1-(2,4-二甲氧基苯基)哌嗪 | 16015-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2,4-二甲氧基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)piperazine
• CAS: 16015-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00040794
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XZXCBTBAADXWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144°C 1mm
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-{3-[4-(4-Hydroxy-2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propylamino}-N,N-dimethyl-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazinyl-N‘-propylamino Derivatives of Heteroaryl Amides as Functional Uroselective α₁-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  Novel arylpiperazines were identified as alpha(1)-adrenoceptor(BR) subtype-selective antagonists by functional in vitro screening. 3-[4-(ortho-Substituted phenyl)piperazin-1-yl]propylamines were derivatized with N,N-dimethyl anthranilamides, nicotinamides,;as well as carboxamides of quinoline, I,8-naphthyridine, pyrazolo[3,4-b]pyridine, isoxazolo[3,4-b]pyridine, imidazo[4,5-b]pyridine, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. Strips of rabbit bladder neck were employed as a predictive assay for antagonism in the human lower tract. Rings of rat aorta;a were used as a ''negative screen'' for the test antagonists. Binding to alpha(1)-ARs was relatively sensitive to size and electronic features of the arylpiperazine portion of the antagonists and permissive to these features on the heteroaryl carboxamide side. These structure-affinity findings were exploited to produce nicotinamides (e.g, 13ii and 25x) and pyrazolo[3,4-b]pyridines (e.g. 37f and 37y) ligands with nanomolar affinity at the alpha(1)-AR subtype prevalent in the human lower urinary tract (pA(2) values: 8.8, 10.7, 9.3, and 9.9, respectively) and displaying 2-3 orders of magnitude selectivity over the alpha(1D)-AR.

  DOI：

  10.1021/jm970166j
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 potassium iodide 作用下， 生成 1-(2,4-二甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  菊花-哌嗪共轭物作为抗氧化剂和抗癌药

  摘要：

  用1,4-二溴丁烷合成7-（4-溴丁氧基）-5-羟基-2-苯基-4H-铬-4-酮中间体处理ry素促进了ry素与多种哌嗪基团的结合，这些via嗪基团通过反应而装备在二甘醇单甲醚溶剂中用双（2-氯乙基）胺盐酸盐制得相应的胺。除了使用SRB分析评估宫颈癌癌细胞系（HeLa和CaSki）和卵巢癌细胞系SK-OV-3的体外抗癌功效外，还通过DPPH和ABTS生物测定法对制成品的自由基清除潜力进行了体外分析。 。可接受的7a-w毒性使用Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞系进行检查。另外，使用人骨髓来源的间充质干细胞（hBM-MSC）检查了所提供化合物的细胞毒性性质。总的来说，7a-w显示出清除DPPH ·和ABTS ·+的显着抗氧化能力，尤其是类似物7f，7j，7k，7l，7n，7q，7v，7w具有清除自由基的活性。已确定类似物7j和7o是针对HeLa和CaSki细胞系的高活性候选物，而7h和

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2016.02.011

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Piperazine Scaffolds Under Aerobic and Solvent-Free Conditions
  作者：Sean W. Reilly、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02591

  日期：2016.10.21

  A facile Pd-catalyzed methodology providing an efficient synthetic route to biologically relevant arylpiperazines under aerobic conditions is reported. Electron donating and sterically hindered aryl chlorides were aminated to afford yields up to 97%, with examples using piperazine as solvent, illustrating an ecofriendly, cost-effective synthesis of these privileged structures.

  据报道，一种简便的钯催化方法为有氧条件下生物相关的芳基哌嗪提供了有效的合成路线。给电子和位阻芳基氯化物被胺化，产率高达 97%，其中使用哌嗪作为溶剂的例子，说明了这些特殊结构的生态友好、经济有效的合成。
• 1-(N-phenylalkylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Comoany

  公开号：US20020193383A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention is directed to novel 1-(N-phenylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at the position 2 of the phenyl ring. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention also are contemplated. The compounds of the present invention also are contemplated for use in treating neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract in a mammal.

  本发明涉及在苯环的位置2被取代的新型1-(N-苯基氨基烷基)哌嗪衍生物。还考虑包括本发明化合物的药物组合物。本发明化合物还被考虑用于治疗哺乳动物下尿路神经肌肉功能障碍。
• [EN] ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A<br/>[FR] ANALGÉSIQUE QUI SE LIE À LA FILAMINE A
  申请人：PAIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010051374A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, composition and method are disclosed that can provide analgesia. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein A, B, X, R1, R2, R7 and R8, and the dashed lines are defined within.

  公开了一种化合物、组合物及方法，能够提供镇痛效果。所考虑的化合物具有与式A相对应的结构，其中A、B、X、R1、R2、R7和R8以及虚线均在定义范围内。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。