1-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)哌嗪 | 204634-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3,5-dichloro-4-methoxy-phenyl)-piperazine；1-(3,5-Dichloro-4-methoxyphenyl) piperazine
• CAS: 204634-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂O
• mdl: MFCD03444395
• 分子量: 261.151
• InChiKey: AJOOWSQLZCGHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)哌嗪 在 aluminium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-1-[(2-phenylcyclopropyl)methyl]-4-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  trans-1-[(2-Phenylcyclopropyl)methyl]-4-arylpiperazines:  Mixed Dopamine D₂/D₄ Receptor Antagonists as Potential Antipsychotic Agents

  摘要：

  The dopaminergic receptor profile of a series of trans-1-[(2-phenylcyclopropyl)methyl]-4-arylpiperazines was examined. Aromatic substitution patterns were varied with the goal of identifying a compound having affinities for the D-2 and D-4 receptors in a ratio similar to that observed for the atypical neuroleptic clozapine. The compounds (1S,2S)-trans-1-[(2-phenylcyclopropyl)methyl]-4-(2,4-dichlorophenyl)piperazine (5m) and (1S,2S)-trans-1-[(2-phenylcyclopropyl)methyl]-4-(2,4-dimethylphenyl)piperazine (5t) were selected for functional antagonists at D-2 and D-4 receptors and had a D-2/D-4 ratio approximating that of clozapine; they proved inactive in behavioral tests of antipsychotic activity.

  DOI：

  10.1021/jm990562x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-硝基苯甲醚 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 3,5-二氯-4-甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  N-(4-substituted-3,5-dichloro-phenyl)-piperazines

  摘要：

  1-(3,5-二氯苯基)哌嗪，其在苯环的4位带有氟、氯、甲基、硝基、羟基、甲氧基、氰基、氨基、甲氨基或二甲氨基取代基，并且在哌嗪环的4位进一步可选择地被四氢吡喃基、烷基、甲酰基、羧基、烷酰基或羧烷氧基取代，以及其酸盐，是镇静剂。一个典型的实施例是1-(3,4,5-三氯苯基)哌嗪盐酸盐。

  公开号：

  US04139621A1

文献信息

• [DE] PIPERAZIN-DERIVATE MIT EINER SELEKTIVITÄT FÜR DEN D-4 REZEPTOR<br/>[EN] D4 RECEPTOR SELECTIVITY PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE PRESENTANT UNE SELECTIVITE POUR LE RECEPTEUR D4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998011068A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) Piperazin-Derivate der Formel (I), worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, sind Dopaminliganden mit einer Selektivität für den D4-Rezeptor und eigenen sich zur Behandlung und Prophylaxe von Angstzuständen, Depressionen, Schizophrenie, Zwangsvorstellungen, der Parkinson-Krankheit, tardiven Dyskinesien, Übelkeit und Magen-Darm-Trakt-Störugen.(EN) Piperazine derivatives having formula (I), wherein R1 and R2 have the meanings given in claim 1, are dopamine ligands with D4 receptor selectivity and are suited for treatment and prophylaxis of anxiety states, depression, schizophrenia, obsessive ideas, Parkinson's disease, tardive diskinesia, nausea and gastro-intestinal tract disorders.(FR) L'invention concerne des dérivés de pipérazine de formule (I) dans laquelle R1 et R2 ont les notations indiquées dans la revendication 1. Ces dérivés sont des ligands de la dopamine présentant une sélectivité pour le récepteur D4 et conviennent au traitement et à la prophylaxie des états d'anxiété, des dépressions, de la schizophrénie, des obsessions, de la maladie de Parkinson, des dyskinésies tardives, de la nausée et des troubles du tube digestif.

  该发明涉及式 (I) 的 Piperazine 导体，其中 R1 和 R2 的含义与附图 1 中说明的相同。这种导体是具有 D4 受体选择性的多巴胺受体激动剂，并且可用于对焦虑状态、抑郁症、精神分裂症、执念、帕金森病、迟发性肌 Async 迫、恶心和胃肠道道故障进行治疗和预防。
• PIPERAZIN-DERIVATE MIT EINER SELEKTIVITÄT FÜR DEN D-4 REZEPTOR
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0931067A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS GLYT1 INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1856077A1

  公开（公告）日：2007-11-21
• US4139621A
  申请人：——

  公开号：US4139621A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US6258813B1
  申请人：——

  公开号：US6258813B1

  公开（公告）日：2001-07-10