1-(2-苯基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 121045-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 1-(2-苯基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-phenyl-5-benzofuranyl)ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-2-phenyl-1-benzofuran；2-phenyl-5-ethanoylbenzofuran；2-phenyl-5-acetylbenzofuran；5-acetyl-2-phenylbenzofuran；1-(2-phenyl-benzofuran-5-yl)-ethanone；2-Phenyl-5-acetyl-cumaron；Ethanone, 1-(2-phenyl-5-benzofuranyl)-；1-(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 121045-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NGCOHFYXQBVSSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ohmeng Kwasi A., Appollina Mary A., Nguyen Van N., Schwender Charles F., +, J. Med. Chem, 37 (1994) N 21, S 3663-3667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylthio-1-phenylethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-(2-苯基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ota, Tomomi; Hasegawa, Shun; Inoue, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Insights on Orthogonal Selectivity in Heterocycle Synthesis
  作者：Arun Maji、Yernaidu Reddi、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.8b02537

  日期：2018.11.2

  Recently, we have developed a method for catalytic regioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted benzofurans starting from phenols. The choice of reacting partner, olefin versus α,β-unsaturated acid, is critical to dictate the isomeric product formation. Instances are known where these olefinic partners did not complement each other and yield a similar outcome. In the current work, we

  最近，我们已经开发了一种从苯酚开始催化区域选择性合成2取代和3取代的苯并呋喃的方法。选择反应伙伴，烯烃还是α，β-不饱和酸，对决定异构产物的形成是至关重要的。已知这些烯烃伙伴彼此不互补且产生相似结果的情况。在当前的工作中，我们解决了这一悖论，重点是（a）正交选择性的起源和（b）预期互补行为的关键要求。实验和计算研究提供了重要的力学见解。发现在迁移插入过程中的静电相容性和在催化步骤中羧酸部分的定位在确定区域选择性方面发挥了至关重要的作用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Practical synthesis of indoles and benzofurans in water using a heterogeneous bimetallic catalyst
  作者：Cybille Rossy、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.3762/bjoc.9.160

  日期：——

  paper describes the preparation of indoles, azaindoles and benzofurans in pure water by using a new heterogeneous Pd-Cu/C catalyst through a cascade Sonogashira alkynylation-cyclization sequence. Details of the optimization studies and the substrate scope are discussed. This procedure allows the preparation of heterocycles with good yields and is tolerant to a wide variety of functional groups.

  本文描述了使用新型多相 Pd-Cu/C 催化剂通过级联 Sonogashira 炔基化-环化序列在纯水中制备吲哚、氮杂吲哚和苯并呋喃。讨论了优化研究和底物范围的细节。该程序允许以良好的产率制备杂环，并且对多种官能团具有耐受性。
• Pd-Catalyzed Tandem Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzofurans using Threefold Arylating Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201314

  日期：2013.2

  A tandem chemoselective synthesis of 2-arylbenzofurans was accomplished from o-hydroxy-gem-(dibromovinyl)benzenes and BiAr3 reagents under palladium-catalyzed conditions. This unique and synthetically valuable strategy proceeds through three consecutive coupling reactions involving triarylbismuth reagents and provides 2-arylbenzofuran products in high yields.

  2-芳基苯并呋喃的串联化学选择性合成是在钯催化条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和BiAr3试剂完成的。这种独特且具有合成价值的策略通过涉及三芳基铋试剂的三个连续偶联反应进行，并以高产率提供 2-芳基苯并呋喃产品。
• Transition-metal-free base catalyzed intramolecular cyclization of 2-ynylphenols for efficient and facile synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Yong Liu、Tao Lu、Wei-Fang Tang、Jian Gao

  DOI：10.1039/c8ra03882a

  日期：——

  A transition-metal-free base catalyzed intramolecular cyclization of 2-ynylphenols was developed for the facile synthesis of 2-substituted benzo[b]furans. Various 2-aryl and 2-alkyl substituted benzo[b]furans can be obtained with good to excellent yields using readily available Cs2CO3 as the catalyst under mild reaction conditions. The broad substrates scope and the typical maintenance of vigorous

  开发了一种无过渡金属碱催化的 2-炔基酚分子内环化，用于简便合成 2-取代的苯并[ b ]呋喃。使用容易获得的 Cs 2 CO 3作为催化剂，在温和的反应条件下，可以以良好至优异的收率获得各种 2-芳基和 2-烷基取代的苯并[ b ]呋喃。广泛的底物范围和克级高效效率的典型维持使该协议成为合成 2-取代苯并[ b ]呋喃衍生物的潜在实用方法。