1-(3-吲哚嗪基)乙酮 | 25314-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(3-吲哚嗪基)乙酮
• 英文名称: 3-acetylindolizine
• 英文别名: 3-Acetylindolizin；1-(Indolizin-3-yl)ethanone；1-indolizin-3-ylethanone
• CAS: 25314-91-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: MSPIXWZLZCMFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-吲哚嗪基)乙酮 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S)-1-indolizin-3-yl-2-(methylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MENTAL DISORDERS OR MENTAL ENHANCEMENT
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLIZINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MENTAUX OU POUR UNE AMÉLIORATION MENTALE

  摘要：

  The present invention discloses a compound, composition, method for modulating central nervous system activity, or method for treating central nervous system disorders, such as post- traumatic stress and adjustment disorders, comprising an indolizine-containing compound having a structure disclosed herein.

  公开号：

  WO2023081306A1
• 作为产物：
  描述：

  indolizine-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-吲哚嗪基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MENTAL DISORDERS OR MENTAL ENHANCEMENT
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLIZINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MENTAUX OU POUR UNE AMÉLIORATION MENTALE

  摘要：

  The present invention discloses a compound, composition, method for modulating central nervous system activity, or method for treating central nervous system disorders, such as post- traumatic stress and adjustment disorders, comprising an indolizine-containing compound having a structure disclosed herein.

  公开号：

  WO2023081306A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of Indolizines
  作者：Choul-Hong Park、Victoria Ryabova、Ilya V. Seregin、Anna W. Sromek、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol049866q

  日期：2004.4.1

  A highly effective protocol for palladium-catalyzed selective arylation and heteroarylation of indolizines at C-3 has been developed. Mechanistic studies unambiguously support an electrophilic substitution pathway for this transformation.

  已经开发出一种高效的钯催化中氮茚 C-3 选择性芳基化和杂芳基化方案。机理研究明确支持这种转变的亲电取代途径。
• A new approach for the synthesis of fused pyrroles. The synthesis of acyl substituted pyrrolo[1,2-<i>x</i>]azines
  作者：Anton Čopar、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570300621

  日期：1993.12

  N-Acetonyl- and N-phenacyl quaternary salts of α-methyl substituted heterocycles 16, 17, 21, 23 and 26 were converted with DMFDMA into the corresponding 3-acylpyrrolo[1,2-a]pyridine 18, 7-benzoylpyrrolo-[1,2-c]pyrimidine 22, and 6-benzoylpyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives 24 and 27. A concurrent reaction produced methyl and phenyl substituted pyrrolo[1,2-x]azines 19, 20, 25 and 28.

  Ñ -Acetonyl-和Ñ α甲基的-phenacyl季盐取代的杂环16，17，21，23和26被转换用DMFDMA成相应的3-acylpyrrolo [1,2一]吡啶18，7- benzoylpyrrolo- [ 1,2- c ]嘧啶22和6-苯甲酰基吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物24和27。甲并发反应生成甲基和苯基取代的吡咯并[1,2- X ]吖嗪19，20，25和28。
• Controlling chemoselectivity—application of DMF di-t-butyl acetal in the regioselective synthesis of 3-monosubstituted indolizines
  作者：Zhiqiang Xia、Teresa Przewloka、Keizo Koya、Mitsunori Ono、Shoujun Chen、Lijun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.052

  日期：2006.12

  Among a number of DMF dialkyl acetals investigated for the regioselective synthesis of 3-acylindolizines, the di-t-butyl acetal, via its iminium intermediate readily formed in situ, provides the highest chemoselectivity for the intermolecular cyclization of picolinium salts. DMF di-i-butyl acetal was applied to the syntheses of a variety of 3-acylated indolizines including alkyl, aryl, and heteroaryl substituents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scholtz, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1724
  作者：Scholtz

  DOI：——

  日期：——
• Bue, G. De; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 97 - 108
  作者：Bue, G. De、Nasielski, J.

  DOI：——

  日期：——