1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-羟基乙烷酮 | 583860-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-羟基乙烷酮
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 583860-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FHUCEIUGQFHJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-羟基乙烷酮 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Arylation of α-pivaloxyl ketones with arylboronic reagents via Ni-catalyzed sp3 C–O activation

  摘要：

  开发了一种通过镍催化的sp3 C–O活化将α-皮伐氧基酮与α-芳基酮进行Suzuki–Miyaura耦合的方法。本研究提供了一种便利的方法，以便从易得的α-羟基羰基化合物构建α-芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1cc11193k
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-2-羟基乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物α-羟基苯乙酮合成吲哚和咔唑

  摘要：

  大多数木质素解聚产物都具有特定的官能团并具有多种反应性，因此具有作为合成高附加值产品的起始原料的巨大潜力。我们在本文中描述了使用氧化的木质素模型化合物 α-羟基苯乙酮作为合成吲哚或咔唑的起始材料并结合使用吡咯或吲哚作为对应试剂的有效策略。使用 Sc(OTf) 3进行反应作为生物基绿色溶剂甘油中的催化剂，获得了中等至优异的产率。在反应结束时，溶剂和催化剂都可以回收再利用。这里提出的新方法不仅为木质素降解产物的增值转化提供了一条生态高效的途径，而且还扩展了吲哚和咔唑衍生物的多样性，这在功能光电材料的开发中具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04892a

文献信息

• 5-HT2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040010022A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 wherein one of R 1 and R 4 is selected from the group consisting of H, and optionally substituted C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyl-C 1-4 alkyl, and phenyl-C 1-4 alkyl; and the other of R 1 and R 4 is an optionally substituted C 9-14 aryl group; R 2 and R 3 are either: (i) independently selected from H, R, R′, SO 2 R, C(═O)R, (CH 2 ) n NR 5 R 6 , where n is from 1 to 4 and R 5 and R 6 are independently selected from H and R, where R is optionally substituted C 1-4 alkyl, and R′ is optionally substituted phenyl-C 1-4 alkyl, or (ii) together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted C 5-7 heterocyclic group; and their use as pharmaceuticals, in particular for treating conditions alleviated by the antagonism of a 5-HT 2B receptor.

  本发明涉及公式I的化合物： 1 其中R 1 和R 4 之一选自由H、以及可选地取代的C 1-6 烷基、C 3-7 环烷基、C 3-7 环烷基-C 1-4 烷基和苯基-C 1-4 烷基组成的组；R 1 和R 4 的另一个是可选地取代的C 9-14 芳基基团；R 2 和R 3 是： (i)独立地选自H、R、R′、SO 2 R、C(═O)R、(CH 2 ) n NR 5 R 6 ，其中n是从1到4，R 5 和R 6 独立地选自H和R，其中R是可选地取代的C 1-4 烷基，R′是可选地取代的苯基-C 1-4 烷基，或 (ii)与它们连接的氮原子一起，形成一个可选地取代的C 5-7 杂环基团；以及它们作为药物的使用，特别用于治疗通过5-HT 2B 受体的拮抗作用减轻的状况。
• Dipolar Modification in Heterogeneous Catalysts under Electron Beam Irradiation for the Conversion of Biomass-Derived Platform Molecules
  作者：Zhiyan Chen、Haozhe Li、Keyan Sheng、Xiaohan Dong、Jushigang Yuan、Shuai Hao、Minghao Li、Rongxian Bai、Yves Queneau、Alexander Sidorenko、Jiang Huang、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04519

  日期：2022.12.16

  Herein, an efficient and practical approach for dipolar modification of commercially available solid catalysts is reported. The solid catalysts HMS (hexagonal mesoporous silica)-DMSO decorated with organic dipolar layers are designed and synthesized by radiation technology under simple and accessible conditions. The dipolar catalysts can serve as platforms to introduce various active sites, benefiting

  在此，报道了一种对市售固体催化剂进行偶极改性的有效且实用的方法。采用辐射技术在简单易得的条件下设计合成了有机偶极层修饰的固体催化剂HMS（六方介孔二氧化硅）-DMSO。偶极催化剂可以作为引入各种活性位点的平台，受益于偶极层的灵活性和多样性，这反过来又使它们能够在相对友好的系统中实现催化性能。具体而言，升级后的偶极催化剂 HMS-DMSO-SO 3 H 在将氧化的木质素模型化合物 α-羟基苯乙酮转化为 1,3-二氧戊环衍生物以及将异麦芽酮糖脱水为糖基氧基甲基糠醛 (GMF) 方面表现出良好的性能。
• Structure-activity relationships of triazole-benzodioxine inhibitors of cathepsin X
  作者：Urša Pečar Fonović、Damijan Knez、Martina Hrast、Nace Zidar、Matic Proj、Stanislav Gobec、Janko Kos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112218

  日期：2020.5

  Cathepsin X is a cysteine carboxypeptidase that is involved in various physiological and pathological processes. In particular, highly elevated expression and activity of cathepsin X has been observed in cancers and neurodegenerative diseases. Previously, we identified compound Z9 (1-(2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl)-2-((4-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one) as a potent and specific reversible cathepsin X inhibitor. Here, we have explored the effects of chemical variations to Z9 of either benzodioxine or triazol moieties, and the importance of the central ketomethylenethio linker. The ketomethylenethio linker was crucial for cathepsin X inhibition, whereas changes of the triazole heterocycle did not alter the inhibitory potencies to a greater extent. Replacement of benzodioxine moiety with substituted benzenes reduced cathepsin X inhibition. Overall, several synthesized compounds showed similar or improved inhibitory potencies against cathepsin X compared to Z9, with IC50 values of 7.1 mu M-13.6 mu M. Additionally, 25 inhibited prostate cancer cell migration by 21%, which is under the control of cathepsin X. (c) 2020 Published by Elsevier Masson SAS.
• 2-OXAZOLAMINES AND THEIR USE AS 5-HT2B RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ASTERAND UK LIMITED

  公开号：EP1474140B1

  公开（公告）日：2007-11-21
• US7429607B2
  申请人：——

  公开号：US7429607B2

  公开（公告）日：2008-09-30