1-(2-羟基-7-甲氧基萘-1-基)-7-甲氧基萘-2-醇 | 128702-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-羟基-7-甲氧基萘-1-基)-7-甲氧基萘-2-醇
• 英文名称: 7,7'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: 7,7'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol；7,7'-dimethoxy-1,1'-bi-2-naphthol；7,7'-dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol；1-(2-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 128702-28-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: VOGLMWWQIMVCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-7-甲氧基萘-1-基)-7-甲氧基萘-2-醇 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 吡啶 、 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2'-diphenylphosphanyl-7,7'-dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral 7,7′-disubstituted BINAPs for Rh-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids

  摘要：

  A series of new 7,7'-disubstituted BINAPs were readily prepared starting with an asymmetric catalytic oxidative coupling. They were applied as ligands to rhodium catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to enone,. resulting in enantioselectvities of up to 99% ee. The enantioselectivity was found to be dependent oil the size of achiral substituents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.096
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-7-甲氧基萘-1-基)-7-甲氧基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [1,1'-联萘]-8,8'-二基双（二苯基膦）及其衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经设计并合成了两种 8,8' 二取代的联萘基配体，总产率分别为 3.1% 和 11.4%。X 射线结构分析表明，创造了独特的手性微环境。在一种新的聚集诱导极化 （AIP） 技术的帮助下，随着非极性/极性溶剂系统中极性溶剂分数的增加，确定了手性聚集体，这表明它们在现代不对称合成和催化中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ra07956b

文献信息

• Efficient Microwave Method for the Oxidative Coupling of Phenols
  作者：Sharday Grant-Overton、Joshua A. Buss、Eva H. Smith、Elisa G. Gutierrez、Eric J. Moorhead、Vivian S. Lin、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1080/00397911.2014.956370

  日期：2015.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract: The tert-butyl peroxide–initiated, oxidative coupling of phenols can frequently promote reactions that otherwise perform poorly under alternative conditions. Despite this utility, peroxide coupling reactions employing conventional heat often require high-dilution conditions, multiple additions of oxidant, and long reflux times, while regularly affording only moderate product

  图形摘要摘要：过氧化叔丁基引发的酚类氧化偶联经常会促进在其他条件下表现不佳的反应。尽管有这种效用，但使用常规加热的过氧化物偶联反应通常需要高稀释条件、多次添加氧化剂和较长的回流时间，同时通常只能提供中等的产物收率。我们最近开发了一种使用微波加热的过氧化物促进氧化偶联的优化方案。产品收率高达 98%。将讨论该方法相对于其他氧化偶联方法的性能和范围。
• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• Enantioselective Iron/Bisquinolyldiamine Ligand-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 2-Naphthols
  作者：Lin-Yang Wu、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules25040852

  日期：——

  An iron-catalyzed asymmetric oxidative homo-coupling of 2-naphthols for the synthesis of 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) derivatives is reported. The coupling reaction provides enantioenriched BINOLs in good yields (up to 99%) and moderate enantioselectivities (up to 81:19 er) using an iron-complex generated in situ from Fe(ClO4)2 and a bisquinolyldiamine ligand [(1R,2R)-N1,N2-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。
• Isothiourea‐Catalysed Regioselective Acylative Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Diols
  作者：Shen Qu、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201805631

  日期：2019.2.21

  An operationally simple isothiourea‐catalysed acylative kinetic resolution of unprotected 1,1′‐biaryl‐2,2′‐diol derivatives has been developed to allow access to axially chiral compounds in highly enantioenriched form (s values up to 190). Investigation of the reaction scope and limitations provided three key observations: i) the diol motif of the substrate was essential for good conversion and high

  已开发出一种操作简单的异硫脲催化的未保护的1,1'-联芳基-2,2'-二醇衍生物的酰基动力学拆分，可使用高度对映体富集形式的轴向手性化合物（s值高达190）。对反应范围和限制的研究提供了三个关键的观察结果：i）底物的二醇基序对于良好的转化率和高s值是必不可少的；ii）所述使用的α，α-二取代的混合酸酐（2,2-二苯乙酸新戊酸酐）对于最大程度地减少二酰化并提供高选择性至关重要。iii）二醇的3,3'-位上存在取代基阻碍了有效的酰化作用。该最终观察结果用于具有单个3-取代基的不对称联芳基二醇底物的高度区域选择性酰基动力学动力学拆分。基于确定的关键观察结果，提出了酰化过渡态模型来解释该动力学拆分的对映选择性。
• Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives Catalyzed by a Hexanuclear Bis(μ-hydroxo)copper(II) Catalyst
  作者：Yedukondalu Meesala、Hsyueh-Liang Wu、Bommisetti Koteswararao、Ting-Shen Kuo、Way-Zen Lee

  DOI：10.1021/om500403k

  日期：2014.9.8

  the three dicopper cores are linked by the dinucleating ligand between each pair of adjacent dicopper cores. Importantly, aerobic oxidative coupling of 2,4-di-tert-butylphenol, 2-naphthol, and six 2-naphthol derivatives was achieved in 33–96% yield using complex 1 as a catalyst.

  合成了具有双核配体N，N，N，的新型六核双（μ-羟基）铜（II）络合物[ L 3（Cu 2（μ-OH）2）3 ]（ClO 4）6（1）。ñ -四（吡啶-2-基甲基） -米二甲苯二胺（大号）。配合物1具有X射线晶体学和固态磁化率以及溶液中的UV-vis和电子顺磁共振波谱的全部特征。1的分子结构拥有三个双铜芯，其中两个铜中心被两个氢氧化物基团桥接，并以2.8852（15）到2.8937（10）Å之间的距离分隔。另外，三个双铜芯通过每对相邻的双铜芯之间的双核配体连接。重要的是，使用配合物1作为催化剂，可实现2，4-二叔丁基苯酚，2-萘酚和6种2-萘酚衍生物的好氧氧化偶联，收率33-96％。