1-(3-氯丙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪 | 78056-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• 英文别名: 4-(m-Trifluoromethylphenyl)-1-(3-chloropropyl)piperazine；1-(m-trifluoromethylphenyl)-4-(3-chloropropyl)piperazine；1-chloro-3-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]propane；Piperazine, 1-(3-chloropropyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-
• CAS: 78056-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClF₃N₂
• 分子量: 306.759
• InChiKey: JVWMYMOCTWRQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪 、 2-巯基嘧啶 生成
  参考文献：
  名称：

  Substitute pyrimidine compounds and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及以下式的嘧啶化合物的使用：其中R1、R2、R3、A、B和Ar的含义如描述中所示。根据本发明的化合物具有高亲和力与多巴胺D3受体，因此可用于治疗对多巴胺D3配体产生反应的疾病。

  公开号：

  US06342604B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 以 1-(2-methoxyphenyl)-4-(3-chloropropyl)piperazine 为溶剂， 生成 1-(3-氯丙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪 、 1-(2-methoxyphenyl)-4-(3-chloropropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindolone and purine derivatives linked to arylpiperazines

  摘要：

  本发明揭示了含有与芳基哌嗪及其衍生物相连的四氢吲哚酮的制药复合物组合物。具体地，揭示了用于治疗抗精神病障碍的复合物组合物。本发明中揭示的复合物组合物能够有效地缓解症状和治疗精神疾病，而不会导致认知功能下降。通常，复合物化合物由两个部分组成，部分A和部分B，其中四氢吲哚酮包含一个部分A，通过连接子L连接到一个部分B，其中B是芳基哌嗪基团。复合物化合物通过与GABA、血清素和多巴胺受体的相互作用提供抗精神病活性。具有综合活性的复合分子将提供治疗精神和神经疾病而不会导致认知障碍。

  公开号：

  US06770638B2

文献信息

• Synthesis, 3D-QSAR, and Structural Modeling of Benzolactam Derivatives with Binding Affinity for the D2 and D3 Receptors
  作者：Laura López、Jana Selent、Raquel Ortega、Christian F. Masaguer、Eduardo Domínguez、Filipe Areias、José Brea、María Isabel Loza、Ferran Sanz、Manuel Pastor

  DOI：10.1002/cmdc.201000101

  日期：——

  series of 37 benzolactam derivatives were synthesized, and their respective affinities for the dopamine D2 and D3 receptors evaluated. The relationships between structures and binding affinities were investigated using both ligand‐based (3D‐QSAR) and receptor‐based methods. The results revealed the importance of diverse structural features in explaining the differences in the observed affinities, such as

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。
• Antidepressant agent
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04254124A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  2-[3-[4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1-piperazinyl]propyl]-1,2,4-triazolo[4, 3-a]pyridin-3(2H)-one and its pharmaceutically acceptable acid addition salts are antidepressant agents.

  2-[3-[4-[3-(三氟甲基)苯基]-1-哌嗪基]丙基]-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮及其药用可接受的酸盐是抗抑郁药物。
• Novel aminoalkylthio derivatives of triazolopyridine or
  申请人：Centre D'Activite Et De Recherches Pharmaceutique Industrielle

  公开号：US04886805A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  The present invention relates to novel compounds corresponding to the formula: ##STR1## in which: n represents an integer between 1 and 8 and optimally 2 or 3; (CH.sub.2).sub.n --N can also form a ring or a heterocycle, for example having 5 to 7 atoms and preferably 6 atoms; R.sub.1 and R.sub.2 can represent hydrogen or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms or can form, together with the nitrogen, a ring such as pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, phenyltetrahydropyridine, piperazine or piperazine N-substituted by an alkyl, a phenyl or a heterocycle; in the case of the phenyltetrahydropyridines and the phenylpiperazines or heteroarylpiperazines, the phenyl or the heterocycle may or may not be substituted by halogens or methoxy, thiomethyl, hydroxyl, nitro, amino, cyano, lower alkyl, trifluoromethyl or trichloromethyl groups; and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 can represent hydrogen, a lower alkyl, a hydroxyalkyl or hydroxybenzyl group, a halogen, a trifluoromethyl, a methoxy, a thiomethyl or a nitro or two of them can form a ring, in particular a phenyl in the case of the triazoloquinolines or the triazoloisoquinolines; and the non-toxic acid addition salts. These products are useful as drugs and possess analgesic properties, acting especially on the central nervous system as minor tranquilizers.

  本发明涉及通式为##STR1##的新颖化合物，其中：n代表1至8之间的整数，最优选2或3；(CH.sub.2).sub.n --N也可以形成环或杂环，例如具有5至7个原子，优选6个原子；R.sub.1和R.sub.2可以代表氢或具有1至5个碳原子的低级烷基，或者可以与氮一起形成环，如吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、苯并四氢吡啶、哌嗪或由烷基、苯基或杂环取代的哌嗪N；在苯并四氢吡啶和苯基哌嗪或杂环哌嗪的情况下，苯基或杂环可以被卤素、甲氧基、硫甲基、羟基、硝基、氨基、氰基、低级烷基、三氟甲基或三氯甲基取代或不取代；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以代表氢、低级烷基、羟基烷基或羟基苄基、卤素、三氟甲基、甲氧基、硫甲基或硝基，其中两个可以形成环，特别是在三唑并喹啉或三唑并异喹啉的情况下形成苯环；以及无毒的酸加成盐。这些产品作为药物有用，并具有镇痛特性，特别作用于中枢神经系统作为轻度镇静剂。
• Preparation of piperazine derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Juhee Yoon、Eun A Yoo、Ji-Yeon Kim、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.023

  日期：2008.5

  Twenty-four compounds of 4-methoxy-N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] benzene sulfonamides and N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] naphthyl sulfonamides were prepared and evaluated as 5-HT(7) receptor antagonists. Most of the compounds showed the IC(50) values of 12-580nM. Four methyl branched analogues were also obtained, but the activity for methyl branched analogues

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。
• Synthesis, binding affinity and SAR of new benzolactam derivatives as dopamine D3 receptor ligands
  作者：Raquel Ortega、Enrique Raviña、Christian F. Masaguer、Filipe Areias、José Brea、María I. Loza、Laura López、Jana Selent、Manuel Pastor、Ferran Sanz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.067

  日期：2009.3

  series of new benzolactam derivatives was synthesized and the derivatives were evaluated for their affinities at the dopamine D1, D2, and D3 receptors. Some of these compounds showed high D2 and/or D3 affinity and selectivity over the D1 receptor. The SAR study of these compounds revealed structural characteristics that decisively influenced their D2 and D3 affinities. Structural models of the complexes

  合成了一系列新的苯并内酰胺衍生物，并评估了它们在多巴胺D 1，D 2和D 3受体上的亲和力。这些化合物中的一些显示出比D 1受体更高的D 2和/或D 3亲和力和选择性。这些化合物的SAR研究揭示了决定性地影响其D 2和D 3亲和力的结构特征。该系列一些最具代表性的化合物与D 2和D 3之间的配合物的结构模型获得受体的目的是使观察到的实验结果合理化。此外，选定的化合物对5-HT 2A表现出中等的结合亲和力，这可能有助于减少作为潜在抗精神病药的锥体束外副作用的发生。