1-(2-氯苄氧基)-2,3-环氧丙烷 | 66931-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苄氧基)-2,3-环氧丙烷
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyloxymethyl)oxirane
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzyloxy)-2,3-epoxypropane；2-{[(2-Chlorophenyl)methoxy]methyl}oxirane；2-[(2-chlorophenyl)methoxymethyl]oxirane
• CAS: 66931-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD06357341
• 分子量: 198.649
• InChiKey: QIGRNFRVHVCFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苄氧基)-2,3-环氧丙烷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-{1-[3-(2-chlorobenzyloxy)-2-hydroxypropyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl}-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Chlorobenzyloxy)-3-[1,2,3]triazol-1-yl-propan-2-ol 衍生物：合成、表征和基于 DFT 的描述符分析

  摘要：

  在关键步骤中，使用铜催化的炔-叠氮环加成反应设计并合成了一系列新型 1-(2-chlorobenzyloxy)-3-[1,2,3]triazol-1-yl-propan-2-ol 衍生物。使用 PBEPBE/6-31 的 DFT（密度泛函理论），通过合成化合物的全局和局部反应性指数对分子和电子特性进行了理论研究

  DOI：

  10.1155/2017/4783608
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 生成 1-(2-氯苄氧基)-2,3-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  2-(arylalkyloxymethyl)morpholines and the central nervous system

  摘要：

  本发明涉及新的2-(芳基烷氧甲基)吗啡啶衍生物，其制备方法及其作为药物在治疗中枢神经系统疾病中的应用。根据本发明的2-(芳基烷氧甲基)吗啡啶衍生物符合以下一般式(I)：##STR1##其中：Ar表示芳基，尤其是以下基团：##STR2##在Ar表示苯基团且R表示氢原子、烷基、烷氧基或卤素基、三氟甲基基团、硝基或氨基、羟基或芳基烷氧基团的情况下。

  公开号：

  US04605654A1

文献信息

• Identification of a Novel Selective Serotonin Reuptake Inhibitor by Coupling Monoamine Transporter-Based Virtual Screening and Rational Molecular Hybridization
  作者：Tammy L. Nolan、David J. Lapinsky、Jeffery N. Talbot、Martín Indarte、Yi Liu、Sankar Manepalli、Laura M. Geffert、Mary Ellen Amos、Phillip N. Taylor、Jeffry D. Madura、Christopher K. Surratt

  DOI：10.1021/cn200044x

  日期：2011.9.21

  Ligand virtual screening (VS) using the vestibular binding pocket of a three-dimensional (3-D) monoamine transporter (MAT) computational model followed by in vitro pharmacology led to the identification of a human serotonin transporter (hSERT) inhibitor with modest affinity (hSERT K-i = 284 nM). Structural comparison of this VS-elucidated compound, denoted MI-17, to known SERT ligands led to the rational design and synthesis of DJLDU-3-79, a molecular hybrid of MI-17 and dual SERT/5-HT1A receptor antagonist SSA-426. Relative to MI-17, DJLDU-3-79 displayed 7-fold improvement in hSERT binding affinity and a 3-fold increase in [H-3]-serotonin uptake inhibition potency at hSERT-HEK cells. This hybrid compound displayed a hSERT:hDAT selectivity ratio of 50:1 and a hSERT:hNET (human norepinephrine transporter) ratio of >200:1. In mice, DJLDU-3-79 decreased immobility in the tail suspension test comparable to the SSRI fluvoxamine, suggesting that DJLDU-3-79 may possess antidepressant properties. This proof of concept study highlights MAT virtual screening as a powerful tool for identifying novel inhibitor chemotypes and chemical fragments for rational inhibitor design.
• US4605654A
  申请人：——

  公开号：US4605654A

  公开（公告）日：1986-08-12