1-(2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-(三甲基锡烷基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 213136-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-(三甲基锡烷基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-(trimethylstannyl)uracil
• 英文别名: 5-trimethylstannyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil；FTAU；5-trimethylstannyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinopentofuranosyl)uracil；5-Trimethylstannyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)uracil；1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-trimethylstannylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 213136-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₂O₅Sn
• 分子量: 409.002
• InChiKey: ADAHQGOBSHHLQG-FNDYBIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-(三甲基锡烷基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到2'-fluoro-2'-deoxy-1-β-D-arabinofuranosyl-5-[131I]iodo-uracil
  参考文献：
  名称：

  Vaidyanathan, G.; Affleck, D. J.; Welsh, P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 91 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 非阿尿苷 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到1-(2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-5-(三甲基锡烷基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Drugs for the diagnosis of tissue-reproductive activity or the treatment of proliferative diseases

  摘要：

  一种代理物，其作为活性成分包括以下公式所代表的放射标记化合物或其药用可接受的盐：其中R1代表氢，或者具有1-8个碳原子的线性或支链烷基基团，R2代表氢、羟基或卤素取代基，R3代表氢或氟取代基，R4代表氧、硫或亚甲基取代基，R5代表放射性卤素取代基。该代理物在体内稳定，要么停留在细胞中，要么被纳入DNA中，因此可用于诊断组织增殖活性或治疗增生性疾病。

  公开号：

  US20030124054A1

文献信息

• Synthesis of 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-<i>β</i>-D-arabinofuranosyl)-[<i>Methyl</i>-¹¹C]thymine ([¹¹C]FMAU)<i>via</i>a Stille cross-coupling reaction with [¹¹C]methyl iodide
  作者：Linda Samuelsson、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.668

  日期：2003.3.15

  thesis contains two parts.In the first part, general and versatile palladium-mediated 11C-C bond forming reactions for use in the production of radiotracers for Positron Emission Tomography (PET) were explored. Two complimentarty approaches were investigated: the coupling of [11C]methyl iodide with a vinyl stannane and the reaction of a [11C]methylated stannane with various organohalides. The former approach

  本论文共分两部分。第一部分探讨了钯介导的11C-C键形成反应在正电子发射断层扫描(PET)放射性示踪剂生产中的通用性和多功能性。研究了两种互补方法：[11C] 甲基碘与乙烯基锡烷的偶联以及 [11C] 甲基化锡烷与各种有机卤化物的反应。前一种方法产生了一种改进的全自动方法，用于合成潜在的细胞增殖示踪剂 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-[methyl-11C]-thymine。在放射性核素生产结束后 25 分钟，以 28% 的孤立衰减校正放射化学产率获得示踪剂。在后一种方法中，[11C]甲基化的三环锡烷（5-[11C]甲基-1-氮杂-5-锡双环[3.3. 3]十一烷）以 47% 的衰减校正放射化学产率合成，起始于 [11C] 甲基碘。该锡烷成功地用于钯介导的与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的偶联反应。在第二部分中，使用渗透剂甘氨酸甜菜碱、三甲胺
• Gillies, J. M.; Smith, N.; Vaidyanthan, G., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S127 - S127
  作者：Gillies, J. M.、Smith, N.、Vaidyanthan, G.、Bailey, J.、Zweit, J.

  DOI：——

  日期：——
• In Vivo Evaluation of the Uptake of [123I]FIAU, [123I]IVFRU and [123I]IVFAU by Normal Mouse Brain: Potential For Noninvasive Assessment of HSV-1 Thymidine Kinase Gene Expression in Gliomas
  作者：H. -F. Li、A. Winkeler、S. Moharram、E. E. Knaus、K. Dittmar、M. Stockle、W. D. Heiss、L. I. Wiebe、A. J. Jacob

  DOI：10.1080/15257770701571933

  日期：2008.1

  Radioiodinated 5-iodo-1-(2-fluoro-2-deoxy--D-arabinofuranosyl)uracil (F *IAU) is most commonly used for noninvasive assessment of herpes simplex virus type 1 thymidine kinase (HSV-1-tk) gene expression. However, it does not permeate the intact blood-brain barrier (BBB) because of its moderate lipophilicity. In this work, three iodo-nucleosides, FIAU, IVFRU, and IVFAU, were radiolabeled with iodine-123 and tested for permeation of the BBB in mice and for potential measurement of HSV-1-tk gene expression in gliomas. The results demonstrate that brain uptake and retention of these nucleosides is not directly related to their lipophilicity. The low brain uptake of IVFAU, in conjunction with its higher and constant brain/blood ratio, may reflect greater stability against hydrolysis of the N-glycosidic bond. In vivo PET evaluations of [124I]IVFRU and [124I]IVFAU in tumor-bearing mice are warranted.