替泼尼旦 | 85197-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 替泼尼旦
• 中文别名: 替利坦松
• 英文名称: (11β,17α)-17-(Ethylthio)-9-fluoro-11-hydroxy-17-(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: Tipredane；17α-(ethylthio)-9-fluoro-11β-hydroxy-17-(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-17-ethylsulfanyl-9-fluoro-11-hydroxy-10,13-dimethyl-17-methylsulfanyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 85197-77-9
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₂S₂
• 分子量: 410.617
• InChiKey: DXEXNWDGDYUITL-FXSSSKFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替泼尼旦 生成 17-(Ethylthio)-9-fluoro-11β-hydroxyandrosta-1,4,16-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  EUERBY, M. R.;HARE, J.;SAUNDERS, J. E.;NICHOLS, S. C., J. PHARM. AND PHARMACOL., 42,(1990) C. 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (11β)-11-(Hydroxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-trien-3-one 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 替泼尼旦
  参考文献：
  名称：

  Selective thioketalization process, process for preparing thioenol ethers from thioketals, and process for the preparation of thioketals

  摘要：

  一种选择性硫醚化过程，用于从二酮制备硫醚，其中二酮的一个但不是另一个酮基是α，β-不饱和的，选择性硫醚化发生在不是α，β-不饱和的酮基上，包括将二酮与硫醇接触，在存在Lewis酸和质子源的复合物的质子酸催化剂的情况下，反应介质的温度在反应过程中保持在大约25°C以下。最好，进一步，(i) 过量使用酸催化剂和/或 (ii) 过量使用硫醇。该创新过程可以用于从相应的3,17-二酮雄烯制备3-酮，17-硫醚雄烯。一种从硫醚制备硫烯醚的过程，特别是从3-酮，17-硫醚雄烯制备3-酮，17-硫烯醚雄烯的过程，其中硫醚与质子酸催化剂接触。一种从硫烯醚制备硫醚的过程，特别是从硫烯醚制备混合硫醚，例如混合的3-酮，17-硫醚雄烯，包括将硫烯醚与硫醇在质子酸催化剂的存在下接触的步骤。

  公开号：

  EP0524813A1

文献信息

• Antiinflammatory 17,17-bis (substituted thio) androstenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04361559A1

  公开（公告）日：1982-11-30

  3-Ketoandrostenes having in the 17-position the substituents R.sub.1 --S-- and R.sub.2 --S-- wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is alkyl, cycloalkyl or aryl, have antiinflammatory activity.

  在17位位置具有取代基R.sub.1 --S--和R.sub.2 --S--的3-酮雄烯类化合物具有抗炎活性，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是烷基、环烷基或芳基。
• 17,17-Bis(substituted thio)-3-ketoandrostenes and pharmaceutical compositions
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0073026A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  Described are 3-Ketoandrostenes having in the 17- position the substituents R,-S- and R2-S- wherein R, and R2 are the same or different and each is alkyl, cycloalkyl or aryl, which have antiinflammatory activity.

  所述的 3-酮雄烯在 17- 位具有取代基 R、-S- 和 R2-S-，其中 R 和 R2 相同或不同，且各自为烷基、环烷基或芳基，具有抗炎活性。
• Steroid ointment formulation
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0316815A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  A steroid ointment formulation which has enhanced physical and chemical stability is formed of (11β,17α)-17-(ethylthio)-9α-fluoro-11β-hydroxy-­17-(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one (tipredane), and a vehicle containing as major ingredients propylene glycol and water, cetearyl alcohol and ceteareth 20 or other dispersing agent for propylene glycol, together with a sodium or potassium citrate and mag esium hydroxide buffer to impart a neutral or slightly alkaline apparent pH (5 to 9), a non-acidic long chain fatty acid wax to impart proper consistency to the ointment and sodium metabisulfite and butylated hydroxy toluene as antioxidants, together with thickeners, emollients, lubricants and other conventional ointment formulation ingredients.

  一种物理和化学稳定性更强的类固醇软膏制剂由 (11β,17α)-17-(乙硫基)-9α-氟-11β-羟基-17-(甲硫基)雄甾-1,4-二烯-3-酮（tipredane）和一种载体组成，载体的主要成分包括丙二醇和水、鲸蜡硬脂醇和鲸蜡硬脂醇聚醚 20 或丙二醇的其他分散剂、再加上柠檬酸钠或柠檬酸钾和氢氧化镁缓冲剂，使表观 pH 值呈中性或微碱性（5-9）；非酸性长链脂肪酸蜡，使软膏具有适当的稠度；焦亚硫酸钠和丁基羟基甲苯作为抗氧化剂；以及增稠剂、润肤剂、润滑剂和其他常规软膏配方成分。
• Benzo[a]phenothiazines and hydro-derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0136893B1

  公开（公告）日：1989-08-16
• Leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0140684B1

  公开（公告）日：1990-07-11