1-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 | 222313-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
• 英文名称: 2-trifluoroacetylbenzoxazole
• 英文别名: 1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 222313-83-9
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD11977043
• 分子量: 215.131
• InChiKey: YOPBAONCSWRSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197

文献信息

• Reaction of enamines with trifluoromethyl containing carbonyl reagents
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Tatyana E. Shubina、Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Reinhard Schmutzler、Peter G. Jones、Aleksandr M. Pinchuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.014

  日期：2010.2

  The reaction of linear push–pull enamines bearing a methyl group at the α-position with a set of trifluoromethylated carbonyl compounds was investigated. It has been found that the reaction proceeds at the methyl group of the enamines. The first computational study of the reaction between push–pull enamines and strong electrophilic reagents was reported. Out of three pathways considered DFT and MP2

  研究了在α位带有甲基的线性推挽式烯胺与一组三氟甲基化羰基化合物的反应。已经发现反应在烯胺的甲基处进行。据报道，对推挽式烯胺与强亲电试剂之间的反应进行了首次计算研究。在DFT和MP2计算中考虑的三种途径中，以前仅根据实验结果提出的建议就支持烯机理。
• Decarboxylative Aldol-Type Reaction of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-diazoles with Activated Acetic Acids
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1087985

  日期：2009.4

  The highly electrophilic ketones 2-(trifluoroacetyl)-1,3-diazoles easily undergo a decarboxylative aldol-type reaction with activated acetic acids to afford heterocyclic trifluoromethyl-substituted alcohols bearing various functionalities. heterocycles - 1,3-diazoles - aldol reactions - trifluoro­methyl compounds - alcohols

  高亲电性酮2-（三氟乙酰基）-1,3-二唑容易与活化的乙酸发生脱羧醛醇型反应，从而得到带有各种官能团的杂环三氟甲基取代的醇。 杂环-1,3-二唑-羟醛反应-三氟甲基化合物-醇
• Noncatalytic Electrophilic Alkylation of 1H-Indole with 2-Trifluoroacetyl-1,3-heterazoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1219219

  日期：2010.3

  A set of highly electrophilic 2-trifluoroacetyl-1,3-heterazoles demonstrated excellent activity in the C-hydroxyalkylation of 1H-indole. The reaction conditions and yields of the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols depend strongly on the electron-withdrawing nature of the 1,3-heterazole unit.

  一组高度亲电子的 2-三氟乙酰基-1,3-杂唑在 1H-吲哚的 C-羟烷基化中表现出优异的活性。相应的三氟甲基取代醇的反应条件和产率很大程度上取决于1,3-杂唑单元的吸电子性质。
• Carbene-Catalyzed [4 + 2] Annulation of 2<i>H</i>-Azirine-2-carboxaldehydes with Ketones via Azolium Aza-Dienolate Intermediate
  作者：Qiupeng Peng、Bei Zhang、Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03378

  日期：2018.12.7

  A new carbene-catalyzed [4 + 2] annulation of 2H-azirine-2-carbaldehydes with ketones was developed, thus providing the 2,3-dihydro-6H-1,3-oxazin-6-one core structures with broad scope and good to excellent yields. Notably, the azolium aza-dienolates generated from the addition of NHCs to 2H-azirines are first uncovered.
• JP6263814
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