1-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二酮 | 55510-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 2,4'-dichlorobenzil；2,4'-Dichlor-benzil
• CAS: 55510-24-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂
• 分子量: 279.122
• InChiKey: BSOQRAQZWWFZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  427.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (1R,2S)-2-(2-Chloro-phenyl)-1-p-tolyl-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基丙醇酮及相关化合物的合成及口服抗真菌活性。

  摘要：

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真

  DOI：

  10.1021/jm00389a016
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.76h， 生成 1-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel substituted diaryl-1,4-diazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0178-z

文献信息

• Copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to 1,2-diketones
  作者：Zheng Li、Junjun Yin、Gong Wen、Tianpeng Li、Xiaoli Shen

  DOI：10.1039/c4ra05307a

  日期：——

  The copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to synthesize 1,2-diketones by using potassium acetate as a catalyst and sodium iodide as a promoter in acetic acid is described. The protocol has the advantages of using inexpensive and non-toxic raw materials, high yield and simple work-up procedure.

  描述了一种铜介导的有氧氧化裂解α,β-不饱和酮合成1,2-二酮的方法，该方法使用醋酸钾作为催化剂，碘化钠作为促进剂，在醋酸中进行。该方案的优点是使用便宜且无毒的原材料，产率高且操作步骤简单。
• Synthesis, antileukemic and antiplatelet activities of 2,3-diaryl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepines
  作者：R. Ramajayam、Rajani Giridhar、M.R. Yadav、R. Balaraman、Hakim Djaballah、David Shum、Constantin Radu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.023

  日期：2008.9

  The synthesis, antileukemic and antiplatelet activity evaluation of 2,3-diaryl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepines are described. In general, it was found that compound 17o showed moderate antileukemic activity against MOLT3 human leukemic cancer cell lines. An arachidonic acid induced platelet aggregation effect on washed rat platelets was studied. Compound 17i was found to be the most potent. The antiplatelet

  描述了2,3-二芳基-6,7-二氢-5H-1,4-二氮杂卓的合成，抗白血病和抗血小板活性的评价。通常，发现化合物17o显示出对MOLT3人白血病癌细胞系的中等抗白血病活性。研究了花生四烯酸对洗涤过的大鼠血小板的血小板聚集作用。发现化合物17i是最有效的。抗血小板特性可以通过干扰花生四烯酸途径来介导。
• Reactions of nitrile oxides with 2-lithio-1,3-dithianes synthesis of α-diketones
  作者：Teruo Yamamori、Ikuo Adachi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77826-9

  日期：1980.1
• One-pot conversion of α-substituted arylacetaldehydes into α-dicarbonyl compounds
  作者：Luigi Lopez、Giuseppe Mele、Angelo Nacci、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79257-4

  日期：1993.6

  Alpha-dicarbonyl compounds 7-12 can be easily prepared by reaction of methylene chloride solutions of several alpha-substituted arylacetaldehydes 1-6 with a slight excess of tris-(o,p-dibromophenyl) ammoniumyl hexachloro antimonate A.
• Shirude; Patel; Giridhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1080 - 1085
  作者：Shirude、Patel、Giridhar、Yadav

  DOI：——

  日期：——