1-(3-甲氧基苯基)-3-(2-丙炔基)脲 | 3532-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)-3-(2-丙炔基)脲
• 英文名称: 3-methoxybenzoyl azide
• CAS: 3532-20-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: FPZIAMIWSVBNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-3-(2-丙炔基)脲 在 甲苯 作用下， 生成 3-甲氧基苯异氰酸
  参考文献：
  名称：

  关于芳族异氰酸酯与芳族胺的转化

  摘要：

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101140
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 三乙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)-3-(2-丙炔基)脲
  参考文献：
  名称：

  芳基异氰酸酯与二甲氧基卡宾的金属介导反应，形成靛红衍生物

  摘要：

  乙内酰脲衍生物已确立为在异氰酸芳基酯与二甲氧基卡宾的反应中观察到的产物。在添加金属物质后，观察到二甲氧基卡宾与芳基异氰酸酯的反应性变化。已经开发了方法学，其中可以通过简单地改变反应条件来控制与异氰酸酯的亲核卡宾反应的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.032

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• The Challenge of Palladium-Catalyzed Aromatic Azidocarbonylation: From Mechanistic and Catalyst Deactivation Studies to a Highly Efficient Process
  作者：Fedor M. Miloserdov、Claire L. McMullin、Marta Martı́nez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir I. Bakhmutov、Stuart A. Macgregor、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/om401126m

  日期：2014.2.10

  Azidocarbonylation of iodoarenes with CO and NaN3, a novel Heck-type carbonylation reaction, readily occurs in an organic solvent–H2O biphasic system to furnish aroyl azides at room temperature and 1 atm. The reaction is catalyzed by Xantphos-Pd and exhibits high functional group tolerance. The catalyst deactivation product, [(Xantphos)PdI2], can be reduced in situ with PMHS to Pd(0) to regain catalytic

  CO和NaN 3是一种新型的Heck型羰基化反应，可在有机溶剂-H 2 O双相系统中容易发生碘代芳烃的叠氮羰基化反应，在室温和1个大气压下提供芳基叠氮化物。该反应被黄磷-Pd催化，并显示出高的官能团耐受性。催化剂失活产物[（Xantphos）PdI 2 ]可以用PMHS原位还原为Pd（0），以恢复催化活性。通过这种方法，催化剂的负载量已降低至0.2％，而转化率几乎达到100％，而选择性却没有任何损失，从而以克级分离出80-90％的产率合成了一系列芳酰基叠氮化物。另外，ArCON 3该产物无需分离即可用于原位进一步转化，例如，转化为异氰酸酯，脲，苯甲酰胺和亚氨基正膦。详细的实验和计算研究确定了该反应的两个主要反应途径。对于这两种途径，Ar-I氧化添加到Pd（0）中都是决定速率的步骤。在过量存在CO的情况下，混合羰基膦配合物的电子富集性较低的Pd中心激活了Ar–I键。在CO缺乏的条件下，遵循的
• Synthesis of Acyl Azides from 1,3-Diketones via Oxidative Cleavage of Two C–C Bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Zhao-Jing Zheng、Tong-Tong Dang、Fang-Xia Zhang、Hao Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01417

  日期：2018.9.7

  A metal-free PhI(OAc)2-mediated method for the synthesis of acyl azides through oxidative cleavage of 1,3-diketones is described. This method is shown to have a broad substrate scope, providing a useful tool for multiproduct synthesis in a single procedure. A possible reaction pathway is proposed based on mechanistic studies.

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。
• Palladium-Catalyzed Aromatic Azidocarbonylation
  作者：Fedor M. Miloserdov、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201200078

  日期：2012.4.10

  Aryl iodides smoothly react with NaN3 and CO in the presence of a Pd/Xantphos catalyst to give aroyl azides (ArCON3) in 75–92 % yield. The reaction occurs under mild reaction conditions (1 atm, 20–50 °C) and exhibits high functional‐group tolerance. (Xantphos=9,9‐dimethyl‐4,5‐bis(diphenylphosphino)xanthene)

  在Pd / Xantphos催化剂存在下，芳基碘化物与NaN 3和CO平稳反应，以75-92％的收率得到芳基叠氮化物（ArCON 3）。该反应在温和的反应条件下（1 atm，20–50°C）发生，并且具有很高的官能团耐受性。（Xantphos = 9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）x吨）
• Reaction of N-methylazomethine ylide with aroyl azides: Synthesis of imidazolidin-4-ones
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.010

  日期：2019.3

  Aryl isocyanates generated in situ from aroyl azides react with N-methylazomethine ylide generated in situ from N-methylspiroanthraceneoxazolidine at 210 °C in a microwave reactor to form 3-arylimidazolidin-4-ones in 30–81% yield.

  芳基的异氰酸酯产生的原位从芳酰基叠氮化物与反应Ñ生成-methylazomethine叶立德在原位从Ñ在210℃下在微波反应器-methylspiroanthraceneoxazolidine形成3- arylimidazolidin -4-酮在30-81％的产率。