1-(3-氨基苯基)-乙酮肟 | 6011-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氨基苯基)-乙酮肟
• 英文名称: m-amino acetophenone oxime
• 英文别名: 3-aminoacetophenone oxime；3-aminophenylethanone oxime；1-(3-aminophenyl)ethanone oxime；m-Aminoacetophenonoxim；1-(3-Amino-phenyl)-aethanon-oxim；N-[1-(3-aminophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 6011-18-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: LHVHZPGARRZDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301,H315,H319,H335,H372

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基苯基)-乙酮肟 在 丙三羧酸 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到间氨基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下柠檬酸催化贝克曼重排

  摘要：

  据报道，柠檬酸是一种在无溶剂条件下进行贝克曼重排的高效且环保的催化剂。

  DOI：

  10.3184/174751911x557296
• 作为产物：
  描述：

  m-nitroacetophenone oxime 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 1-(3-氨基苯基)-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Gheorghiu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1205,1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ketoximes via a solvent-assisted and robust mechanochemical pathway
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha

  DOI：10.1039/c3ra40585k

  日期：——

  mechanochemical route to ketone–oxime conversions has been established for a broad range of ketones via a simple mortar–pestle grinding method. The relative reactivity of aldehydes vs. ketones under these conditions has also been explored, along with an examination of the possible connection between reactivity and electronic substituent effects.

  通过简单的研钵-研杵研磨方法，已经为多种酮类建立了一种通用且稳健的机械化学路线，以实现酮-肟的转化。还研究了在这些条件下醛相对于酮的相对反应性，以及对反应性与电子取代基效应之间可能的联系的研究。
• Copper-Catalyzed Three-Component Domino Cyclization for the Synthesis of 4-Aryl-5-(arythio)-2-(trifluoromethyl)oxazoles
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02934

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed oxidative cyclization of oxime, arylthiol, and trifluoroacetic anhydride for the construction of trisubstituted oxazoles has been developed. This transformation combines N–O bond cleavage, C–H functionalization, and intramolecular annulation, providing a practical protocol for the introduction of a trifluoromethyl (−CF3) group at oxazole rings.

  已开发了用于催化三取代恶唑的肟，芳基硫醇和三氟乙酸酐的铜催化氧化环化反应。这种转化结合了N-O键断裂，CH-H功能化和分子内环化，为在恶唑环上引入三氟甲基（-CF 3）基团提供了实用的方案。
• Highly efficient Beckmann rearrangement and dehydration of oximes
  作者：Dongmei Li、Feng Shi、Shu Guo、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.116

  日期：2005.1

  Under mild conditions, Beckmann rearrangement of a variety of ketoximes could proceed in the presence of chlorosulfonic acid using toluene as a solvent with excellent conversion and selectivity. This procedure could also be applied in the dehydration of aldoximes for obtaining the corresponding nitriles.

  在温和的条件下，使用甲苯作为溶剂，在氯磺酸存在下，多种酮肟的贝克曼重排反应可以进行，并具有出色的转化率和选择性。该方法也可用于醛肟的脱水以获得相应的腈。
• Highly effective receptors showing di- vs. monosaccharide preference
  作者：Monika Mazik、Arno C. Buthe

  DOI：10.1039/b719212f

  日期：——

  Receptors 1 and 2, incorporating two heterocyclic recognition units as well as oxime- or hydroxymethyl-based hydrogen-bonding sites, were prepared, and their binding properties toward neutral sugars were determined. The design of these receptors was inspired by the binding motifs observed in the crystal structure of protein–carbohydrate complexes. The receptors 1 and 2 are able to recognize both mono- and disaccharides, with a strong preference for the disaccharides. Both hydrogen-bonding and interactions of the sugar CH's with the phenyl rings of the receptor contribute to the stabilisation of the receptor–sugar complexes. Molecular modeling calculations, synthesis and binding studies are described.

  制备了包含两个杂环识别单元以及肟基或羟甲基氢键位点的受体 1 和 2，并测定了它们与中性糖的结合特性。这些受体的设计灵感来自蛋白质-碳水化合物复合物晶体结构中观察到的结合基团。受体 1 和 2 既能识别单糖，也能识别双糖，而且对双糖有强烈的偏好。糖 CH 与受体苯环之间的氢键和相互作用都有助于稳定受体-糖复合物。本文介绍了分子建模计算、合成和结合研究。
• Synthesis and Crystal Structure of a 3D Supramolecular Copper(II) Complex With 1-(3-{[(E)-3-bromo-5-chloro-2-hydroxybenzylidene]amino}phenyl) ethanone Oxime
  作者：Yin-Xia Sun、Li Xu、Tian-Hao Zhao、Sen-Hua Liu、Guo-Hua Liu、Xu-Tao Dong

  DOI：10.1080/15533174.2012.740756

  日期：2013.4.21

  A new Cu(II) complex, [Cu(L)2], has been synthesized via the complexation of copper(II) acetate monohydrate with a new oxime-type ligand (HL = 1-(3-[(E)-3-bromo-5-chloro-2-hydroxybenzylidene]amino}phenyl)ethanone oxime). X-ray crystallographic analysis reveals that the complex is a mononuclear complex. The Cu(II) atom is four-coordinated by the phenolate O atoms and imine N atoms from two oxime-type

  一个新的铜（II）配合物，[铜（L）2 ]，已经经由铜的络合（II）一水合乙酸与新的肟-型配体合成（HL = 1-（3 - [（E） - 3-溴-5-氯-2-羟基亚苄基]氨基}苯基）乙酮肟）。X射线晶体学分析表明该络合物是单核络合物。Cu（II）原子由两个肟型配体的酚盐O原子和亚胺N原子四配位，呈正方形平面几何结构，其中两个配位平面（Cu1N1O1和Cu1N＃1O＃1）的二面角是0°。Cu（II）配合物的晶体堆积表明，该结构的显着特征在于通过分子间O–H···N，C–H···O和C–H形成新型3D超分子网络···π相互作用。 补充材料可用于本文。转到出版商的在线版《无机，金属有机和纳米金属化学中的合成和反应性》以查看补充文件。