1-(3,5-二氯苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 | 91064-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3,5-二氯苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-5-pyrrolidone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3,5-Dichlorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 91064-26-5
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD03426534
• 分子量: 274.103
• InChiKey: GPHFWWLZHYCCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 3,5-二氯苯胺 以94%的产率得到1-(3,5-二氯苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在诱导的系统抗性的新型植物活化剂和支架：从茉莉酸到吡咯烷酮†

  摘要：

  由于病原体，昆虫和某些特定微生物的感染，或者经过特定化学物质的处理，植物会发展出多方面的系统抗性。1其中，系统性获得性抵抗力（SAR）和诱导性系统抵抗力（ISR）2是两个最重要的类型。为了激活它们，已经基于SA途径开发了大量化学诱导剂。但是，对于新的植物激活剂，很少研究JA途径。在这项研究中，从JA及其类似物出发，基于分子三维形状和药效基团相似性比较（SHAFTS），预测了一种新的先导化合物吡咯烷酮，它将作为一种植物激活剂的新支架，并形成一系列1-苯基设计并合成了-5-吡咯烷酮-3-羧酸衍生物。对生物活性进行了评估，大多数化合物均显示出令人满意的活性。特别是化合物7-11在体外几乎没有显示 活性，但对被测疾病具有优异的疗效，并证实了虚拟筛选结果的预测，这促进了SHAFTS在农药开发中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00261g

文献信息

• The discovery of new plant activators and scaffolds with potential induced systemic resistance: from jasmonic acid to pyrrolidone
  作者：Kang Chang、Yanxia Shi、Jianqin Chen、Zenghui He、Zheng Xu、Zhenjiang Zhao、Weiping Zhu、Honglin Li、Yufang Xu、BaoJu Li、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6md00261g

  日期：——

  the JA pathway was rarely investigated for new plant activators. In this study, starting from JA and its analogs, based on the molecular three-dimensional shape and pharmacophore similarity comparison (SHAFTS), a new lead compound, pyrrolidone, as a new scaffold of plant activators was predicted and a series of 1-phenyl-5-pyrrolidone-3-carboxylic acid derivatives were designed and synthesized. The

  由于病原体，昆虫和某些特定微生物的感染，或者经过特定化学物质的处理，植物会发展出多方面的系统抗性。1其中，系统性获得性抵抗力（SAR）和诱导性系统抵抗力（ISR）2是两个最重要的类型。为了激活它们，已经基于SA途径开发了大量化学诱导剂。但是，对于新的植物激活剂，很少研究JA途径。在这项研究中，从JA及其类似物出发，基于分子三维形状和药效基团相似性比较（SHAFTS），预测了一种新的先导化合物吡咯烷酮，它将作为一种植物激活剂的新支架，并形成一系列1-苯基设计并合成了-5-吡咯烷酮-3-羧酸衍生物。对生物活性进行了评估，大多数化合物均显示出令人满意的活性。特别是化合物7-11在体外几乎没有显示 活性，但对被测疾病具有优异的疗效，并证实了虚拟筛选结果的预测，这促进了SHAFTS在农药开发中的应用。