(3aR,8bR)-8b-methyl-4-phenyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3aR,8bR)-8b-methyl-4-phenyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LYEMDWOVMXRHTL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenyl methacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (3aR,8bR)-8b-methyl-4-phenyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型共轭微孔聚合物对生物活性二氢吲哚类生物碱的光催化级联自由基环化方法

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过咔唑-氰基共轭微孔聚合物（CC-CMP）通过1,3-二氧戊环的C–H活化，通过N-芳基丙烯酰胺的1,2-甲酰芳基化的可见光诱导的自由基策略。无金属的光催化剂。此过程为构建高度官能化的甲酰基取代的羟吲哚提供了一种有效且温和的方法，这是有价值的构建基块，可让您快速获得各种重要的杂环稠合和螺环吲哚生物碱。利用这种策略，生物活性生物碱，例如（±）-去氧羟脯氨酸，（±）-乙二胺和（±）-N-Me-coerulescine已由低成本的丙烯酰胺和1,3-二氧戊环合成，收率高达74％。我们方法的总产量比传统的多步法要高得多。已经证明了天然生物碱的克级合成，突出了该方案的实用性。CC-CMP光催化剂的使用是无金属的，灵活的，稳定的，有效的和可重复使用的，因此该策略吸引了先进的化学生产。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00693