1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(3-甲基苯并[b]噻吩-2-基)全氟环戊烯 | 1039069-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(3-甲基苯并[b]噻吩-2-基)全氟环戊烯
• 英文名称: 1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 2-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-3-methyl-1-benzothiophene；2-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 1039069-01-6
• 化学式: C₂₃H₁₄F₆S₂
• 分子量: 468.487
• InChiKey: YXIGNWHFLCVVEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(3-甲基苯并[b]噻吩-2-基)全氟环戊烯 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于区域异构体的具有苯并呋喃和苯并噻吩环的二芳基乙烯衍生物的光致变色性能

  摘要：

  合成了具有苯并噻吩和苯并呋喃环的光致变色二芳基乙烯区域异构体，并通过 X 射线晶体学证实了它们的结构。这些的光致变色特性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.644
• 作为产物：
  描述：

  以 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-2-(3-甲基苯并[b]噻吩-2-基)全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  基于区域异构体的具有苯并呋喃和苯并噻吩环的二芳基乙烯衍生物的光致变色性能

  摘要：

  合成了具有苯并噻吩和苯并呋喃环的光致变色二芳基乙烯区域异构体，并通过 X 射线晶体学证实了它们的结构。这些的光致变色特性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.644

文献信息

• Molecular Design Strategy toward Diarylethenes That Photoswitch with Visible Light
  作者：Tuyoshi Fukaminato、Takashi Hirose、Takao Doi、Masaki Hazama、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja5090749

  日期：2014.12.10

  derivative (3) undergoes a photocyclization reaction upon irradiation with 560 nm light and the closed-isomer converts to the open-ring isomer upon irradiation with 405 nm light. The high photoconversion yields (>90%) were achieved for both photocyclization and photocycloreversion reactions. The photoreactivity induced by visible light irradiation and the molecular design strategy were discussed based on theoretical

  在可见光照射下可逆切换的光敏分子是生物和成像应用中最具吸引力的目标之一。制备此类光开关的一种可能方法是延长分子的 π 共轭长度并将吸收带移至更长的波长。尽管基于这种方法对二芳基乙烯 (DAE) 光开关进行了多次尝试，但当通过在 DAE 单元中芳基的侧位连接芳香族染料来延长共轭长度时，DAE 衍生物的光反应性被显着抑制。在本研究中，我们通过在DAE单元的活性碳原子处引入芳香染料，优化各组分的轨道能级，成功制备了可见光活性DAE衍生物，控制芳香染料和DAE单元的相互取向。DAE 衍生物 (3) 在 560 nm 光照射下发生光环化反应，闭环异构体在 405 nm 光照射下转化为开环异构体。光环化和光环回复反应均实现了高光转化产率 (>90%)。基于理论计算讨论了可见光照射引起的光反应性和分子设计策略。