1-(2H-四唑-5-基)异喹啉 | 59175-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2H-四唑-5-基)异喹啉
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(2H-tetrazol-5-yl)isoquinoline
• CAS: 59175-48-3
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• mdl: MFCD08062725
• 分子量: 197.199
• InChiKey: VZPRORJCFJCESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2H-四唑-5-基)异喹啉 生成 1-Methylideneisoquinolin-2-ide
  参考文献：
  名称：

  Kuzaj, Martin; Lueerssen, Holger; Wentrup, Curt, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 5, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基异喹啉 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-(2H-四唑-5-基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂芳基，乙烯基，苄基和烷基四唑化合物的抗菌评估

  摘要：

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成

  DOI：

  10.2174/1573406413666171120162420

文献信息

• [EN] IRIDIUM COMPLEXES FOR CELLULAR IMAGING<br/>[FR] COMPLEXES D'IRIDIUM POUR IMAGERIE CELLULAIRE
  申请人：UNIV SOUTH AUSTRALIA

  公开号：WO2018014078A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure relates to methods and products for imaging or labelling cells. Certain embodiments of the present disclosure provide a method of intracellular imaging of a cell. The method comprises exposing the cell to a complex comprising a phenylpyridine iridium (III) (and/or a functional derivative thereof) and a tetrazolato compound and imaging the complex in the cell.

  本公开涉及用于成像或标记细胞的方法和产品。本公开的某些实施例提供了一种细胞内成像的方法。该方法包括将细胞暴露于包含苯基吡啶铱（III）（及/或其功能衍生物）和四唑化合物的复合物中，并在细胞中成像该复合物。
• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Barbara Vergani、Giovanni Sandrone、Mattia Marchini、Chiara Ripamonti、Edoardo Cellupica、Elisabetta Galbiati、Gianluca Caprini、Gianfranco Pavich、Giulia Porro、Ilaria Rocchio、Maria Lattanzio、Marcello Pezzuto、Malgorzata Skorupska、Paola Cordella、Paolo Pagani、Pietro Pozzi、Roberta Pomarico、Daniela Modena、Flavio Leoni、Raffaella Perego、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01194

  日期：2019.12.12

  Histone deacetylase 6 (HDAC6) is a peculiar HDAC isoform whose expression and functional alterations have been correlated with a variety of pathologies such as autoimmune disorders, neurodegenerative diseases, and cancer. It is primarily a cytoplasmic protein, and its deacetylase activity is focused mainly on nonhistone substrates such as tubulin, heat shock protein (HSP)90, Foxp3, and cortactin, to

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1 H-TETRAZOLE COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIZING AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-TÉTRAZOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 5, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SOUTH CONNECTICUT STATE UNIV

  公开号：WO2016187521A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A pharmaceutical formulation includes an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound in an amount sufficient to treat a bacterial infection, the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound being selected from the group consisting of: an aryl tetrazole compound, a heteroaryl tetrazole compound, a vinyl tetrazole compound, and a benzylic tetrazole compound. A method of synthesizing an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound includes forming a mixture of an azide, an organonitrile, a catalyst, and a solvent and heating the mixture at a temperature of about 100-160°C for about 30 minutes to 4 hours to synthesize the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound.

  一种药物配方包括一种抗生素5-取代1H-四唑化合物，其量足以治疗细菌感染，所述抗生素5-取代1H-四唑化合物选自以下组合：芳基四唑化合物、杂环芳基四唑化合物、乙烯基四唑化合物和苄基四唑化合物。一种合成抗生素5-取代1H-四唑化合物的方法包括形成一种含有叠氮化合物、有机腈、催化剂和溶剂的混合物，并将该混合物加热至约100-160°C的温度，持续约30分钟至4小时以合成抗生素5-取代1H-四唑化合物。
• Rearrangement of 2-Quinolyl- and 1-Isoquinolylcarbenes to Naphthylnitrenes
  作者：Nguyen Mong Lân、Riko Burgard、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo035670c

  日期：2004.3.1

  All the azide, triazole, and tetrazole precursors yield 3-cyanoindene 26 as the principal ring contraction product under conditions of low FVT temperature (340−400 °C) and high pressure (1 Torr N2 as carrier gas for the purpose of collisional deactivation). This ring contraction reaction is strongly subject to chemical activation, which caused extensive isomerization of 3-cyanoindene to 2-cyanoindene

  2- Quinolylcarbene 23和1- isoquinolylcarbene 33由相应的三唑并闪热解真空（FVT）产生并[1,5一]喹啉和三唑并[5,1-一个]异喹啉19和29，以及2-（ 5-四唑基）喹啉和1-（5-四唑基）异喹啉分别为20和30。这些卡宾重排为1-和2- naphthylnitrene 21和31分别，并且还由1-和2-萘基叠氮化物FVT产生的氮烯18和28。腈和卡宾前体的FVT产物是2-和3-氰基茚将图26和27与氮烯二聚体一起，即。偶氮萘25和35以及H提取产物氨基萘24和34。所有的叠氮化物，三唑和四唑前体在低FVT温度（340-400°C）和高压（1 Torr N 2作为载气为碰撞失活的条件）下产生3-氰基吲哚26作为主要的环缩合产物）。该环收缩反应是强烈受到化学活化，导致3- cyanoindene的广泛异构化为2- cyanoindene低压（10的条件下-