1-(2,6-二甲基苯基)吡咯烷 | 64175-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 64175-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ARTKOFDZBXQJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)吡咯烷 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-3-(1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-经由氢借用Isatins催化吡咯烷的β-官能化：取代吡咯烷和吡咯的不同途径

  摘要：

  我们在这里报告了B（C 6 F 5）3催化的吡咯烷与靛红的氧化还原中性β-官能化。在室温下在无过渡金属和无氧化剂的条件下，通过借用氢过程可以高效地获得一系列带有官能化环外烯烃的吡咯烷。通过一锅法简单地切换到更高的反应温度，还可以访问各种各样的C（3）-官能化吡咯，同时释放出水和氢气作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02600
• 作为产物：
  描述：

  以72%的产率得到1-(2,6-二甲基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  某些氯芳烃和硝基芳烃与环戊二烯铁配合物的亲核取代反应及通过取代产物的脱金属合成取代的芳烃的研究

  摘要：

  与环戊二烯基（CpFe的量）配合物的亲核取代反应米或- p被发现与来自乙酰乙酸乙酯（EAA）衍生的碳阴离子亲核体，二苯甲酰甲烷（DBM）或diacetylmethane（DAM） -二氯苯，得到单取代仅如先前对于CpFe的量观察到复杂的的Ø二氯苯。2,6-二甲基氯苯（XIVa）或2,6-二甲基硝基苯（XIVb）的CpFe络合物与衍生自氨，二甲胺，正丁胺，吡咯烷，乙醇，苯酚，邻硫代甲酚和EAA的亲核试剂的反应均得到S N氩气产物，无明显的空间位阻。然而，没有反应在XIVA或XIVb的与DBM的治疗中观察到，这表明仅与一个亲核试剂笨重例如从DBM衍生为空间位阻的影响足够大以防止一个S Ñ与XIV，一个或XIVb的氩反应。在某些情况下，发现各种S N Ar产品的热升华会引起分解，但在大多数情况下，会发生脱金属，从而生成取代的芳烃。在本工作中以这种方式制备的新取代的芳烃包括RC 6 H 4 CH（COC

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80343-7

文献信息

• Phosphoryl chloride-mediated solvent-free synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.019

  日期：2019.7

  cyclic ethers is described. In this method, the combination of POCl3 and DBU is crucial for conversion of arylamines and cyclic ethers to five- and six-membered azacycles. Without solvent, a variety of N-aryl-substituted, five-membered azacycles (pyrrolidines, 2-methylpyrrolidines, and piperidine) and six-membered azacycles (isoindolines and tetrahydroisoquinolines) are synthesized in high yields. This

  描述了一种用于从芳基胺和环醚制备N-芳基取代的氮杂环化合物的无溶剂和金属方案。在这种方法中，POCl 3和DBU的组合对于将芳胺和环状醚转化为五元和六元氮杂环至关重要。在没有溶剂的情况下，可以高收率合成各种N-芳基取代的五元氮杂环（吡咯烷，2-甲基吡咯烷和哌啶）和六元氮杂环（异吲哚啉和四氢异喹啉）。这种绿色方法为从各种环状醚制备氮杂环化合物提供了一种可持续而有效的方法。
• Development of a General Non-Noble Metal Catalyst for the Benign Amination of Alcohols with Amines and Ammonia
  作者：Xinjiang Cui、Xingchao Dai、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201203417

  日期：2013.3.11

  The N‐alkylation of amines or ammonia with alcohols is a valuable route for the synthesis of N‐alkyl amines. However, as a potentially clean and economic choice for N‐alkyl amine synthesis, non‐noble metal catalysts with high activity and good selectivity are rarely reported. Normally, they are severely limited due to low activity and poor generality. Herein, a simple NiCuFeOx catalyst was designed

  胺或氨与醇的N-烷基化是合成N-烷基胺的一条有价值的途径。但是，作为N-烷基胺合成的潜在清洁和经济选择，极少报道具有高活性和良好选择性的非贵金属催化剂。通常，由于活动量低和通用性差，它们受到严格限制。这里，简单的NiCuFeO x设计并制备了用于将氨或胺与醇或伯胺进行N-烷基化的催化剂。在没有有机配体和碱的情况下，成功合成了具有各种结构的N-烷基胺，产率中等至优异。通常，伯胺可以有效地转化为仲胺和N-杂环化合物，仲胺可以被N-烷基化以合成叔胺。请注意，伯氨和仲胺可以通过氨和醇的一锅法反应生成。除了优异的催化性能外，催化剂本身还具有出色的优越性，即对空气和湿气稳定。而且，
• METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED AMINE COMPOUNDS THROUGH CATALYZED ALKYLATION
  申请人：Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical Physics,

  公开号：US20140039181A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to a method for producing a N-substituted amine compound by catalyzed alkylation. The method uses amine and alcohol or two kinds of amines as the reaction materials, employs composite metal oxides catalyst at a reaction temperature of 80-180° C. to catalyze the reaction for 6-36 hours, so as to produce the N-substituted amine compound. The reaction condition of the method of the invention is relatively moderate, using a catalyst made of cheap non-noble metals, which is non-caustic and easy to be separated and reused. The reaction does not need any medium and has relatively high conversion rate and selectivity.

  该发明涉及一种通过催化烷基化制备N-取代胺化合物的方法。该方法使用胺和醇或两种胺作为反应物质，在80-180°C的反应温度下，采用复合金属氧化物催化剂催化反应6-36小时，从而产生N-取代胺化合物。该发明方法的反应条件相对温和，使用由廉价非贵金属制成的催化剂，不具腐蚀性，易于分离和再利用。该反应不需要任何介质，具有相对较高的转化率和选择性。
• Practical direct synthesis of <i>N</i>-aryl-substituted azacycles from <i>N</i>-alkyl protected arylamines using TiCl₄ and DBU
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00880j

  日期：——

  A novel transformation of N-alkyl protected arylamines and cyclic ethers into N-aryl substituted azacycles is described. Alkyl groups have been used for the protection of amines in organic syntheses. In this synthesis, N-alkyl protected arylamines were reacted with cyclic ethers in the presence of TiCl4 and DBU, crucial reagents affording five- and six-membered azacycles. In particular, utilization

  描述了N-烷基保护的芳胺和环醚向N-芳基取代的氮杂环的新颖转化。烷基已用于保护有机合成中的胺。在该合成中，在TiCl 4和DBU的存在下，N-烷基保护的芳基胺与环醚反应，这是提供五元和六元氮杂环的关键试剂。特别地，利用新颖的TiCl 4 / DBU介导的反应使得各种N-烷基保护的芳基胺例如N-甲基-，N-乙基-，N-异丙基和N-叔丁基芳基胺容易地转化成N-芳基取代的氮杂环化合物高产率。使用各种N-烷基芳基胺的这种实用方法导致氮杂环化合物的有效制备。
• <i>ortho,ortho′</i>-Substituted KITPHOS Monophosphines: Highly Efficient Ligands for Palladium-Catalyzed CC and CN Bond Formation
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、John P. McGrady、Alexandra M. Ferguson、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/adsc.200900577

  日期：2010.1.4

  monophosphines has been developed and two new members of this family, 2,6‐Me2‐KITPHOS [11‐dicyclohexylphosphino‐12‐(2,6‐dimethylphenyl)‐9,10‐ethenoanthracene] and 2,6‐(MeO)2‐KITPHOS [11‐dicyclohexylphosphino‐12‐(2,6‐dimethoxyphenyl)‐9,10‐ethenoanthracene], have been prepared; palladium complexes of both are highly efficient catalysts for CC and CN bond formation with a range of electron‐rich and electron‐poor

  在KITPHOS（11-二环己基膦基-12-12-苯基-9,10-乙炔蒽）单膦中通过膦炔基衍生的芳基环的邻，邻'取代可增强此类配体在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和偶联反应中的性能布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺，与未取代和单取代的胺相比。已经开发出KITPHOS单膦的另一种互补合成方法，该家族的两个新成员，2,6-Me 2 -KITPHOS [11-二环己基膦基-12-（2,6-二甲基苯基）-9,10-乙蒽]和2已制备6-（MeO）2 -KITPHOS [11-二环己基膦基-12-（2,6-二甲氧基苯基）-9,10-乙炔蒽]；两者的钯配合物都是CC和C的高效催化剂N键与一系列富电子和贫电子的芳族氯化物以及杂芳基氯化物的形成。