1-(3-溴丙氧基)萘 | 3351-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-溴丙氧基)萘
• 英文名称: 1-(3-bromopropoxy)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-bromopropoxy)naphthalene
• CAS: 3351-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• mdl: MFCD02030536
• 分子量: 265.15
• InChiKey: ICLUABGTJWXERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙氧基)萘 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 O-[3-(Naphthalen-1-yloxy)-propyl]-hydroxylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials

  摘要：

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010089z
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-溴丙氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种3-苯氧基溴丙烷或其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑苯氧基溴丙烷或其类似物的制备方法，以廉价且易得的苯酚或其芳香酚和烯丙基化合物，经过取代反应和加成反应得到3‑苯氧基溴丙烷及其类似物产品，为避免使用气态溴化氢的不便，本发明采用溴化盐和酸原位生成高浓度氢溴酸以实现第二步加成反应，工艺操作简单、条件易控制、原子经济性好，从环境影响方面是低污染、零排放的符合当前绿色化学合成方向，从成本经济方面是由于烯烃的直接利用在很大程度上降低了成本。

  公开号：

  CN113683492A

文献信息

• Design, synthesis and bioevalucation of novel 2,3-dihydro-1 H -inden-1-amine derivatives as potent and selective human monoamine oxidase B inhibitors based on rasagiline
  作者：Xuan Xiao、Xing-Xing Zhang、Mei-Miao Zhan、Kai Cheng、Shiyu Li、Zhouling Xie、Chenzhong Liao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.029

  日期：2018.2

  derivatives as novel potent and selective hMAO-B inhibitors. They were designed by employing fragment-based drug design strategy to link rasagiline and hydrophobic fragments, which may target a hydrophobic pocket in the entrance cavity of hMAO-B. Different linkers such as -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O- were tried. A promising selective hMAO-B inhibitor D14 with similar inhibitory

  帕金森病 （PD） 与大脑中 hMAO-B 水平升高有关，毛-B 已被公认为开发抗 PD 药物的成功靶点。在本文中，我们报道了雷沙吉兰衍生物作为新型有效和选择性 hMAO-B 抑制剂。它们是通过采用基于片段的药物设计策略来连接雷沙吉兰和疏水片段而设计的，这可能靶向 hMAO-B 入口腔中的疏水口袋。尝试了不同的连接子，例如 -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-。产生了一种有前途的选择性 hMAO-B 抑制剂 D14，具有与雷沙吉兰相似的抑制活性和更高的亚型选择性。本文报道的化合物的选择性特征表明，我们可以通过该策略进一步开发具有高亚型选择性的更有效的 hMAO-B 抑制剂。
• Naphthyloxyalkylaminobenzoic acids, salts and esters thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04260816A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  This disclosure describes pharmaceutical compositions having hypolipidemic and/or hypoglycemic activity which contain a substituted naphthyloxyalkylaminobenzoic acid or salt or ester thereof.

  这份披露描述了具有降脂和/或降糖活性的药物组合物，其中包含一种取代的萘氧烷基氨基苯甲酸或其盐或酯。
• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• Discovery and structure-activity relationship studies of N-substituted indole derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Shenglin Luan、Qi Ge、Yedong Chen、Mingyang Dai、Jinyu Yang、Kun Li、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.028

  日期：2017.5

  acid) with a novel N-substituted indole scaffold to interfere Mcl-1 binding as a novel Mcl-1 inhibitor. Molecular modeling indicated that this compound binds with Mcl-1 by interaction with P2 and R263 hot-spots. Structure modification focused on several moieties including indole core, hydrophobic tail and acidic chain were conducted and structure-activity relationship was analyzed. The most potent compound

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是一种重要的抗凋亡蛋白，通过蛋白-蛋白相互作用发挥功能。我们发现了带有新型N-取代的吲哚骨架的LSL-A6（2-（（2-氨基甲酰基-1-（3-（4-甲氧基苯氧基）丙基）-1H-吲哚-6-基）氧基）乙酸Mcl-1结合作为一种新型Mcl-1抑制剂。分子建模表明该化合物通过与P2和R263热点相互作用与Mcl-1结合。对吲哚核，疏水尾和酸性链等多个部分进行了结构修饰，并分析了结构-活性关系。经铅-铅修饰后，获得了最强的化合物24d，其显示出110nM的Ki值可干扰Mcl-1的结合。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-benzylamide derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Zhongping Hu、Shasha Zhang、Weicheng Zhou、Xiang Ma、Guangya Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.032

  日期：2017.4

  series of PC190723 derivatives was synthesized and investigated for their antimicrobial activity. The compounds exhibited good activity against several Gram-positive bacteria as determined by comparison of diameters of the zone of inhibition of test compounds and standard antibiotics. Compound 9 with a fluorine substitution on the phenyl ring showed the best antibacterial activity in the series against

  人类病理细菌的多药耐药菌株的出现和传播正在对全世界的公共卫生构成威胁。在当前的研究中，合成了一系列PC190723衍生物并研究了其抗菌活性。通过比较测试化合物和标准抗生素的抑制区域的直径来确定，该化合物对几种革兰氏阳性细菌表现出良好的活性。在苯环上具有氟取代基的化合物9在该系列中对耻垢分枝杆菌具有0.62的区域比，对于金黄色葡萄球菌具有0.44的区域比显示出最佳的抗菌活性。这项研究的结果表明，基于独特的3-甲氧基苯甲酰胺药效基团，