1-(2,3-苯并[1,4]二氧六环-6-基)-4-哌啶酮 | 250718-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 1-(2,3-苯并[1,4]二氧六环-6-基)-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxan-6-yl)-4-piperidone
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4-piperidone；1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)piperidin-4-one
• CAS: 250718-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09263693
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YVVARDOVOUZQCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-苯并[1,4]二氧六环-6-基)-4-哌啶酮 在 氧气 、 rhodamine 6G 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以35%的产率得到1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化好氧脱氢合成2,3-二氢-4-吡啶酮，4-喹诺酮和2,3-二氢-4-偶氮酮

  摘要：

  已开发出用于合成三种类型的N-杂环的协议。环烯胺酮是在环境友好的条件下通过使用罗丹明6G作为廉价的光催化剂并使用氧气作为末端氧化剂进行光催化脱氢制备的。通过一锅法中的[2 + 2]环加成/扩环序列，将该方法扩展为可使用偶氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900584
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2,3-苯并[1,4]二氧六环-6-基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis to N-Aryl-Substituted 4-Piperidones

  摘要：

  [GRAPHICS]A general and efficient procedure for the synthesis of N-aryl-substituted 4-piperidones was developed. The general methodology was applied to the synthesis of several different N-aryl-4-piperidones utilizing an expedient two-step process.

  DOI：

  10.1021/ol990930r

文献信息

• US6225324B1
  申请人：——

  公开号：US6225324B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• A Convenient Synthesis to <i>N</i>-Aryl-Substituted 4-Piperidones
  作者：David R. Tortolani、Michael A. Poss

  DOI：10.1021/ol990930r

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A general and efficient procedure for the synthesis of N-aryl-substituted 4-piperidones was developed. The general methodology was applied to the synthesis of several different N-aryl-4-piperidones utilizing an expedient two-step process.
• Synthesis of 2,3‐Dihydro‐4‐pyridones, 4‐Quinolones, and 2,3‐Dihydro‐4‐azocinones by Visible‐Light Photocatalytic Aerobic Dehydrogenation
  作者：Adrian Sevenich、Paulina Sophie Mark、Torsten Behrendt、Jonathan Groß、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900584

  日期：2020.3.15

  A protocol for the synthesis of three types of N‐heterocycles was developed. Cyclic enaminones were prepared under eco‐friendly conditions by photocatalytic dehydrogenation using rhodamine 6G as inexpensive photocatalyst and oxygen as the terminal oxidant. The method was extended to access azocinones by a [2+2] cycloaddition/ring‐expansion sequence in a one‐pot procedure.

  已开发出用于合成三种类型的N-杂环的协议。环烯胺酮是在环境友好的条件下通过使用罗丹明6G作为廉价的光催化剂并使用氧气作为末端氧化剂进行光催化脱氢制备的。通过一锅法中的[2 + 2]环加成/扩环序列，将该方法扩展为可使用偶氮酮。