普罗雌烯中间体 | 22034-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 普罗雌烯中间体
• 英文名称: 13-methyl-3-propoxy-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 英文别名: 3-propoxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene；oestradiol 3-propyl ether；Estradiol 3-propyl ether；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-propoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 22034-63-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: OKWLCMYNQNHQSR-MJCUULBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、乙醇（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普罗雌烯中间体 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.7%的产率得到普罗雌烯
  参考文献：
  名称：

  一种普罗雌烯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物普罗雌烯的合成方法，该化合物为雌二醇的衍生物，具有雌激素的特性，对调节和促进女性性器官和副特征的正常发育有重要作用。本发明采用雌二醇为起始原料，在丙酮溶剂中用氢氧化钠碱催化与正溴丙烷反应制备3‑丙氧基‑17β‑羟基雌甾‑1，3，5(10)‑三烯，然后在四氢呋喃溶剂中以氢化钠为碱性催化剂，碘甲烷为甲基化试剂制得普罗雌烯。该合成方法具有反应条件温和，溶剂或试剂毒性低，后处理方便，产率高，合成成本低、对环境友好等优点。

  公开号：

  CN110003298B
• 作为产物：
  描述：

  3-allyloxy β-estradiol 在 三乙基硅烷 、 1% Pd on activated carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到普罗雌烯中间体
  参考文献：
  名称：

  对环境负责，安全和化学选择性的烯烃催化加氢：室温下可回收水中的ppm级Pd催化

  摘要：

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。

  DOI：

  10.1039/d0gc02087g

文献信息

• Enhanced Reactivity of Aerobic Diimide Olefin Hydrogenation with Arylboronic Compounds: An Efficient One-Pot Reduction/Oxidation Protocol
  作者：Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1002/ejoc.201501222

  日期：2015.11

  The process is based on the utilization of a readily available Lewis acidic arylboron compound, which evades common problems associated with the catalyst-free aerobic hydrogenation of olefins with diimide. Using an operationally simple procedure, the protocol smoothly delivers phenol derivatives and various alkanes in excellent yields with remarkable functional group compatibility. The method allows

  提出了一种无催化剂且有效的方法，用于同时将烯烃氢化和芳基硼酸酯氧化为具有水合肼和分子氧的酚类。该工艺基于利用容易获得的路易斯酸性芳基硼化合物，避免了与烯烃与二酰亚胺的无催化剂有氧氢化相关的常见问题。使用操作简单的程序，该协议以优异的收率顺利提供苯酚衍生物和各种烷烃，并具有显着的官能团兼容性。该方法允许将反应放大至 1 g 起始材料。
• Rearrangement and Fragmentation of Estrogen Ether Ions: New Aspects Found with Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometry
  作者：Christoph Freudenhammer、Jürgen Grotemeyer

  DOI：10.1255/ejms.1071

  日期：2010.8

  leading to the loss of water molecules from the protonated molecular ion have been rationalized by using protecting groups as well as mass spectrometric means such as collision-induced dissociation and infrared multi-photon dissociation. The unexpected observation of a simultaneous loss of two water molecules from the protonated estradiol ethers and of three water molecules from the protonated estriol ethers

  已通过高分辨率质谱法研究了几种二羟基和三羟基雌三烯醚以及雌二醇和雌三醇的电喷雾电离质谱。通过使用保护基团以及质谱方法，如碰撞诱导解离和红外多光子解离，导致水分子从质子化分子离子中丢失的碎裂机制已经合理化。从质子化雌二醇醚中同时损失两个水分子和从质子化雌三醇醚中同时损失三个水分子的意外观察已经就不同的反应机制和重排进行了讨论。由它们得出的结果和结论是通过足够的氘化醚获得的。
• 雌二醇硒氰酸酯类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南宁师范大学

  公开号：CN115368427A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物，所述雌二醇硒氰酸酯类化合物具有优异的抗肿瘤活性。本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物的制备方法，该制备方法以雌二醇为原料，通过醚化反应进行官能团保护后，直接一步引入硒氰基；再采用酯化、氧化、肟化、取代等化学方法合成了雌二醇硒氰酸酯化合物，该制备方法具有收率高、底物适用性广的有益效果。本发明公开了雌二醇硒氰酸酯类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• 1,3,5(10)-Estratrien-17.beta.-yl enol ethers and acetals. New classes of orally and parenterally active estrogenic derivatives
  作者：Rinaldo Gardi、Romano Vitali、Giovanni Falconi、Alberto Ercoli

  DOI：10.1021/jm00260a009

  日期：1973.2