1-(2-羟基-1,3-苯并噻唑-6-基)-1-丙酮 | 133044-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(2-羟基-1,3-苯并噻唑-6-基)-1-丙酮
• 英文名称: 6-propanoyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 6-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one；6-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one；6-propionylbenzothiazolinone；6-Propanoyl-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-35-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: FNTVLJBACRTHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-1,3-苯并噻唑-6-基)-1-丙酮 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-bromobutyl)-6-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2(3H)酮基σ受体配体的构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告SAR研究，其中涉及基于苯并[ d ]噻唑-2( 3H )酮的σ受体(σ)配体的接头长度、芳基取代和烷基胺环大小的结构修饰。该系列中的许多化合物对 σ 受体亚型表现出低纳摩尔亲和力。特别是， 8a对 σ-1 受体表现出高亲和力（σ-1 K i = 4.5 nM），并对 σ-2 受体表现出中等高的选择性（483 倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-羟基-1,3-苯并噻唑-6-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  “像炸薯条”重排：一种合成6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮的新颖有效的方法

  摘要：

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10400-8

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要
• Application of the "Fries Like" Rearrangement Using ZnCl 2 for the Synthesis of 6-Acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui

  DOI：10.1080/10426500307842

  日期：2003.8.1

  In this work we report another method of acylation on the 6-position of the 2(3H)-benzothiazolone ring with Fries-like rearrangement catalyzed by zinc chloride instead of aluminium chloride and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolones derivatives as starting materials. This method is advantagous in regard to other acylation methods as it requires only three equivalents of ZnCl 2 to produce 6-acyl-derivatives

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。
• Study of the Acylation Reaction of 2(3H)-Benzothiazolones in the Mixture of ZnCl 2 -DMF
  作者：Faouzi Guenadil、Houcine Aichaoui

  DOI：10.1080/10426500214558

  日期：2002.11.1

  The use of polyphosphoric acid and the complex AlCl 3 -DMF in 6-acylation of 2(3H)-benzothiazolones previously have been reported. Instead of the frequently used AlCl 3 as a catalyst in the Friedl-Crafts reactions, we conducted the acylation of 2(3H)-benzothiazones using zinc chloride as a catalyst in DMF as solvent and acid chlorides or anhydrides as acylating agents.

  先前已经报道了多磷酸和复合物 AlCl 3 -DMF 在 2(3H)-苯并噻唑酮的 6-酰化中的应用。代替经常使用的 AlCl 3 作为 Friedl-Crafts 反应中的催化剂，我们使用氯化锌作为催化剂在 DMF 中作为溶剂和酰氯或酸酐作为酰化剂进行了 2(3H)-苯并噻唑的酰化。
• New substituted benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05084469A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, a phenyl or a substituted or unsubstituted heteroaryl, their enantiomers, diastereoisomers and epimers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable base when R.sub.1 represents a hydrogen atom or when R.sub.2 comprises a carboxylic acid group. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表取代或未取代的烷基、苯基或取代或未取代的杂环基，它们的对映异构体、顺反异构体和外消旋体以及它们与药用可接受碱的加合物，当R.sub.1代表氢原子或R.sub.2包括羧酸基团时。药物产品。