ethyl (2S,5S)-5-tert-butyl-2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,5S)-5-tert-butyl-2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 452.574
• InChiKey: QSCPEPZGIRWOPS-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethylhexa-2,3-dienoate 、 N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 (1S,4S,5S)-5-Phenyl-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl (2S,5S)-5-tert-butyl-2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸衍生的假对映体 [2.2.1] 双环膦：(+)- 和 (-)-吡咯啉的不对称合成

  摘要：

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/ja505592h