1-(1-(环丙烷羰基)哌啶-4-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲 | 1208549-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-(环丙烷羰基)哌啶-4-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲
• 英文名称: 1-(1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(1-cyclopropanecarbonylpiperidin-4-yl)urea；1-(1-cyclopropanenylpiperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea；CPTU；TCPU；TPCU；1-[1-(Cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 1208549-68-1
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃N₃O₃
• 分子量: 371.359
• InChiKey: CHOHWMGAQRIMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：5mg/mL； DMSO:PBS(pH7.2)(1:1)：0.5mg/ml；乙醇：2mg/mL； PBS (pH 7.2)：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea 、 环丙甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到1-(1-(环丙烷羰基)哌啶-4-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-(1-acylpiperidin-4-yl)urea Inhibitors of Human and Murine 可溶性环氧化物水解酶：结构-活性关系、药代动力学和炎症性疼痛的减轻

  摘要：

  已经合成了具有哌啶基部分的 1,3-二取代脲，以研究它们作为人和鼠可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的结构-活性关系。13 1-芳基-3-(1-酰基哌啶-4-基)脲抑制剂在小鼠体内的口服给药显示药代动力学参数比先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂显着改善。例如，1-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-3-（4-（三氟甲氧基）苯基）脲（52）的效力表现出增加7倍，65倍的增加在Ç最大值， AUC 比其金刚烷类似物 1-(1-adamantyl)-3-(1-propionylpiperidin-4-yl)urea 增加 3300 倍 ( 2）。与吗啡相比，这种新型 sEH 抑制剂的效力提高了 1000 倍，通过使用体内角叉菜胶诱导的炎性疼痛模型通过机械戒断阈值来测量痛觉过敏。

  DOI：

  10.1021/jm100691c

文献信息

• ACYL PIPERIDINE INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20130143925A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• Acyl piperidine inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US09296693B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• Treatment of inflammatory disorders in non-human mammals
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10383835B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to the prevention, reduction, inhibition and reversal of pain and inflammation in a non-human mammal by administration of an inhibitor of soluble epoxide hydrolase, as sole active agent or co-administered with other active agents.

  本发明涉及通过服用可溶性环氧化物水解酶抑制剂（作为唯一活性剂或与其他活性剂共同服用）来预防、减轻、抑制和逆转非人类哺乳动物的疼痛和炎症。
• Methods of improving cell-based therapy
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10369141B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Provided are methods for improving cell-based therapies by co-administration with an agent that increases the production and or levels of epoxygenated fatty acids, as well as kits, stents and patches for co-administering stem cells with an agent that increases the production and/or levels of epoxygenated fatty acids.

  本文提供了通过与增加环氧脂肪酸的产生和/或水平的制剂联合给药来改进基于细胞的疗法的方法，以及用于将干细胞与增加环氧脂肪酸的产生和/或水平的制剂联合给药的试剂盒、支架和贴片。
• Potent soluble epdxide hydrolase inhibitors
  申请人：Eicosis, LLC

  公开号：US10377744B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention discloses a new series of inhibitors of soluble epoxide hydrolase (sEH) with improved physical properties that enhance their druglikeness to treat sEH associated diseases such as chronic diabetic neuropathic pain.

  本发明公开了一系列新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，这些抑制剂的物理性质得到了改善，从而提高了其药物亲和性，可用于治疗与 sEH 相关的疾病，如慢性糖尿病神经性疼痛。