1-(3-氯丙基)-2-咪唑啉酮 | 53710-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-2-咪唑啉酮
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-imidazolidinone；1-(3-chloro-1-propyl)-2-imidazolidinone；1-(3-Chloropropyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 53710-77-3
• 化学式: C₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 162.619
• InChiKey: NDMFETHQFUOIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)phenol 、 1-(3-氯丙基)-2-咪唑啉酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[3-(4-Imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylphenoxy)propyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3, 6-DISUBSTITUTED-IMIDAZO [1, 2-B] PYRIDAZINES AND 3, 5-DISUBSTITUTED PYRAZOLO[1, 5-A] PYRIMIDINES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL-3-KINASE INHIBITORS
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINES ET PYRROLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPIDE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2008138889A8

文献信息

• Antihypertensive activity in a series of 1-piperazino-3-phenylindans with potent 5-HT2-antagonistic activity
  作者：Klaus P. Boegesoe、Joern Arnt、Vita Boeck、A. Vibeke Christensen、John Hyttel、Klaus Gundertofte Jensen

  DOI：10.1021/jm00120a003

  日期：1988.12

  enantiomers with 1R,3S absolute configuration. 1S,3R enantiomers inhibited the uptake of dopamine and norepinephrine in vitro. The compound with the best antihypertensive activity was (+)-(1R,3S)-1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl]-1- piperazinyl]ethyl]-2-imidazolidinone (Lu 21-098, irindalone). Its pharmacological profile resembled that of the standard compound ketanserin. There was a close structural

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRIDOTHIENOPYRIMIDINES<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOTHIÉNOPYRIMIDINESSUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015181063A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to substituted tetrahydropyridothienopyrimidine compounds of general formula(I)as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyperproliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)所述的取代四氢吡啶噻吡嘧啶化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用，治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍。
• Noncataleptogenic, centrally acting dopamine D-2 and serotonin 5-HT2 antagonists within a series of 3-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1H-indoles
  作者：Jens Perregaard、Joern Arnt、Klaus P. Boegesoe、John Hyttel、Connie Sanchez

  DOI：10.1021/jm00084a014

  日期：1992.3

  antagonism. Piperazinyl and tetrahydropyridyl indoles were cataleptogenic, while piperidyl substituted indoles surprisingly were found to be noncataleptogenic or only weakly cataleptogenic. Noncataleptogenic piperidyl derivatives also failed to block dopaminergic-mediated stereotypies, that is methyl phenidate-induced gnawing behavior in mice. These profiles resemble that of the atypical neuroleptic clozapine

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。
• Serotonin 5-HT₂ Receptor, Dopamine D₂ Receptor, and α₁ Adrenoceptor Antagonists. Conformationally Flexible Analogues of the Atypical Antipsychotic Sertindole
  作者：Kim Andersen、Tommy Liljefors、John Hyttel、Jens Perregaard

  DOI：10.1021/jm960159f

  日期：1996.1.1

  and alpha 1 adrenoceptors (e.g. 1-[2-[[2-[6-chloro-1-(4-fluorophenyl) -1H-indol-3-yloxy]ethyl]methylamino]-ethyl]-2-imidazolidinone and 1-[3-[[2-[6-chloro-1-(4-fluorophenyl) -1H-indol-3-yl]ethyl]methylamino]propyl]-2-imidazolidinone). The latter derivative has also high selectivity for 5-HT2A receptors versus serotonin 5-HT2C receptors. Replacement of the basic amino group by nitrogen-containing six-membered

  非典型抗精神病药sertindole（1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -4-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉二酮的构象柔性类似物e）被合成。用2-（甲基氨基）乙氧基或2-（甲基氨基）乙基（例如1- [2- [2- [2- [5-氯-1-（4-氟苯基）- 1H-吲哚-3-基氧基]乙基-甲基氨基]乙基] -2-咪唑啉酮和1- [3-[[2- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基]-乙基]甲基氨基]丙基] -2-咪唑啉酮与5-羟色胺5-HT2A和多巴胺D2受体以及α1肾上腺素受体的结合亲和力与赛多吲哚非常相似，其他链长的（甲基氨基）烷基3-（甲基氨基）丙氧基和2-（甲基氨基）乙基硫烷基不具有这样的性质。使用最近公布的5-HT 2和D 2受体相互作用模型进行的分子建模研究反映了2-（甲基氨基）乙氧基和2-（甲基氨基）乙基取代sertindole中的
• [EN] NEW SULFONE ESTER ANALOGUES OF iso-CLOZAPINE AND RELATED STRUCTURES: ATYPICAL NEUROLEPTICS<br/>[FR] ESTERS DE SULFONE CONSTITUANT DE NOUVEAUX ANALOGUES D'ISO-CLOZAPINE ET STRUCTURES APPARENTEES: NEUROLEPTIQUES ATYPIQUES
  申请人：WIKSTRÖM, Håkan

  公开号：WO1996029316A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) A compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1 is H, (C1-C8) alkyl or haloalkyl or hydroxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cyclopropylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl; R2 is H, (C1-C8) alkyl, alkenyl, alkynyl, cyclopropylalkyl or (C1-C8) haloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxyalkyl or 1-(alkyl-2-imidazolidinone); X is NH, NR1, O, S, SO, SO2. The compounds of this invention possess affinity to one or several receptor systems, e.g. DA (D1-D4), $g(a)1, muscarinic (M1-M4) and 5-HT (5-HT2A, 5-HT2C and 5-HT7). The central nervous system disorders to be treated with the compounds of the present invention include psychoses-schizophrenia, autism, Tourette's syndrome, restless legs, Huntington's chorea, motion sickness, nausea, vomiting and severe anxiety.(FR) Composé de formule (I) ou ses sels à addition d'acide pharmaceutiquement acceptables, où R1 est H, haloalkyle, hydroaxyalkyle ou alkyle (C1-C8), alcényle, alcynyle, cyclopropylalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle; R2 est H, alcényle, alcynyle, cyclopropylalkyle, alkyle (C1-C8) ou hydroxyalcyle, hydroxyalkyloxyalkyle, haloalkyle (C1-C8) ou 1-(alkyl-2-imidazolidinone); X est NH, NR1, O, S, SO, ou SO2. Les composés réalisés selon cette invention possèdent une affinité avec un ou plusieurs systèmes récepteurs, par exemple DA (D1-D4), $g(a)1, muscariniques (M1-M4) et 5-HT (5-HT2A, 5-HT2C et 5-HT7). Les troubles du système nerveux central pouvant être traités par les composés réalisés selon la présente invention sont notamment la psychose schizophrénique, l'autisme, le syndrome de Tourette, les impatiences des membres inférieurs, la chorée de Huntington, le mal des transports, la nausée, le vomissement et l'anxiété grave.

  化合物式(I)或其药学上可接受的酸盐，其中R1是H，(C1-C8)烷基或卤代烷基或羟基烷基，烯基，炔基，环丙基烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基; R2是H，(C1-C8)烷基，烯基，炔基，环丙基烷基或(C1-C8)卤代烷基，羟基烷基，羟基烷氧基烷基或1-(烷基-2-咪唑啉酮); X是NH，NR1，O，S，SO，SO2。本发明的化合物具有与一个或多个受体系统的亲和力，例如DA（D1-D4），$g(a)1，肌动蛋白受体（M1-M4）和5-HT（5-HT2A，5-HT2C和5-HT7）。本发明化合物可用于治疗中枢神经系统疾病，包括精神病-精神分裂症，自闭症，图雷特综合症，不宁腿综合症，亨廷顿舞蹈症，晕动病，恶心，呕吐和严重焦虑。