1-(2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-1-基)甲胺 | 396715-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-1-基)甲胺
• 英文名称: 1-(aminomethyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 英文别名: 1-aminomethyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene；DBO；1-(2,3-Diazabicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-yl)methanamine；2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-ylmethanamine
• CAS: 396715-58-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD18811871
• 分子量: 139.2
• InChiKey: BOMSDKXTRYFOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-1-基)甲胺 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 Fmoc-DBO
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence

  摘要：

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。

  DOI：

  10.2533/000942903777679424
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯-1-甲醇 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-1-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence

  摘要：

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。

  DOI：

  10.2533/000942903777679424
• 作为试剂：
  描述：

  L-精氨酸 在 arginase from cow liver 、 4-磺酰杯[4]芳烃 、 1-(2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-1-基)甲胺 作用下， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  底物选择性超分子串联测定：通过杯芳烃和葫芦脲大环化合物的荧光染料置换监测精氨酸酶和二胺氧化酶的酶抑制作用

  摘要：

  适度选择性的主客体结合与令人印象深刻的酶转化特异性相结合，可以实时监测均相溶液中的酶反应。所得酶测定（“超分子串联测定”）利用荧光染料与大环宿主的动态结合，与底物和产物的结合竞争。研究了两个酶促反应的例子：精氨酸酶催化的精氨酸水解为鸟氨酸和二胺氧化酶将尸胺氧化为 5-氨基戊醛，其中底物对大环化合物的亲和力高于产物（“底物选择性测定法” ”）。底物的消耗使荧光染料在酶促反应过程中进入大环，这导致所需的荧光响应。对于精氨酸酶，使用对磺化杯[4]芳烃作为大环化合物，其与精氨酸的结合常数为 6400 M(-1)，与鸟氨酸的结合常数为 550 M(-1)，与选定的荧光结合常数为 60,000 M(-1)染料（1-氨基甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯）；该染料在其络合状态下显示出较弱的荧光，这导致在酶促反应过程中关闭荧光响应。对于二胺氧化酶，葫芦[7] uril (CB7) 用作大环，显示结合常数为

  DOI：

  10.1021/ja904165c

文献信息

• A Fluorescence-Based Method for Direct Measurement of Submicrosecond Intramolecular Contact Formation in Biopolymers:  An Exploratory Study with Polypeptides
  作者：Robert R. Hudgins、Fang Huang、Gabriela Gramlich、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ja010493n

  日期：2002.1.1

  steady-state fluorometry. Rate constants of 4.1, 6.8, 4.9, 3.1, 2.0, and 1.1 x 10(7) s(-1) for n = 0, 1, 2, 4, 6, and 10 were obtained. Noteworthy was the relatively slow quenching for the shortest peptide (n = 0). The kinetic data are in agreement with recent transient absorption studies of triplet probes for related peptides, but the rate constants are significantly larger. In contrast to the flexible structureless

  已经合成了一种荧光氨基酸衍生物 (Fmoc-DBO)，其中包含 2,3-二氮杂双环 [2.2.2]oct-2-ene (DBO) 作为一种具有极长荧光寿命（325 ns in H2O 和空气中 D2O 中的 505 ns）。含有 DBO 残基和高效荧光猝灭剂的多肽允许测量分子内端到端接触形成的速率常数。双分子淬灭实验表明，Trp、Cys、Met 和 Tyr 是 DBO 的有效淬灭剂（k(q) = 20、5.1、4.5 和 3.6 x 10(8) M(-1) xs(-1) 在 D2O 中） ，而其他氨基酸效率低下。被选为内在猝灭剂的 Trp 的猝灭被认为涉及激基复合物诱导的失活。灵活的无结构多肽，Trp-(Gly-Ser)n-DBO-NH2，通过标准固相合成制备，并通过时间相关单光子计数、激光闪光光解和稳态荧光法通过 Trp 对 DBO 的分子内荧光猝灭来测量接触形成率。对于 n = 0、1、2、4、6
• BESTIMMUNG VON KONZENTRATIONSÄNDERUNGEN
  申请人：Jacobs University Bremen gGmbH

  公开号：EP2021800A1

  公开（公告）日：2009-02-11
• DETERMINATION OF CHANGES IN CONCENTRATION
  申请人：Nau Werner

  公开号：US20100021945A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to the field of macrocyclic host systems and fluorescent dyes. In particular, the invention relates to apparatuses and methods for determining a change in the concentration of an analyte, in particular as a result of a catalysed reaction, preferably an enzymatically catalysed reaction and preferably in an aqueous solution (>50% by weight water).
• [DE] BESTIMMUNG VON KONZENTRATIONSÄNDERUNGEN<br/>[EN] DETERMINATION OF CHANGES IN CONCENTRATION<br/>[FR] DETERMINATION DE CHANGEMENTS DE CONCENTRATION
  申请人：UNIV JACOBS BREMEN GMBH

  公开号：WO2007131696A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The invention relates to the field of macrocyclic host systems and fluorescent dyes. In particular, the invention relates to apparatuses and methods for determining a change in the concentration of an analyte, in particular as a result of a catalysed reaction, preferably an enzymatically catalysed reaction and preferably in an aqueous solution (> 50% by weight water).
  [FR] L'invention concerne le domaine des systèmes macrocycliques d'hôtes et des colorants fluorescents. L'invention concerne notamment des dispositifs et des procédés de détermination d'un changement de concentration d'un analyte, notamment en raison d'une réaction catalysée, de préférence une réaction à catalyse enzymatique et préférablement en solution aqueuse (teneur en eau > 50 % en poids).
  [DE] Die Erfindung betrifft das Gebiet der makrozyklischen Wirtsysteme und Fluoreszenzfarbstoffe. Im Besonderen betrifft die Erfindung Vorrichtungen und Verfahren zum Bestimmen einer Konzentrationsänderung eines Analyten, insbesondere infolge einer katalysierten Reaktion, vorzugsweise einer enzymatisch katalysierten Reaktion und bevorzugt in wässriger (> 50 Gew.-% Wassergehalt) Lösung.
• Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence
  作者：Werner M. Nau、Fang Huang、Xiaojuan Wang、Huseyin Bakirci、Gabriela Gramlich、Cesar Marquez

  DOI：10.2533/000942903777679424

  日期：——

  Fluorophores based on the azo chromophore 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene, referred to as fluorazophores, display an exceedingly long fluorescence lifetime. Besides the use in time-resolved screening assays, where the long-lived fluorescence can be time-gated, thereby improving the signal to background ratio, a distinct application of fluorazophores lies in the area of biopolymer dynamics. For this purpose, one chain end is labeled with a fluorazophore and the other one with an efficient fluorescence quencher. The fluorescence lifetime of the probe/quencher-labeled peptide then reflects the kinetics of intramolecular end-to-end collision. Applications to polypeptides are described and control experiments which establish the nature of the quenching mechanism as a diffusive process requiring intimate probe/quencher contact are described.

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。