1-(10-乙酰基吩噻嗪-2-基)-2-氯乙酮 | 5325-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 1-(10-乙酰基吩噻嗪-2-基)-2-氯乙酮
• 英文名称: 10-acetyl-2-(chloroacetyl)-phenothiazine
• 英文别名: 10-acetyl-2-chloroacetyl-10H-phenothiazine；1-(10-acetyl-phenothiazin-2-yl)-2-chloro-ethanone；1-(10-Acetyl-phenothiazin-2-yl)-2-chlor-aethanon；10-Acetyl-2-chloroacetylphenothiazine；1-(10-acetylphenothiazin-2-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 5325-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 317.796
• InChiKey: CMFUROMBIICOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10-乙酰基吩噻嗪-2-基)-2-氯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[[4-(10-acetylphenothiazin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014
• 作为产物：
  描述：

  3,10-Di-chloracetyl-phenothiazin 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(10-乙酰基吩噻嗪-2-基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  PROFFT; KASPER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 48 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of Novel Potent Antihyperlipidemic Agents with Antioxidant/Anti-inflammatory Properties: Exploiting Phenothiazine’s Strong Antioxidant Activity
  作者：Alexios N. Matralis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm401842e

  日期：2014.3.27

  Because atherosclerosis is an inflammatory process involving a series of pathological events such as dyslipidemia, oxidative stress, and blood clotting mechanisms, we hereby report the synthesis and evaluation of novel compounds in which antioxidant, anti-inflammatory, and squalene synthase (SQS) inhibitory/hypolipidemic activities are combined in simple molecules through design. The coupling of two

  由于动脉粥样硬化是涉及一系列病理事件（例如血脂异常，氧化应激和血液凝固机制）的炎症过程，因此我们在此报告合成和评估其中抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制/通过设计将降血脂活性结合在简单的分子中。两种不同药效基团的偶联产生化合物1 – 12，与亲本铅结构（即，降血脂的2-羟基-2-芳基-（苯并）氧杂（或硫杂）嗪和抗氧化剂吩噻嗪）相比，其生物学特性得到了显着改善。大多数衍生物强烈抑制体外微粒体脂质和LDL过氧化，表现出有效的自由基清除活性。它们在急性和高脂诱导的高脂血症动物模型中进一步显着抑制SQS活性，并在体内显示出显着的抗血脂异常活性。最后，几种化合物在体外显示出抗炎活性，抑制了环氧合酶（COX-1 / 2）的活性。新化合物的多峰性质，尤其是其组合的抗氧化剂/ SQS / COX抑制活性使它们成为用于进一步评估动脉粥样硬化的有趣的先导化合物。
• Abu-Shady,H. et al., Pharmazie, 1976, vol. 31, # 1, p. 18 - 20
  作者：Abu-Shady,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sawhney; Dhindsa; Vir, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 9, p. 643 - 647
  作者：Sawhney、Dhindsa、Vir

  DOI：——

  日期：——
• Monothio- and dithiophosphonoacetylphenothiazines and phenoxazines
  作者：D. Kh. Yarmukhametova、Z. G. Speranskaya、B. V. Kudryavtsev、V. D. Ermakova

  DOI：10.1007/bf00853906

  日期：1971.4
• El-Said, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 10, p. 678 - 679
  作者：El-Said

  DOI：——

  日期：——