1-(3-氯丙基)-4-(4-甲氧基苯基)哌嗪 | 21279-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-4-(4-甲氧基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-(4-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-4-(p-methoxyphenyl)piperazine；Piperazine, 1-(3-chloropropyl)-4-(p-methoxyphenyl)-
• CAS: 21279-79-8
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₂O
• mdl: MFCD01703322
• 分子量: 268.787
• InChiKey: MSMRLFVBNHULKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-4-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-7-{3-[4-(p-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyloxy}coumarin
  参考文献：
  名称：

  新的芳基哌嗪的合成与构效关系：用吸电子基团进行对位取代可降低与5-HT（1A）和D（2A）受体的结合。

  摘要：

  设计并合成了其中N-苯基哌嗪通过丙氧基链连接到香豆素环的6或7位的化合物，并通过放射性配体结合测定法确定了它们对5-HT（1A）和D（2A）受体的亲和力。研究了苯环中对位取代，香豆素系统第4位的取代以及哌嗪基烷基链连接的香豆素位置的影响。哌嗪对位的吸电子苯环取代基大大降低了这两个受体的活性。在5HT（1A）的结合受到香豆素系统第4位的大量取代基的影响，而在D（2A）的结合受其电子特性的影响。哌嗪基烷基链是否插入香豆素系统的6或7位都不会显着影响结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01357-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1-(3-氯丙基)-4-(4-甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有D2和D3受体结合亲和力的苯内酰胺衍生物的合成，3D-QSAR和结构建模

  摘要：

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000101

文献信息

• Synthesis, 3D-QSAR, and Structural Modeling of Benzolactam Derivatives with Binding Affinity for the D2 and D3 Receptors
  作者：Laura López、Jana Selent、Raquel Ortega、Christian F. Masaguer、Eduardo Domínguez、Filipe Areias、José Brea、María Isabel Loza、Ferran Sanz、Manuel Pastor

  DOI：10.1002/cmdc.201000101

  日期：——

  series of 37 benzolactam derivatives were synthesized, and their respective affinities for the dopamine D2 and D3 receptors evaluated. The relationships between structures and binding affinities were investigated using both ligand‐based (3D‐QSAR) and receptor‐based methods. The results revealed the importance of diverse structural features in explaining the differences in the observed affinities, such as

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。
• Preparation of piperazine derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Juhee Yoon、Eun A Yoo、Ji-Yeon Kim、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.023

  日期：2008.5

  Twenty-four compounds of 4-methoxy-N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] benzene sulfonamides and N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] naphthyl sulfonamides were prepared and evaluated as 5-HT(7) receptor antagonists. Most of the compounds showed the IC(50) values of 12-580nM. Four methyl branched analogues were also obtained, but the activity for methyl branched analogues

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。
• 3,4-Dihydro-2H-naphthalene-1-one-5-oxypropyl-piperazine compounds
  申请人：Boehringer Mannheim G.m.b.H.

  公开号：US03932411A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  New 3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one-5-oxypropyl-piperazine derivatives of the formula: ##SPC1## Wherein A is hydrogen or hydroxyl; X is hydrogen, halogen, alkyl or Alkoxy; and n is 0, 1 or 2; And the pharmacologically compatible salts thereof; are outstandingly effective in blood pressure depressing and tranquilizing or sedative therapy; further, these compounds have antioedematous action and reduce capillary permeability.

  新的3,4-二氢-2H-萘酮-5-氧丙基-哌嗪衍生物的化学式如下：##SPC1## 其中A为氢或羟基；X为氢、卤素、烷基或烷氧基；n为0、1或2；以及其药理学兼容盐；在降低血压和镇静或催眠疗法方面具有杰出的效果；此外，这些化合物具有抗水肿作用并减少毛细血管通透性。
• Synthesis, binding affinity and SAR of new benzolactam derivatives as dopamine D3 receptor ligands
  作者：Raquel Ortega、Enrique Raviña、Christian F. Masaguer、Filipe Areias、José Brea、María I. Loza、Laura López、Jana Selent、Manuel Pastor、Ferran Sanz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.067

  日期：2009.3

  series of new benzolactam derivatives was synthesized and the derivatives were evaluated for their affinities at the dopamine D1, D2, and D3 receptors. Some of these compounds showed high D2 and/or D3 affinity and selectivity over the D1 receptor. The SAR study of these compounds revealed structural characteristics that decisively influenced their D2 and D3 affinities. Structural models of the complexes

  合成了一系列新的苯并内酰胺衍生物，并评估了它们在多巴胺D 1，D 2和D 3受体上的亲和力。这些化合物中的一些显示出比D 1受体更高的D 2和/或D 3亲和力和选择性。这些化合物的SAR研究揭示了决定性地影响其D 2和D 3亲和力的结构特征。该系列一些最具代表性的化合物与D 2和D 3之间的配合物的结构模型获得受体的目的是使观察到的实验结果合理化。此外，选定的化合物对5-HT 2A表现出中等的结合亲和力，这可能有助于减少作为潜在抗精神病药的锥体束外副作用的发生。
• Synthesis and biological activity of new 1,4-benzodioxan-arylpiperazine derivatives. Further validation of a pharmacophore model for α1-adrenoceptor antagonists
  作者：Roberta Barbaro、Laura Betti、Maurizio Botta、Federico Corelli、Gino Giannaccini、Laura Maccari、Fabrizio Manetti、Giovannella Strappaghetti、Stefano Corsano

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00286-3

  日期：2002.2

  compounds 2-17 based on their fitting to a pharmacophore model for alpha(1)-adrenoceptor antagonists recently proposed by our research group. In a parallel way, the same compounds have been used to further test the predictive power and statistical significance of the model itself. The accuracy of the results obtained also in this case revealed the robustness of the calculated pharmacophore model and

  一系列WB4101（1）相关的苯并二恶烷（2-17）已通过用带有环取代基的N-烷基哌嗪（取代或未取代的苯基，吡啶或哒嗪酮环，呋喃基部分）在第二个氮原子处。这些化合物的结合谱已通过放射性配体受体结合试验分别在prazosin和rauwolscine的alpha（1）-和alpha（2）-肾上腺素受体处进行了评估。此外，基于我们的研究小组最近提出的化合物2-17与a（1）-肾上腺素受体拮抗剂药效团模型的拟合，已经得出了化合物2-17的结构活性关系。以并行的方式，相同的化合物已被用于进一步测试模型本身的预测能力和统计学意义。