N-<2-(phenylthio)acetyl>piperidine | 78365-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<2-(phenylthio)acetyl>piperidine
• 英文别名: 2-(phenylthio)-1-(piperidin-1-yl)ethanone；2-phenylthio-1-piperidinoethanone；(Phenylthio)essigsaeurepiperidid；2-(Phenylthio)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；2-phenylsulfanyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 78365-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• mdl: MFCD02635657
• 分子量: 235.35
• InChiKey: AALJCIWZQJATKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(phenylthio)acetyl>piperidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-phenylsulfonyl-1-piperidinoethanone
  参考文献：
  名称：

  Ridley, Damon D.; Simpson, Gregory W., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 687 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(Phenylthio)-3-piperidinosydnon 在 镍 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-<2-(phenylthio)acetyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Reiter, Friedemann, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1737 - 1745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to 3-aminobenzothiophenes and 3-aminothiophenes fused to 5-membered heteroaromatic rings through 6π-electrocyclization reaction of keteniminium salts
  作者：Amandine Kolleth、Simona Müller、Alexandre Lumbroso、Gamze Tanriver、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.049

  日期：2018.8

  5-membered heteroaromatic rings as thiophenes, furans and pyrroles through a 6π-elctrocyclization reaction of keteniminium salts. We investigated various substituents not only on the aromatic rings, but also at C-2 and on the nitrogen atom of the keteniminium salt. In particular, we have determined the electronic requirements of the nitrogen substitution to secure the efficient formation of the corresponding

  我们描述了通过酮亚胺盐的6π-电子环化反应将3-氨基苯并噻吩和3-氨基噻吩与5-元杂芳族环稠合为噻吩，呋喃和吡咯的一般方法。我们不仅研究了芳环上的各种取代基，而且还研究了烯酮铵盐的C-2和氮原子上的各种取代基。特别是，我们确定了氮取代的电子要求，以确保有效形成相应的酮亚胺盐。pK a之间的明确关系确定胺的形成导致烯属铵盐的形成，并确定了苯并噻吩的收率，应将其广泛应用于涉及这些中间体的其他反应中。通过竞争反应和DFT计算，获得了对该6π-电环化反应的难易程度的其他见解。
• Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2343069A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  Compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed is the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases, and the methods of inhibiting of Human Immunodeficiency Virus, plasmepins, cathepsin D and protozoal enzymes. Also disclosed are methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases using the compounds of formula I in combination with a cholinesterase inhibitor or a muscarinic antagonist.

  式 I 的化合物 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液、 以及包含式 I 化合物的药物组合物。 还公开了抑制天冬氨酰蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法，以及抑制人类免疫缺陷病毒、浆蛋白、酪蛋白D和原生动物酶的方法。 还公开了使用式 I 化合物与胆碱酯酶抑制剂或毒蕈碱拮抗剂联合治疗认知或神经退行性疾病的方法。
• Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891
  作者：Lee, Ving J.、Curran, William V.、Fields, Thomas F.、Learn, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Reductive Dehydration of Tertiary Amides to Enamines under Hydrosilylation Conditions
  作者：Alexey Volkov、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol403302g

  日期：2014.2.7

  Tertiary amides are efficiently reduced to their corresponding enamines under hydrosilylation conditions, using a transition-metal-free catalytic protocol based on t-BuOK (5 mol %) and (MeO)(3)SiH or (EtO)(3)SiH as the reducing agent. The enamines were formed with high selectivity in good-to-excellent yields.
• Straightforward synthesis of 1,2,3-tricarbonyl systems
  作者：Robert G. Linde、Lucio O. Jeroncic、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00007a049

  日期：1991.3

  A simple two-step protocol for the preparation of alpha,beta-diketo amides is described. The first step involves condensation of the anion of an alpha-phenylthio amide with an aldehyde. This is followed by oxidation of the resulting beta-hydroxy alpha-sulfide with the Dess-Martin periodinane. The vicinal tricarbonyl system is obtained in good to excellent yields.