1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(2-甲基-6-甲酰基苯并[b]噻吩-3-基)六氟环戊烯 | 308110-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(2-甲基-6-甲酰基苯并[b]噻吩-3-基)六氟环戊烯
• 英文名称: 1-(6-formyl-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-(2-methyl-6-formylbenzo[b]thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene；6-Formyl[3,3'-(hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(2-methylbenzo[b]thiophene)]；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene-6-carbaldehyde
• CAS: 308110-80-7
• 化学式: C₂₄H₁₄F₆OS₂
• 分子量: 496.497
• InChiKey: CLWUMERQQHKPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(2-甲基-6-甲酰基苯并[b]噻吩-3-基)六氟环戊烯 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-(2-methyl-6-(1-methoxycarbonyl-1-(1-naphthyl)ethen-2-yl)benzo[b]thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有金[ b ]噻吩环的二芳基乙烯衍生物的光致变色性质

  摘要：

  已经合成了具有一个或两个Chryso [ b ]噻吩环的二芳基乙烯衍生物。在溶液中，衍生物经历了光致变色，并且具有一个金[ b ]噻吩环的衍生物甚至在单晶相中也表现出光致变色。通过在偏振光下旋转样品，被紫外线照射的单晶的颜色从蓝色变为绿色。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.034
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 1,2-二[2-甲基苯并[B]噻吩-3-基]-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以50%的产率得到1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(2-甲基-6-甲酰基苯并[b]噻吩-3-基)六氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  氮杂二氮杂冠醚官能化的二芳基乙烯的门控光致变色反应性

  摘要：

  二芳基乙烯的可控光致变色反应性是通过合成新的氮杂二氮杂冠醚功能化的光致变色二芳基乙烯体系来实现的。Ag +离子刺激可以改变溶液中光致变色二芳基乙烯的电子能态，这有助于调节二芳基乙烯系统的光致变色反应性。在与银结合+离子，光致变色反应性急剧提高，Ť他光致变色反应性可以通过除去银被抑制+有Cl - 。据我们所知，这是基于电子效应用氮杂二氮杂冠醚官能化的金属离子门控光致变色二芳基乙烯的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107869

文献信息

• Photochromic organic compounds for optical memory
  作者：V. A. Barachevsky、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0124-6

  日期：2008.4

  For the purpose of target syntheses of new photochromic compounds, a relationship between the structure and properties of a series of the known thermally irreversible photochromes was analyzed using the spectral kinetic data obtained by the authors.

  为了合成新的光致变色化合物，使用作者获得的光谱动力学数据分析了一系列已知的热不可逆光致变色化合物的结构和性质之间的关系。
• Synthesis and characterization of gated photochromic diarylethene functionalized with dipicolylamine
  作者：Xiao Guang Hu、Xiao Liang Li、Kwang-Hyun Ahn、Sung Ik Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108202

  日期：2020.5

  thiophene-3-yl)perfluorocyclopentene (BTF6) based photochromic diarylethene functionalized with dipicolylamine (DPA), BTF-DPA has been synthesized, and its photochromic properties have been determined. The photoconversion reaction of o-BTF-DPA was prohibited due to the electronic effect originated from electron donation from DPA to the diarylethene BTF6 framework. The addition of Cu2+ gave rise to

  以二聚烯丙基胺（DPA）官能化的1,2-双（2-甲基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯（BTF6）基光致变色二芳基乙烯，已合成BTF-DPA，并确定了其光致变色性质。的光转化反应ö - BTF-DPA被禁止由于电子效应源于电子给予从DPA到二芳烯BTF6框架。Cu 2+的添加极大地提高了o - BTF-DPA的转化率从0到23.86％（对于o - BTF-DPA-Cu 2+），因为DPA的电子捐赠能力降低。加入EDTA除去的Cu 2+从BTF-DPA-Cu系2+，导致抑制转化率ø - BTF-DPA。我们还合成了BTF-DMA和BTF-TMA，以检查双芳烃中门控光致变色的机理。我们发现，DPA的电子给体能力在光致变色反应性的调节中起关键作用。结果表明，BTF-DPA可以用作需要Cu 2+的“分子锁”“钥匙”和EDTA“手”解锁钥匙。我们认为，通过通过非键合的含氮配体控制电子状态，可以进一步扩展该策略以开发门控光致变色系统。
• Synthesis and Physical Property of a Novel Diarylethene Derivative Having a Chryso[<i>b</i>]thiophene Ring
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Hideki Kashiyama、Hiroyuki Nakazumi、Taro Yamada、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2002.58

  日期：2002.1

  A novel type diarylethene derivative having a chryso[b]thiophenes ring has been synthesized and its photochromic reaction has been studied in ethyl acetate.

  合成了一种新型的具有黄[b]噻吩环的二芳基乙烯衍生物，并在乙酸乙酯中研究了其光致变色反应。
• Photochromic diarylethene substituted with isoxazole group
  申请人：——

  公开号：US20020188043A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Novel photochromic diarylethenes substituted with an isoxazole group and the method of preparation are disclosed. Also disclosed are compositions made with the photochromic diarylethenes. The preparation of thin films with the photochromic diarylethenes or compositions thereof are disclosed. The photochromic diarylethenes or compositions thereof may be used, for example in recording materials, photochromic windows, indicating elements, plastic mirrors, photochromic filters, photo switches, photosensitive drums, recording elements, solar cells, lens, fibers and optical elements.

  本发明公开了被异噁唑基团取代的新型光致变色二元杂环丁烷及其制备方法。还公开了使用光致变色二芳基酚制成的组合物。还公开了使用光致变色二元二苯乙烯或其组合物制备薄膜的方法。光致变色二瑞芬或其组合物可用于记录材料、光致变色窗、指示元件、塑料镜、光致变色滤光片、光开关、感光鼓、记录元件、太阳能电池、透镜、纤维和光学元件等。
• Vinyl group-containing diarylethene and polymer thereof having excellent optical properties
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20030130456A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Vinyl group-containing diarylethene monomers and photochromic polymers made there from. The diarylethene monomers may be suitable for controlled polyermerization. Polymers formed from the diarylethene monomers may have optical properties such as, for example, optical signal control properties, photochromic properties, and/or optical reflectivity properties.

  含乙烯基的二芳基噻吩单体及其光致变色聚合物。二芳基噻吩单体可适用于受控聚合。由二芳基噻吩单体形成的聚合物可能具有光学特性，例如光信号控制特性、光致变色特性和/或光学反射特性。