1-(3-氯苯基)-4,4,6-三甲基-3H-嘧啶-2-硫酮 | 37489-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-4,4,6-三甲基-3H-嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 2(1H)-Pyrimidinethione, 1-(m-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4,4,6-trimethyl-
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-4,6,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 37489-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂S
• mdl: MFCD01305993
• 分子量: 266.794
• InChiKey: HSKCSMAIVPLPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-4,4,6-三甲基-3H-嘧啶-2-硫酮 在 盐酸 作用下， 生成 4,4,6-Trimethyl-2-(m-chlorphenyl)amino-4H-1,3-thiazin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4, 6-trimethyl-2-arylamino-4h-1,3-thiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475217
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 反应 2.0h， 生成 1-(3-氯苯基)-4,4,6-三甲基-3H-嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  3-氯苯胺与O， O'-二苯基磷酰基异硫氰酸酯相互作用的详细研究

  摘要：

  整齐3-氯苯胺与整齐S上的反应Ç N-P（O）（OPH）2个通向新Ñ磷酸化的硫脲，3-CLC 6 ħ 4 NHC（S）NHP（O）（OPH）2（1）。在未干燥的CH 2 Cl 2或C 6 H 6中进行相同的反应会生成盐样化合物[3-ClC 6 H 4 NH 3 ] + [NCS] -（2）和[3-ClC 6 H 4 NH 3 ] + [P（O）2（OPh）2 ] - ·0.5C 6 H 6（ 3·0.5C 6 H 6），同时使用未干燥的丙酮生成1-（3-氯苯基）-4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶- 2（1 H）-硫酮（ 4）。溶解1在未干燥CH 2氯2，C 6 H ^ 6或Me 2 ÇÒ通向直接形成的2， 3·0.5C 6 H ^ 6和4，分别。已经确定，硫酮4其最可能是由硫脲1辅助的丙酮醛醇醛缩合形成的，导致氧化异丁烯醛。反过来，后者与1相互作用，随后水解为4。化合物1-4已通过NM

  DOI：

  10.1039/c5nj02588e

文献信息

• New Substituted 1-Aryl-4,4,6-Trimethyl-3,4-Dihydropyrimidine-2-(1<i>H</i>)Thiones; A Metal-Free and Solvent-Free Synthesis, Characterization, and Lymphoid Tyrosine Phosphatase Inhibition Studies
  作者：Asma Khurshid、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jccs.201600805

  日期：2017.2

  4‐dihydropyrimidine‐2‐thiones (3a–n) were synthesized by a green protocol, and their structures were characterized by spectroanalytical data. The compounds were obtained in high yields by efficient annulation of mesityl oxide (4‐methylpent‐3‐en‐2‐one) with anilines in the presence of potassium thiocyanate. The reaction is essentially metal‐catalyst‐ and solvent‐free, as mesityl oxide itself is the solvent

  通过绿色方案合成了十四个3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3a–n）系列，并通过光谱分析数据对它们的结构进行了表征。在硫氰酸钾存在下，通过将苯异丙胺高效氧化异丁烯酸（4-甲基戊-3-烯-2-酮）制得高收率的化合物。该反应基本上不含金属催化剂和溶剂，因为异亚丙基丙酮本身既是溶剂又是反应物。测试了这些化合物抑制淋巴酪氨酸磷酸酶PTPN22的能力，这14种化合物中有5种的IC 50值处于中微摩尔范围，其中最有效的化合物是化合物3d，其2-处有甲氧基取代基带有IC的苯环的位置50 = 18±1μM，第二强化合物（3c）的IC 50值为45±3μM，在苯环的2位和4位都具有甲基取代基。
• Sangal, S. K.; Kumar, Ashok; Rastogi, Pawan, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 596 - 599
  作者：Sangal, S. K.、Kumar, Ashok、Rastogi, Pawan、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——
• Acharya, R. C.; Saran, N. K.; Dash, M. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 214 - 216
  作者：Acharya, R. C.、Saran, N. K.、Dash, M. N.、Rao, S. Raghavendra

  DOI：——

  日期：——
• JAENECKE G.; HEIDENHAUSS D.; VOIGT H.; HOFMANN F., WISS. HEFTE PAEDAGOG. HOCHSCH. W. RATKE KOETHEN, 1974, 1(9), NO 1, 73-74
  作者：JAENECKE G.、 HEIDENHAUSS D.、 VOIGT H.、 HOFMANN F.

  DOI：——

  日期：——
• SANGAL S. K.; ASHOK KUMAR; PAWAN RASTOGI; OM PRAKASH, J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 6, 596-599
  作者：SANGAL S. K.、 ASHOK KUMAR、 PAWAN RASTOGI、 OM PRAKASH

  DOI：——

  日期：——