1-(2-苯并噻唑)-2-丙酮 | 36874-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(2-苯并噻唑)-2-丙酮
• 英文名称: 1,3-benzothiazol-2-ylacetone
• 英文别名: 1-benzothiazol-2-yl-propan-2-one；benzothiazol-2-yl-acetone；Benzothiazol-2-yl-aceton；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetone；2-acetonylbenzothiazole；1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 36874-53-0
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD00160102
• 分子量: 191.254
• InChiKey: QFILRFCCYHXDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯并噻唑)-2-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化还原的手性（R）-和（S）-1-杂芳基-和1-芳基-2-丙醇

  摘要：

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00215-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-苯并噻唑)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Costa, Maria Virginia; Brembilla, Alain; Roizard, Denis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1541 - 1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Cyano-5-thiazaheteroaryl-dihydropyridine and the use thereof for the treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Barfacker Lars

  公开号：US20100240620A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application relates to novel aryl-substituted 3-cyano-5-thiazolyl- and 3-cyano-5-thiadiazolyl-1,4-dihydropyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的芳基取代的3-氰基-5-噻唑基和3-氰基-5-噻二唑基-1,4-二氢吡啶，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• Multiple roles of aryloxide leaving groups in enantioselective annulations employing α,β-unsaturated acyl ammonium catalysis
  作者：Mark D. Greenhalgh、Shen Qu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8sc01324a

  日期：——

  addition–annulation process using β-fluoroalkyl-substituted α,β-unsaturated aryl esters and a range of 2-acylbenzazoles is reported for the enantioselective synthesis of dihydropyranone and dihydropyridinone products bearing polyfluorinated stereocenters (29 examples, up to 98% yield, >99 : 1 er). The choice of aryl group of the aryl ester proved essential in determining reaction enantioselectivity and dihyd

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。
• Studies on amino acid derivatives. V. Synthesis of pyridobenzazoles.
  作者：TAKUO CHIBA、TAKUMI TAKAHASHI、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.33.4002

  日期：——

  Ethyl 2-benzimidazoleacetate (2a) reacted with 4-ethoxymethylene-2-phenyl-5-oxazolone (1) to give 2-benzamido-4-ethoxycarbonyl-1-oxo-1, 5-dihydropyrido [1, 2-α] benzimidazole (5a). Similar reactions of ethyl 2-benzoxazoleacetate (3a) or ethyl 2-benzothiazoleacetate (4a) with compound 1 gave the corresponding pyridobenzazoles, i.e., pyrido [2, 1-b] benzoxazole (6a) and pyrido [2, 1-b]-benzothiazole (7a), respectively. 2-Cyanomethyl-(2b, 3b, and 4b) and 2-acetonyl-benzazole derivatives (2c, 3c, and 4c), if used in the above reactions instead of 2-ethoxycarbonyl derivatives (2a, 3a, and 4a), gave the corresponding pyridobenzazole derivatives (5b, 6b, 7b, 5c, 6c, and 7c).

  乙基2-苯并咪唑乙酸酯（2a）与4-乙氧亚甲基-2-苯基-5-恶唑酮（1）反应，生成2-苯甲酰胺基-4-乙氧羰基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-α]苯并咪唑（5a）。类似的反应中，乙基2-苯并恶唑乙酸酯（3a）或乙基2-苯并噻唑乙酸酯（4a）与化合物1反应，分别得到相应的吡啶并苯并恶唑（6a）和吡啶并苯并噻唑（7a）。若在上述反应中使用2-氰甲基（2b、3b和4b）或2-丙酮基苯并唑衍生物（2c、3c和4c）代替2-乙氧羰基衍生物（2a、3a和4a），则得到相应的吡啶并苯并唑衍生物（5b、6b、7b、5c、6c和7c）。
• [DE] FLUORENONE 1, 4,-DIHYDRPYRIDINDERIVATE<br/>[EN] FLUORENONE 1, 4,-DIHYDROPYRIDIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE FLUORENONE 1, 4,-DIHYDROPYRIDINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005087740A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Dihydropyridine der Formel (I), worin R1 eine Gruppe der Formel a), b) oder c) ist, und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von kardiovaskulären Erkrankungen.

  本发明涉及式(I)的取代二氢吡啶，其中R1是a)、b)或c)式的基团，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病。
• PYRIDINONE ANALOGS
  申请人：Pierre Fabrice

  公开号：US20110112086A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides pyridinone analogs which may inhibit cell proliferation and/or induce cell apoptosis. The present invention also provides methods of preparing pyridinone analogs, and methods of using the same.

  本发明提供了可能抑制细胞增殖和/或诱导细胞凋亡的吡啶酮类似物。本发明还提供了制备吡啶酮类似物的方法，以及使用这些类似物的方法。