N-氯乙酰基-4-羟基哌啶 | 848438-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-氯乙酰基-4-羟基哌啶
• 英文名称: 1-(chloroacetyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)ethan-1-one；2-Chloro-1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 848438-60-8
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 177.631
• InChiKey: GFPWIKRIKOOKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯乙酰基-4-羟基哌啶 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE

  摘要：

  提供了一系列具有很强的抑制周期素依赖性激酶（CDK）活性的化合物或其药用可接受的盐。同时也提供了相应的组合物。

  公开号：

  WO2022206795A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以28%的产率得到N-氯乙酰基-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用 18F 标记的正电子发射断层扫描配体对自体运动因子进行体内成像

  摘要：

  自分泌运动因子 (ATX) 是一种分泌型磷酸二酯酶，与多种病理学有关，尤其是纤维化和癌症。虽然 ATX 抑制剂已进入临床领域，但目前缺乏一种经过验证的正电子发射断层扫描 (PET) 探针。为了开发合适的 ATX 靶向 PET 放射性配体，我们合成了一个聚焦的氟化咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物库，确定了它们的抑制常数，并通过晶体学分析确认了它们的结合模式。基于它们有希望的体外特性，化合物9c、9f、9h和9j被放射性氟化。此外，[ 18F] 9j，命名为[ 18 F]ATX-1905 ([ 18 F] 20 )，与[ 18 F] 9c , [ 18 F] 9f , [ 18 F ]相比，设计并证明对体内放射性脱氟具有高度稳定性] 9h和 [ 18 F] 9j。这些结果以及在LPS 诱导的肝损伤小鼠模型中对 ATX 的体外和体内研究表明，[ 18 F]ATX-1905 是一种适用于 ATX

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00913

文献信息

• Nanoscale Molecular Rods with a New Building Block for Solubility Enhancement
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz

  DOI：10.1021/jo800341k

  日期：2008.6.1

  A new building block bearing a [1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole core was developed to enhance the solubility of molecular rods by lateral alkyl chains. On incorporation in molecular rods with oligospiroketal structure, the straight geometry is retained, which was concluded from the X-ray crystal structure analysis of one of the rods. The determination of the solubility of a collection of rods bearing

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。
• TIACUMICIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3508492A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The invention relates to a compound according to formula (1) wherein R1 to R4 and X are independently from each other a small functional group and R5 is -OH, or -O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re, -O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re with L being an alkyl linker, Ra being carbonyl, carboxyl or carboxamide, Rb being a cyclic moiety, Rd being a polyether linker and Re being a small functional end group, fluorescent dye or antibiotic with the proviso that the compound is not fidaxomicin. Furthermore, the invention relates to the use of the compound in the treatment of disease and the use in treating infections and/or bacterial infections caused by drug resistant bacteria.

  该发明涉及一种符合以下式（1）的化合物，其中R1至R4和X彼此独立地是小的功能基团，R5是-OH，或者-O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re，-O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re，其中L是烷基连接物，Ra是酰基，羧基或羧酰胺，Rb是环状基团，Rd是聚醚连接物，Re是小的功能末端基团，荧光染料或抗生素，但该化合物不是fidaxomicin。此外，该发明涉及该化合物在治疗疾病中的应用，以及在治疗由耐药细菌引起的感染和/或细菌感染中的应用。
• Semisynthetic Analogs of the Antibiotic Fidaxomicin—Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Andrea Dorst、Regina Berg、Christoph G. W. Gertzen、Daniel Schäfle、Katja Zerbe、Myriam Gwerder、Simon D. Schnell、Peter Sander、Holger Gohlke、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00381

  日期：2020.12.10

  glycoslated macrocyclic antibiotic fidaxomicin (1, tiacumicin B, lipiarmycin A3) displays good to excellent activity against Gram-positive bacteria and was approved for the treatment of Clostridium difficile infections (CDI). Among the main limitations for this compound, its low water solubility impacts further clinical uses. We report on the synthesis of new fidaxomicin derivatives based on structural

  糖化大环抗生素非达霉素（ 1 、台勾霉素 B、利拉霉素 A3）对革兰氏阳性菌表现出良好至极好的活性，并被批准用于治疗艰难梭菌感染 (CDI)。该化合物的主要限制之一是其低水溶性影响进一步的临床应用。我们报告了基于结构设计并利用天然产物的操作简单的一步无保护基制备方法合成新的非达霉素衍生物。观察到溶解度增加高达 25 倍，同时大部分活性保留。此外，制备的混合抗生素显示出改善的抗生素活性。
• Chloroquinoline–acetamide hybrids: a promising series of potential antiprotozoal agents
  作者：Afreen Inam、Robyn L. Van Zyl、Natasha J. van Vuuren、Chien-Teng Chen、Fernando Avecilla、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1039/c5ra05472a

  日期：——

  In an endeavour to develop efficacious antiprotozoal agents chloroquinoline–acetamide hybrids were synthesized and screened in vitro against E. histolytica and P. falciparum and molecular docking studies were performed against PfDHFR.

  为了开发有效的抗原虫药物，合成了氯喹啉-乙酰胺杂化物，并在体外对溶组织阿米巴原虫和疟原虫进行了筛选，并对PfDHFR进行了分子对接研究。
• Design, synthesis, biological evaluation and structural characterization of novel GEBR library PDE4D inhibitors
  作者：Chiara Brullo、Federica Rapetti、Sara Abbate、Tommaso Prosdocimi、Archimede Torretta、Marta Semrau、Matteo Massa、Silvana Alfei、Paola Storici、Emilio Parisini、Olga Bruno

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113638

  日期：2021.11

  phosphodiesterase 4 (PDE4) family of enzymes. Selected rolipram-related PDE4 inhibitors, members of the GEBR library, have been shown to increase hippocampal cAMP levels, providing pro-cognitive benefits with a safe pharmacological profile. In a recent SAR investigation involving a subset of GEBR library compounds, we have demonstrated that, depending on length and flexibility, ligands can either adopt a

  记忆和认知功能取决于大脑中环磷酸腺苷 (cAMP) 的水平，该水平由磷酸二酯酶 4 (PDE4) 家族的酶调节。选定的咯利普兰相关 PDE4 抑制剂（GEBR 库的成员）已被证明可增加海马 cAMP 水平，提供具有安全药理学特征的促认知益处。在最近一项涉及 GEBR 库化合物子集的 SAR 研究中，我们已经证明，根据长度和灵活性，配体可以采用扭曲、延伸或突出的构象，后者允许配体与监管机构形成稳定的接触。酶的结构域。在此，基于这些发现，我们描述了突出的 GEBR 库抑制剂子集的进一步化学修饰及其对配体构象和效力的影响。特别是，我们证明在连接儿茶酚部分和分子基本末端的柔性接头区域中插入甲基可增强配体与酶的催化域和调节域相互作用的能力。