1-(1-羟基萘-2-基)己烷-1-酮 | 67013-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)己烷-1-酮
• 英文名称: 2-hexanoyl-1-naphthol
• 英文别名: 1-(1-Hydroxynaphthalen-2-YL)hexan-1-one
• CAS: 67013-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BNMJYKYBGFJSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基萘-2-基)己烷-1-酮 、 肼 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURMISTROV S. I.; BELYX V. S.; DOVGALYUK N. V., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL. RESP. MEZHVED.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Naphthyl hexanoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到1-(1-羟基萘-2-基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes using scandium trifluoromethanesulfonate as a catalyst

  摘要：

  使用少量三氟甲磺酸钪（5 摩尔%）就能顺利进行酰氧基萘的弗里斯催化重排，并以高产率得到相应的羟基萘酮。

  DOI：

  10.1039/c39950001527

文献信息

• Direct Acylation of Phenol and Naphthol Derivatives in a Mixture of Graphite and Methanesulfonic Acid
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Razieh Eskandari

  DOI：10.1055/s-2006-942384

  日期：2006.6

  Graphite in methanesulfonic acid is used to prepare o-hydroxyketones by direct acylation of phenol and naphthol derivatives with carboxylic acids.

  甲磺酸中的石墨用于通过苯酚和萘酚衍生物与羧酸的直接酰化来制备邻羟基酮。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• Metal triflates–methanesulfonic acid as new catalytic systems: application to the Fries rearrangement
  作者：Omar Mouhtady、Hafida Gaspard-Iloughmane、Nicolas Roques、Christophe Le Roux

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01599-5

  日期：2003.8

  triflates (Mg, Ca, Sc, Cu, Zn, Y, Ln, Bi) and methanesulfonic acid, leading to active catalytic systems for the Fries rearrangement. In particular, the systems based on yttrium and copper(II) triflate proved to be very active and much cheaper than scandium triflate. The efficiency of these systems might result from the catalytic Lewis acid activation of Brønsted acids.

  在金属三氟甲磺酸酯（Mg，Ca，Sc，Cu，Zn，Y，Ln，Bi）和甲磺酸之间发现了令人惊讶的协同效应，从而导致了Fries重排的活性催化系统。特别地，基于钇和三氟甲磺酸铜（II）的系统被证明是非常活跃的，并且比三氟甲磺酸cheap便宜得多。这些系统的效率可能来自布朗斯台德酸的催化路易斯酸活化。
• Kobayashi; Hashiya; Ishitani, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 193 - 202
  作者：Kobayashi、Hashiya、Ishitani、Moriwaki、Nagayama

  DOI：——

  日期：——
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——