1-(2-羟基-4-甲基苯基)-2-苯基乙酮 | 2491-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-phenylethan-1-one；2-hydroxy-4-methyl-deoxybenzoin；2-Hydroxy-4-methyl-desoxybenzoin
• CAS: 2491-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CHYAULBTFJMGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52–53°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲基苯基)-2-苯基乙酮 在 三氯化铁 作用下， 反应 24.0h， 以4.9%的产率得到苯乙酸-3-甲基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Martin, Robert; Lafrance, Jean Ronald; Demerseman, Pierre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 7, p. 539 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸对甲酚酯 在 Nafion-Na⁽¹⁺⁾ 117 membrane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到1-(2-羟基-4-甲基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the photo-Fries reaction of phenyl phenylacetates included in a Nafion membrane

  摘要：

  Photoirradiation of phenyl phenylacetates included within a Nafion membrane exclusively resulted in ortho-hydroxyphenones, thus achieving high selectivity in the photo-Fries reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80037-3

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxy-6<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]coumarin <i>via</i> a TsOH-mediated tandem reaction
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Nana Wang、Chenyu Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04452k

  日期：——

  A concise and efficient method for the synthesis of 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]coumarin using available 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone and Meldrum's acid has been developed. This transformation involved a tandem aldol reaction/lactonization/Friedel–Crafts reaction to form a lactone ring and a benzene ring. It showed high atom economy with water and acetone as the byproducts. Mechanism studies

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。
• Direct Acylation of Phenol and Naphthol Derivatives in a Mixture of Graphite and Methanesulfonic Acid
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Razieh Eskandari

  DOI：10.1055/s-2006-942384

  日期：2006.6

  Graphite in methanesulfonic acid is used to prepare o-hydroxyketones by direct acylation of phenol and naphthol derivatives with carboxylic acids.

  甲磺酸中的石墨用于通过苯酚和萘酚衍生物与羧酸的直接酰化来制备邻羟基酮。
• Tung, Chen-Ho; Ying, Yun-Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 7, p. 1319 - 1322
  作者：Tung, Chen-Ho、Ying, Yun-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——
• Miquel et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 633,634
  作者：Miquel et al.

  DOI：——

  日期：——