1-(2-氯乙基)哌啶-4-甲酸乙酯 | 869112-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)哌啶-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(2-chloroethyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-chloroethyl)-4-piperidinecarboxylate
• CAS: 869112-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 219.711
• InChiKey: OTUFGRVWNPWRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶-4-甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 二苯基(奎宁环-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  制备毒蕈碱型乙酰胆碱拮抗剂Umeclidinium Bromide的更可持续的方法

  摘要：

  描述了一种长效毒蕈碱型乙酰胆碱拮抗剂溴化乌米地林的更可持续的合成方法。具体而言，我们报告了使用三乙胺以高收率合成1-（2-氯乙基）-4-哌啶甲酸乙酯（一种制备溴乌梅啶鎓的关键中间体）的合成方法，以及对在其中形成的副产物进行鉴定和表征的方法。这个反应。与以前报道的使用碳酸钾为碱的方案相比，这种新的合成方法可提高收率（65.6％比38.6％）。此外，在获得溴化乌梅地铵的过程的最后合成步骤中，我们能够用水代替有毒溶剂（乙腈/氯仿）的使用。使用这种绿色溶剂可使活性药物成分（API）从反应介质中以高纯度和高收率沉淀出来。总体而言，我们已经开发出了一种效率更高，对环境更友好的方法，以更高的总收率（37.8％对比之前报道的9.7％的总收率）合成溴化乌米地铵API。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800387
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester (Ethyl 1-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-carboxylate) 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(2-氯乙基)哌啶-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芜地溴铵中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种芜地溴铵中间体的制备方法。本发明的方法操作简便，原料便宜易得，反应收率高，且产物纯度高，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN114736201A

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-(2-HALOGEN-ETHYL)-4 PIPERIDINE-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS ÉTHYLIQUES DE L'ACIDE 1-(2-HALOGÈNE-ÉTHYL)-4 PIPÉRIDINE CARBOXYLIQUE
  申请人：LABORATORIO CHIMICO INT SPA

  公开号：WO2016071792A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention refers to a process for the preparation of 1-(2-halogen-ethyl)-4-piperidinecarboxylic acid ethyl esters, in particular of 1-(2-chloroethyl)-4 piperidinecarboxylic acid ethyl ester, a versatile synthesis intermediate, particularly useful as an intermediate compound in the synthesis of umeclidinium.

  本发明涉及一种制备1-(2-卤乙基)-4-哌啶羧酸乙酯的方法，特别是制备1-(2-氯乙基)-4-哌啶羧酸乙酯，这是一种多功能合成中间体，特别适用于在尤美克利铵的合成中作为中间化合物。
• [EN] METHODS OF PREPARATION OF MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION D'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS CHOLINERGIQUES MUSCARINIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011029896A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present application describes novel intermediates useful in the synthesis of mAChRs and methods for preparing these intermediates, comprising a compound of Formula (II): wherein, P is a suitably nitrogen protecting group; R is selected from the group consisting of C1-8alkyl, C2-8alkenyl, C2-8alkynyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkenyl, heterocyclic, heterocyclic C1-4alkyl, aryl, aryl C1-4alkyl and heteroaryl C1-4alkyl; and Y is a suitable leaving group.

  本申请描述了在合成mAChRs过程中有用的新型中间体，以及制备这些中间体的方法，包括化合物的公式（II）：其中，P是适当的氮保护基；R选自由C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-6环烷基，C3-6环烯基，杂环，杂环C1-4烷基，芳基，芳基C1-4烷基和杂芳基C1-4烷基；Y是适当的离去基团。
• Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  申请人：Laine I. Damane

  公开号：US20070185155A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌肽乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• 奎宁环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：益方生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN107200734B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种奎宁环衍生物及其药学上可接受的盐，前药和溶剂化合物及其制备方法，以及包含这些物质的药物组合物及其制药用途。本发明的化合物具有较好的M3受体拮抗剂活性，可以作为新型高效慢性阻塞性肺病的药物。
• Halogen-Bonded Supramolecular Capsules in the Solid State, in Solution, and in the Gas Phase
  作者：Oliver Dumele、Benedikt Schreib、Ulrike Warzok、Nils Trapp、Christoph A. Schalley、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201610884

  日期：2017.1.19

  Supramolecular capsules were assembled by neutral halogen bonding (XB) and studied in the solid state, in solution, and in the gas phase. The geometry of the highly organized capsules is shown by an X‐ray crystal structure which features the assembly of two XB hemispheres, geometrically rigidified by H‐bonding to eight MeOH molecules and encapsulation of two benzene guests. To enhance capsular association

  超分子胶囊通过中性卤素键（XB）组装而成，并以固态，溶液形式和气相形式进行研究。X射线晶体结构显示了高度组织化的胶囊的几何结构，该结构的特征是两个XB半球的组装，通过与8个MeOH分子的氢键键合和两个苯客体的包封进行几何固定。为了增强包囊缔合强度，调整XB供体比调整XB受体更有效，这是由于质子溶剂中的去溶剂化罚分，如四喹核苷XB受体半球所示。使用四（碘乙炔基）XB供体和四甲基吡啶XB受体，氘代苯/丙酮/甲醇70：30：1在283 K下的缔合达到K a =（2.11±0.39）×10 5  m -1（ΔG＝ -6.9±0.1kcal mol -1）。XB胶囊在气相中的稳定性已通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了确认。在拉长的碘乙炔基胶囊中发现了新的客体结合位点。