普拉格雷杂质1 | 601525-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 普拉格雷杂质1
• 英文名称: (5-trityl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)boronic acid
• 英文别名: (5-trityl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)boronic acid
• CAS: 601525-80-8
• 化学式: C₂₆H₂₄BNO₂S
• 分子量: 425.359
• InChiKey: WXPJKKRIQOQJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普拉格雷杂质1 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 普拉格雷
  参考文献：
  名称：

  An Improvement to the Preparation of Prasugrel Hydrochloride

  摘要：

  本文介绍了一种噻吩并吡啶ADP受体拮抗剂普拉格雷的高效合成方法。通过 N 保护、硼酸取代和 N 取代制备了一种噻吩吡啶中间体。以 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶和 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙-1-酮为原料，经过酸水解甲醚和随后的乙酰化反应，在七个线性步骤后得到普拉格雷，总产率为 50%。

  DOI：

  10.3184/174751913x13687269227225
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到普拉格雷杂质1
  参考文献：
  名称：

  An Improvement to the Preparation of Prasugrel Hydrochloride

  摘要：

  本文介绍了一种噻吩并吡啶ADP受体拮抗剂普拉格雷的高效合成方法。通过 N 保护、硼酸取代和 N 取代制备了一种噻吩吡啶中间体。以 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶和 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙-1-酮为原料，经过酸水解甲醚和随后的乙酰化反应，在七个线性步骤后得到普拉格雷，总产率为 50%。

  DOI：

  10.3184/174751913x13687269227225