1-(2-氯乙酰基)哌啶-4-酮 | 71072-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-氯乙酰基)哌啶-4-酮
• 英文名称: N-chloroacetylpiperidin-4-one
• 英文别名: 1-(chloroacetyl)piperidin-4-one；1-(2-chloroacetyl)piperidin-4-one；1-(2-Chloro-acetyl)-piperidin-4-one
• CAS: 71072-30-5
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD13179578
• 分子量: 175.615
• InChiKey: SUMDXWHOKYLFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙酰基)哌啶-4-酮 在 三甲基氯硅烷 、 copper nanoparticles on activated carbon 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-{2-[15-(chloroacetyl)-7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.512.29.26]heneicos-3-yl]-2-oxoethyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-15-(chloroacetyl)-7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.512.29.26]heneicosan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Articulated rods – a novel class of molecular rods based on oligospiroketals (OSK)

  摘要：

  我们开发了一种新型的分子棒，由两个（或更多）刚性单元通过柔性连接而成。因此，我们将这些构造称为关节棒（ARs）。通过灵活和模块化的方法合成了ARs，可以获得具有各种功能化基团的化合物。首次应用是使用吡啶、肉桂酰和蒽基标记的ARs。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.11
• 作为产物：
  描述：

  N-氯乙酰基-4-羟基哌啶 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(2-氯乙酰基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  纳米级分子棒，具有新的增强溶解性的构建基块

  摘要：

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。

  DOI：

  10.1021/jo800341k

文献信息

• Molecular Rods Based on Oligo-spiro-thioketals
  作者：P. Wessig、M. Gerngroß、D. Freyse、P. Bruhns、M. Przezdziak、U. Schilde、A. Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02670

  日期：2016.2.5

  on an extension of the previously established concept of oligospiroketal (OSK) rods by replacing a part or all ketal moieties by thioketals leading to oligospirothioketal (OSTK) rods. In this way, some crucial problems arising from the reversible formation of ketals are circumvented. Furthermore, the stability of the rods toward hydrolysis is considerably improved. To successfully implement this concept

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。
• Dendrimers with Oligospiroketal (OSK) Building Blocks: Synthesis and Properties
  作者：Pablo Wessig、Dennis Budach、Andreas F. Thünemann

  DOI：10.1002/chem.201501386

  日期：2015.7.13

  The development of novel dendrimers containing oligospiroketal (OSK) rods as building blocks is described. The linkage between the core unit (CU), branching units (BU), and OSK rods relies on the CuAAC reaction between terminal alkynes and azides. Two different strategies of dendrimer synthesis were investigated and it was found that the convergent approach is clearly superior to the divergent one

  描述了包含寡螺酮（OSK）棒作为构建基块的新型树状聚合物的开发。核心单元（CU），分支单元（BU）和OSK棒之间的连接依赖于末端炔烃和叠氮化物之间的CuAAC反应。研究了两种不同的树枝状大分子合成策略，发现收敛方法明显优于分歧方法。SAXS测量和MD模拟表明，所获得的树枝状聚合物具有非常低密度的球形结构。显然，OSK杆稳定了相当松散的质量分数结构。
• Synthesis and in vitro antileishmanial efficacy of novel quinazolinone derivatives
  作者：Izak F. Prinsloo、Nonkululeko H. Zuma、Janine Aucamp、David D. N’Da

  DOI：10.1111/cbdd.13790

  日期：2021.2

  been found the most active were the mono quinazolinone 2d and the bisquinazolinone 5b with growth inhibitory efficacies of 35% and 29% for the L. major and L. donovani 9515 promastigotes, respectively. These outcomes had suggested structural redesign, inter alia the inclusion of polar groups on the quinazolinone ring, to potentially generate novel quinazolinone derivatives, endowed with effective antileishmanial

  目前用于治疗利什曼病的药物有几个缺点，包括高毒性、需要住院的药物给药以及寄生虫对临床使用药物的耐药性的出现。因此，迫切需要开发安全、负担得起且有效的新型抗利什曼病药物。在这项研究中，通过评估两种新系列合成喹唑啉酮衍生物对利什曼原虫( L. ) donovani和L. Major 的活性，研究它们作为未来潜在的抗利什曼原虫物种。这些衍生物的细胞毒性特征在 Vero 细胞上进行了体外评估。与参考药物卤夫酮（febrifugine 的临床衍生物）相比，发现这些化合物更安全，并且对哺乳动物细胞没有任何毒性活性。然而，他们已证明抗利什曼原虫生长抑制效果不佳。已发现活性最强的两种化合物是单喹唑啉酮2d和双喹唑啉酮5b，对L. Major和L. donovani 9515 前鞭毛体的生长抑制效力分别为 35% 和 29% 。这些结果建议重新设计结构，尤其是 在喹唑啉酮环上包含极性基团，以潜在地产生新型喹
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Fluorophore-Labeled Oligospiroketal Rods
  作者：Anne Techen、Sylvia Czapla、Kristian Möllnitz、Dennis Budach、Pablo Wessig、Michael U. Kumke

  DOI：10.1002/hlca.201200616

  日期：2013.11

  attachment of the dyes was accomplished by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynes and azides (‘click’ reaction) and is a prime example for a novel class of sensor constructs. Especially, the attachment of two (different) fluorophores on opposite sides of the molecular rods paves the way to new sensor systems with less bulky (compared to the conventional DNA‐ or protein‐based concepts), nevertheless rigid

  研究了由完善的荧光团与基于螺烷型结构的刚性分子棒组成的荧光探针在不同溶剂条件下的荧光性质。染料的附着是通过炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）完成的，这是新型传感器构造的一个主要例子。特别是，对分子杆的相对侧的两个（不同的）的荧光团的附接铺平了道路到新的传感器系统与体积较小（相对于传统的基于DNA或蛋白质的概念），不过刚性间隔构建体，例如，用于基于FRET的传感应用。在MeOH中进行了详细的光物理特性（和基本的H 2 O / MeOH混合物），用于我的含羧基）杆构建体，II），含羧基杆构建体III）同时含有羧基和羧基杆构建体，和IV）杆构建体含有pyr和per部分。对于每种染料（对），合成并研究了具有不同螺环单元数的两个杆长。棒构建体在集合以及单分子荧光实验中针对i）特定棒染料和ii进行了表征）染料染料相互作用。除了MeOH和MeOH / NaOH外，还在胶束系统
• Neurobehavioral investigation and acetylcholinesterase inhibitory activity study for some new coumarin derivatives
  作者：Walaa R. Mahmoud、Yassin M. Nissan、Menna M. Elsawah、Rana H. Refaey、Mai F. Ragab、Kamilia M. Amin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111651

  日期：2019.11

  compounds were screened for their acetylcholinesterase inhibitory activity where compound 5b proved to be the most potent AChE inhibitor with (IC50 = 37 nM) compared to tacrine and donepezil (IC50 = 55.0 and 59.0 nM, respectively). Six compounds 2f, 2g, 4b, 5b, 8b and 9b revealed superior activity over donepezil and a conclusive structure activity relationship study was conducted explaining the obtained

  根据两种方案合成了二十四种基于6-氨基香豆素的衍生物。筛选所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，其中与他克林和多奈哌齐相比，化合物5b被证明是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 37 nM）（IC50 = 55.0和59.0 nM）。六种化合物2f，2g，4b，5b，8b和9b表现出优于多奈哌齐的活性，并进行了结论性结构活性关系研究，解释了所得结果。此外，研究了化合物2f，4b和5b在体内的神经行为作用。使用多奈哌齐作为参考药物，所有测试的化合物均显示出神经行为实验的改善。另外，化合物2f，4b和5b能够以与多奈哌齐相当的方式减少淀粉样β42的细胞外沉积。通过AChE活性位点中的分子对接以及分子动力学模拟研究，通过计算机对合成化合物的结合模式进行了评估。生成了新合成化合物的药效团模型。