1-(3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-羟基丙烷-1-酮 | 88014-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-羟基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropan-1-one；1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 88014-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OMDGXPBIBVACBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  135 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-羟基丙烷-1-酮 在 tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate 、 3,4-dimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3,3-difluoro-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C-O 键的芳基自由基活化：铜催化的醇脱氧二氟甲基化

  摘要：

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04254
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 乳酸乙酯 反应 432.0h， 以29%的产率得到1-(3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-2-羟基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ferles, Miloslav; Silhankova, Alexandra; Kafka, Stanislav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # l, p. 1759 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FERLES, M.;SILHANKOVA, A.;KAFKA, S.;TAUFMANN, P.;MOTACEK, T., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 6, 1759-1764
  作者：FERLES, M.、SILHANKOVA, A.、KAFKA, S.、TAUFMANN, P.、MOTACEK, T.

  DOI：——

  日期：——
• HERBICIDAL ISOXAZOLO[5,4-B]PYRIDINES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2595995B1

  公开（公告）日：2015-11-25