1-(3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚-6-基)-1-丙酮 | 869494-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚-6-基)-1-丙酮
• 英文名称: 6-propionyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: 1-(3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptan-6-yl)propan-1-one
• CAS: 869494-18-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: FRNSVWHCJLSAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴戊二酸二甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 1-(3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚-6-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,6-DIAZABICYCLOS[3.1.1]HEPTANE DERIVATIVES WITH ANALGESIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANALGESIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R和R1彼此不同，分别为：C2-C8直链或支链酰基团；以及公式（II）的基团，其中B和R2如描述中定义。化合物（I）具有比吗啡更高的中枢镇痛活性，并且基本上没有吗啡或其他中枢镇痛药的副作用。本发明还涉及制备化合物（I）的方法。

  公开号：

  WO2005108402A1

文献信息

• [EN] 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANES AS NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANES COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES NEURONAUX À L'ACÉTYCHOLINE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2011071758A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds that bind to and modulate the activity of neuronal nicotinic acetylcholine receptors (NNRs), to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders, including those associated with dysfunction of the central nervous system (CNS). The present invention includes compounds which bind with high affinity to NNRs of either the α4β2 subtype, or the α6-containing subtype, or both NNR subtypes. Formula (I), wherein: each m is identical and is 0 or 1; each n is identical and is 0 or 1; when each m is 0, then each n is 1; when each m is 1, then each n is 0; R1 is -C(O)-R3, -C(O)O-R3, -C(O)NH-R3, -C(O)-(CH2)q-X-R3, -C(O)O-(CH2)q-X-R3, or -C(O)NH-(CH2)q-X-R3; q is 1, 2, 3, 4, 5, or 6; X is -0-, -S-, -NH-, or -NHC(O)-; R2 is H or alkyl; R3 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclic.

  本发明涉及结合并调节神经元尼古丁型乙酰胆碱受体（NNRs）活性的化合物，以及制备这些化合物的过程，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病和疾患的方法，包括与中枢神经系统（CNS）功能障碍相关的疾病。本发明涵盖与NNRs的α4β2亚型、α6含量亚型或两者NNR亚型中的一个结合亲和力较高的化合物。公式（I），其中：每个m相同且为0或1；每个n相同且为0或1；当每个m为0时，每个n为1；当每个m为1时，每个n为0；R1为-C(O)-R3、-C(O)O-R3、-C(O)NH-R3、-C(O)-(CH2)q-X-R3、-C(O)O-(CH2)q-X-R3或-C(O)NH-(CH2)q-X-R3；q为1、2、3、4、5或6；X为-0-、-S-、-NH-或-NHC(O)-；R2为H或烷基；R3为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基或杂环烷基。
• 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptanes as Neuronal Nicotinic Acetycholine Receptor Ligands
  申请人：Akireddy Srinivasa Rao

  公开号：US20120309737A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to compounds that bind to and modulate the activity of neuronal nicotinic acetylcholine receptors, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders, including those associated with dysfunction of the central nervous system (CNS).

  本发明涉及结合和调节神经尼古丁乙酰胆碱受体活性的化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗各种病症和失调，包括与中枢神经系统(CNS)功能障碍有关的病症和失调的方法。
• 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTAINES AS NEURONAL NICOTINIC ACETYCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US20140315880A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to compounds that bind to and modulate the activity of neuronal nicotinic acetylcholine receptors, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders, including those associated with dysfunction of the central nervous system (CNS).

  本发明涉及结合并调节神经元尼古丁酸乙酰胆碱受体活性的化合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，包括与中枢神经系统（CNS）功能障碍有关的疾病和疾病。
• 3,6-DIAZABICYCLOS[3.1.1]HEPTANE DERIVATIVES WITH ANALGESIC ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITA'DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP1751164A1

  公开（公告）日：2007-02-14
• 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANES AS NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP2509982A1

  公开（公告）日：2012-10-17