1-(2,2-二甲氧基丙基)-4-甲氧基苯 | 90176-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二甲氧基丙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxypropyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)propane；1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethoxypropane；Benzene, 1-(2,2-dimethoxypropyl)-4-methoxy-
• CAS: 90176-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: IHGRJMDCORABGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二甲氧基丙基)-4-甲氧基苯 在 SO₃H silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到对甲氧基苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 SO3H 硅胶去除非甲硅烷基保护基团的脱保护程序

  摘要：

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1548023
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对甲氧基苯基丙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 45.0h， 以46.5%的产率得到1-(2,2-二甲氧基丙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用 SO3H 硅胶去除非甲硅烷基保护基团的脱保护程序

  摘要：

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1548023

文献信息

• Regioselective Addition of Alcohols to Internal 1-Aryl-1-alkynes Catalyzed by a Triangular Heterobimetallic Ir₂Pd Sulfido Cluster
  作者：Dai Masui、Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1246/cl.1998.717

  日期：1998.8

  The triangular heterobimetallic sulfido cluster[(Cp*Ir)2(μ3-S)2PdCl2] prepared from [PdCl2(cod)] and [Cp*IrCl(μ-SH)2IrCp*Cl] was found to catalyze the addition of alcohols to alkynes to give the corresponding ketals. In particular, internal 1-aryl-1-alkynes were transformed into the corresponding 2,2-dialkoxy-1-arylalkanes with high regioselectivity. The analogous Ir2PtS2 cluster proved to be much less selective.

  研究发现，由[PdCl2(cod)]和[Cp*IrCl(μ-SH)2IrCp*Cl]制备的三角形杂多金属硫化物簇[(Cp*Ir)2(μ3-S)2PdCl2]能催化醇与炔的加成反应，生成相应的酮。特别是，内部 1-芳基-1-炔以高区域选择性转化为相应的 2,2-二烷氧基-1-芳基烷。事实证明，类似的 Ir2PtS2 簇的选择性要低得多。
• Process for producing phenylacetones
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0101223A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  A phenylacetone or its derivative having the general formula (I): wherein X. Y, and Z are independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a benzyloxy group and any two substituents of X, Y, and Z may form, together with the benzene ring, a heterocycling ring having 5 to 7 members including 1 or 2 oxygen atoms is produced at a high yield and a high selectivity by reacting a 3-phenylpropylene or its derivative having the general formula (II): wherein X, Y and Z are as defined above, with an alkyl nitrite having the general formula (III):wherein R is an aliphatic, aromatic or alicyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group in the presence of (a) water, (b) an alcohol, (c) a palladium catalyst, and (d) an optional amine or copper compound, or by reacting the above-mentioned 3-phenylpropylene or its derivative with the above-mentioned alkyl nitrite in the presence of (a) an alcohol, (b) a palladium catalyst and (c) an optional amine or copper compound to form 1-phemrl-2,2-dialkoxypropane or it derivative having the general formula (IV): wherein X, Y, Z and R are as defined above, followed by hydrolyzing the reaction product.

  具有通式(I)的苯丙酮或其衍生物： 其中 X.Y和Z独立地为氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氨基、1至6个碳原子的低级烷基、1至6个碳原子的低级烷氧基或苄氧基，且X、Y和Z的任意两个取代基可与苯环一起形成一个具有5至7个成员（包括1或2个氧原子）的杂环： 其中 X、Y 和 Z 如上定义，与通式（III）的亚硝酸烷基酯反应：其中 R 为脂肪族、芳香族或脂环族饱和或不饱和烃基，在 (a) 水、(b) 醇、(c) 钯催化剂和 (d) 任选胺或铜化合物存在下反应、或在(a)醇、(b)钯催化剂和(c)任选胺或铜化合物存在下，使上述 3-苯基丙烯或其衍生物与上述亚硝酸烷基酯反应，生成通式为(IV)的 1-苯基-2,2-二烷氧基丙烷或其衍生物： 其中 X、Y、Z 和 R 如上定义，然后水解反应产物。
• Synthesis and structures of heterobimetallic Ir2M (MPd, Pt) sulfido clusters and their catalytic activity for regioselective addition of alcohols to internal 1-aryl-1-alkynes
  作者：Dai Masui、Takuya Kochi、Zhen Tang、Youichi Ishii、Yasushi Mizobe、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00619-7

  日期：2001.2

  The heterobimetallic trinuclear sulfido clusters [(Cp*Ir)(2)(mu (3)-S)(2)MCl2] (M = Pd (3), Pt (4); Cp* = eta (5)-C5Me5) were synthesized from the dinuclear hydrogensulfido complex [Cp*IrCl(mu -SH)(2)IrCp*Cl] (2) and [MCl2(COD)] (COD = cycloocta-1,5-diene), while the reaction of 2 with [Pd(PPh3)(4)] afforded the cationic trinuclear cluster [(Cp*Ir)(2)(mu (3)-S)(2)PdCl(PPh3)]Cl (5). Clusters 3 and 4 reacted with PPh3 to give a series of mono and dicationic clusters including 5, while the dicationic clusters [(Cp*Ir)(2)(mu (3)-S)(2)M(dppe)][BPh4](2) (M = Pd (9), Pt (10); dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) were obtained by the reaction with dppe followed by anion metathesis. The molecular structures of 5 . CH2Cl2, 9 . CH3COCH3, and 10 . CH3COCH3 were determined by X-ray crystallography. Clusters 3 and 4 were found to catalyze the addition of alcohols to alkynes to give the corresponding acetals. Internal 1-aryl-1-alkynes were transformed by cluster 3 into the corresponding 2,2-dialkoxy-1-arylalkanes with high regioselectivity up to 99:1, while cluster 4 was a much less regioselective catalyst. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• US4638094A
  申请人：——

  公开号：US4638094A

  公开（公告）日：1987-01-20
• A deprotection procedure using SO₃H silica gel to remove non-silyl protecting groups
  作者：Fumika Karaki、Miki Kuwada、Saki Tajiri、Misaki Kanda、Mari Yanai、Mitsuhiro Kamimura、Kennosuke Itoh、Hideaki Fujii

  DOI：10.1080/00397911.2018.1548023

  日期：2019.1.17

  Pivaloyloxy, benzyloxy and methoxy carbonyl groups remained intact and selective deprotection of TBS groups in the presence of other protecting groups was accomplished. We succeeded in cleaving an acetyl group on a secondary alcohol in a highly polar nortropine derivative. Our findings here provide another deprotection option and would be helpful in the synthesis of multifunctional compounds. Graphical Abstract

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要