1-(3-甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)乙酮 | 17492-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-(3-甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-3-methyl-4,5-dihydroisoxazole；3-Methyl-5-acetyl-2-isoxazolin；1-(3-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanone；1-(3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 17492-61-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: UWGGDPKCRUNYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)乙酮 在 acid Ti⁽³⁺⁾ 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-己烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Soeren H.; Das, Nalin B.; Joergensen, Ruth D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 以100%的产率得到1-(3-甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原5-乙酰基-2-异恶唑啉的对映体纯的2,3-二羟基酮和1,2,4-三醇的合成

  摘要：

  以高收率和高对映体过量将对映选择性外消旋的5-乙酰基-2-异恶唑啉还原为5-乙醇-2-异恶唑啉。随后产生的醇的环氢解产生对映体纯的2，3-二羟基酮和1,2,4-三醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82296-0

文献信息

• <i>Ab initio</i>analysis on metal ion catalysis in the enolization reactions of some acetylheterocycles: kinetics of the enolization reactions of 3-acetyl-5-methylisoxazole, 5-acetyl-3-methylisoxazole and 3(5)-acetylpyrazole
  作者：Antonella Fontana、Paolo De Maria、Marco Pierini、Gabriella Siani、Simona Cerritelli、Gabriella Macaluso

  DOI：10.1002/poc.474

  日期：2002.5

  and in the presence of some metal ion salts. In the spontaneous (water) and base (acetate) catalysed reactions the ketones investigated are generally more reactive than acetophenone, according to the electron-withdrawing effect of the heterocyclic ring compared with the benzene ring. In particular, acetylisoxazoles, 3(5)-acetylpyrazole and acetylthiazoles are more reactive than acetylfurans, 2-acetylpyrrole

  关于3-乙酰基-5-甲基异恶唑，5-乙酰基-3-甲基异恶唑，3（5）-乙酰基吡唑和一些先前研究的乙酰杂环的烯醇化反应的动力学数据已成为全面的从头算分析的对象。通过卤素捕获技术在25°C和0.3 mol dm -3的离子强度下通过分光光度法测量烯化率常数在水中，在醋酸盐缓冲液中，在稀盐酸中，在稀氢氧化钠中以及在某些金属离子盐的存在下。在自发（水）和碱（乙酸盐）催化的反应中，根据杂环与苯环的吸电子效应，所研究的酮通常比苯乙酮更具反应性。特别地，乙酰基异恶唑，3（5）-乙酰基吡唑和乙酰基噻唑分别比乙酰基呋喃，2-乙酰基吡咯和乙酰基噻吩更具反应性，这可归因于杂环部分中第二杂原子的附加作用。另一方面，在H 3 O +催化的反应中，所研究的化合物通常比苯乙酮的反应性低。从头算已对所研究底物的质子化和非质子化形式的相对稳定性的计算与在酸性溶液中获得的动力学结果进行了比较。至于金属离子催化来讲，ΔΔ方面的
• Synthesis of isoxazolines and isoxazoles via generation of nitrile oxides from O-stannyl aldoximes
  作者：Osamu Moriya、Hideo Takenaka、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c39910001671

  日期：——

  The reactions of O-tributylstannyl aldoximes and active halogen compounds such as tert-butyl hypochlorite or N-bromosuccinimide, whereby nitrile oxides are generated effectively, are applied to the preparations of isoxazolines and isoxazoles via[3 + 2] dipolar cycloaddition.

  O-tributylstannyl aldoximes 与活性卤素化合物（如次氯酸叔丁酯或 N-溴琥珀酰亚胺）的反应可有效生成腈氧化物，该反应可用于通过[3 + 2]二极环加成法制备异噁唑和异噁唑。
• Stereoselective synthesis of β-substituted-l-threonines from enantiopure 5-acetyl-2-isoxazolines
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Maddalena Gallanti、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.055

  日期：2011.4

  ted (5S)- and (5R)-5-acetyl-2-isoxazolines were obtained from the corresponding racemic mixtures by means of an enzymatic reduction with baker’s yeast, followed by the separation of the enantiopure syn- and anti-alcohols and oxidation of the alcohol group. The reaction between these ketones and (2R)-Schöllkopf’s bislactim ether azaenolate was studied: using (5S)- and (5R)-3-methyl derivatives, two

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。
• Regioselective Synthesis of 4-Acetyl-and 5-Acetyl-3-methylisoxazole: Their Conversion into Silyl-and Methyl Enol Ethers
  作者：Stefano Chimichi、Barbara Cosimelli

  DOI：10.1080/00397919208021114

  日期：1992.11

  (E)-4-methoxy-3-buten-2-one to give 5-acetyl-2 and 4-acetyl-3-methylisoxazole 3, respectively. Treatment of ketones 2 and 3 with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave the silyl enol ethers 4 and 5, whereas the methyl enol ethers 8 and 9 were obtained via elimination of methanol from the corresponding dimethyl ketals.

  摘要 乙腈氧化物与 3-丁烯-2-酮和 (E)-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮发生区域选择性反应，分别生成 5-乙酰-2 和 4-乙酰-3-甲基异恶唑 3。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理酮 2 和 3 得到甲硅烷基烯醇醚 4 和 5，而甲基烯醇醚 8 和 9 是通过从相应的二甲基缩酮中消除甲醇获得的。
• Bianchi,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 49 - 52
  作者：Bianchi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——