1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基-丙-1-醇 | 120821-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基-丙-1-醇
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-Benzothiazolemethanol,alpha-(1-methylethyl)-(9CI)；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 120821-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: OXUBPBOAVXPHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基-丙-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Methyl-1-(3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 异丁醇 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基-丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor氧化可见光诱导2H-苯并噻唑与醇的羟烷基化

  摘要：

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.022

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• 一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111961011B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物的制备方法，所述制备方法为：将取代2H‑苯并噻唑与脂肪醇混合，以有机染料光敏剂为催化剂，在氮气保护和LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物。本发明通过采用上述技术，以价廉易得的有机染料为催化剂，经可见光诱导的合成2H‑苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、反应条件温和、催化剂价廉易得、收率良好。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物 的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111170961B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法。它包括如下步骤：将如式(II)所示的取代2H‑苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物；本发明提供了一种以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成2H‑苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、反应条件温和、底物范围广。
• 一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物作为 杀菌剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110367264B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物作为杀菌剂的应用，取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的结构式如式（I）所示；式（I）中，R1、R2各自独立地选自氢或C1~C5烷基；苯并噻唑环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，苯并噻唑环的C2位不被R取代；n为0~4的整数，n表示苯并噻唑环上R的个数；n=0时，表示苯并噻唑环上的H不被取代；n=1时，表示苯并噻唑环上的H被R单取代；n=2~4时，表示苯并噻唑环上的H被R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；取代基R为氢、C1~C5烷基、C1~C2烷氧基或卤素。本发明的取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物对抑制小麦赤霉病菌、玉米小斑病病菌、黄瓜炭疽病病菌、水稻纹枯病病菌等病菌有特别好的抑制活性。
• 一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物温和 的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110467585B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物温和的制备方法，它将如式（II）所示的取代苯并噻唑与如式（III）所示的脂肪醇混合，加入氧化剂K2S2O8和水，在LED白光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物；。本发明提供了一种以无机过氧化物K2S2O8为氧化剂，在含水体系中，经可见光诱导的合成苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法原子经济性高、催化体系简单、产物收率良好、底物范围广、反应时间短。