1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 | 13341-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2,5-二甲氧基-4-甲基苯
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2',5,5'-tetramethoxy-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,2',5,5'-tetramethoxy-4,4'-dimethyl-；1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2,5-dimethoxy-4-methylbenzene
• CAS: 13341-00-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: SIOPNRTXPDDOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 在 triethyloxonium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2',5,5'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular (electron) delocalization between aromatic donors and their tethered cation–radicals. Application of electrochemical and structural probes†

  摘要：

  为了研究电子转导在（聚）苯链中的机制，合成了一系列具有一般式D–B–D的芳香供体[其中D=2,5-二甲氧基-4-甲基苯基供体，B=(聚)苯桥]；并且相应的阳离子-自由基盐D–B–D+·SbCl6−已被分离以进行X射线晶体学分析。通过不同的B桥测量了D与D+·部分之间的电子相互作用强度，(i) 作为D–B–D供体的第一和第二氧化电位之间的差异，以及(ii) 作为中性D中因存在连接的D+·团而引起的结构变化。在分子内D和D+·团的相互作用被发现通过桥接的（聚）苯基团的π-共轭发生。因此，电子相互作用高度依赖于（聚）苯桥的平面性，并且可以通过对分子构象的刻意修改来抑制或促进。报告了化合物A、B、B+·、1、1+·、2、2+·、3+·、8和9+·的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b103139m
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 在 铜 作用下， 生成 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2,5-二甲氧基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1934, vol. 143, p. 196,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Sur les quinones dérivées du diphényle formées par oxydation d'éthers de benzohydroquinones substiuées
  作者：Th. Posternak、W. Alcalay、R. Luzzati、A. Tardent

  DOI：10.1002/hlca.19480310232

  日期：——

  Les quinones obtenues par oxydation d'éthers de benzhydroquinones substituées dérivent de la diphénoquinone-3,6 et noncomme on I'avait indiqué autrefois, de la diphénoquinone-6,6′.

  苯醌在二氢醌对苯二酚的氧化反应中取代了对苯二酚醌-3,6，而在对苯二酚对苯二酚-6,6'上我很不受欢迎。
• Expedient synthesis of novel β-ketoesters from the Mizoroki–Heck coupling of ethyl 3-ethoxyacrylate with aryl and pyridyl halides
  作者：Jeffrey T. Kohrt、Ed Conn、Robert Maguire、Stephen W. Wright、Robert Singer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.076

  日期：2013.12

  for the synthesis of a range of heterocyclic templates. While there are many useful synthetic methods available to access these intermediates, there are still opportunities for the discovery of useful methodologies for their construction from novel starting materials. In this regard, we report on the discovery of a facile Pd-catalyzed Mizoroki–Heck coupling of ethyl 3-ethoxyacrylate with aryl and heteroaryl

  众所周知，β-酮酸酯是用于合成一系列杂环模板的有用中间体。尽管有许多有用的合成方法可用于获得这些中间体，但仍然有机会从新型原料中发现有用的方法来构建它们。在这方面，我们报告了一种发现，该反应是3-乙氧基丙烯酸乙酯与芳基和杂芳基卤化物在钯的催化下易于催化的Pid催化的Mizoroki-Heck偶联反应，形成取代的烷氧基丙烯酸酯，可以水解形成新型的芳基和杂芳基β-酮酸酯。
• Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：Hirofumi Tohma、Hironori Morioka、Shinobu Takizawa、Mitsuhiro Arisawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00941-8

  日期：2001.1

  Oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives with the hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), in the presence of BF3·Et2O gave a variety of substituted biphenyl and binaphthyl compounds in high yields. Replacement of PIFA with a more practical polymer-supported hypervalent iodine reagent has also been achieved.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，酚醚衍生物与高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的氧化联芳基偶合反应可以高收率得到各种取代的联苯和联萘基化合物。也已经实现了用更实用的聚合物负载的高价碘试剂代替PIFA。
• A Novel Sodium Nitrite-Catalyzed Oxidative Coupling for Constructing Polymethoxyphenanthrene Rings
  作者：Bo Su、Ling Li、Yanna Hu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100578

  日期：2012.2

  An efficient and green oxidative coupling for the direct construction of polymethoxyphenanthrene rings has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as catalyst and oxygen as terminal oxidant. This methodology also provides an alternative possibility for forming biaryl products.

  已经开发出用于直接构建聚甲氧基菲环的高效且绿色的氧化偶联剂，该偶联剂使用环境友好的亚硝酸钠作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。该方法学还提供了形成联芳基产物的另一种可能性。