(1S,2R,9R,10S,11S)-8-oxo-3,14-dioxa-7-azatetracyclo[9.2.1.01,9.02,7]tetradec-12-ene-10-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,9R,10S,11S)-8-oxo-3,14-dioxa-7-azatetracyclo[9.2.1.01,9.02,7]tetradec-12-ene-10-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: IUOYQEHMOHDDDU-UIKDTAAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-furyl-1,3-oxazinane 以 丙酮 为溶剂， 生成 、 (1S,2R,9R,10S,11S)-8-oxo-3,14-dioxa-7-azatetracyclo[9.2.1.01,9.02,7]tetradec-12-ene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparative Synthesis of Epoxy[1,3]oxazino(or oxazolo)[2,3-a]-isoindoles and Their Thia Analogues via IMDAF

  摘要：

  由 5-(R)-呋喃和 1,3- 或 1,2- 氨基醇（氨基硫醇）制备的偶氮甲烷很容易在温和的条件下与马来酸酐反应，生成 8,10a-epoxy[1,3]oxa(thia)-zino[2,3-a]isoindole-7- 和 7,9a-epoxy[1,3]oxa(thia)zolo[2,3-a]isoindole-6- 羧酸。该反应通过最初的 N-酰化和随后的分子内外向-Diels-Alder 环加成反应进行，并立体选择性地生成外向加合物。此外，还介绍了 "一锅 "合成方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258513