1-(3-硝基苯甲酰基)哌啶 | 26163-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基苯甲酰基)哌啶
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3-nitrobenzoyl)piperidine；1-(3-nitro-benzoyl)-piperidine；1-(3-Nitro-benzoyl)-piperidin；m-Nitrobenzoyl-piperidid；m-Nitrobenzoylpiperidid；(3-nitrophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 26163-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00451517
• 分子量: 234.255
• InChiKey: PONWMALXGJIZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  402.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯甲酰基)哌啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-(3-nitro-benzoylamino)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Schotten, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-硝基苯甲酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on Aminolysis of 2-Chloro-4-nitrophenyl X-Substituted-Benzoates in Acetonitrile and in H₂O Containing 20 mol % DMSO: Effects of Medium and Substituent X on Reactivity and Reaction Mechanism

  摘要：

  测量了2-氯-4-硝基苯基X取代苯甲酸酯1a–1j与一系列环状二级胺在MeCN中的反应的二级反应速率常数。将这些动力学结果与先前在含20摩尔% DMSO的H2O中进行的相应反应进行比较，发现胺在MeCN中的反应性较低。2-氯-4-硝基苯甲酸酯（1f）在MeCN中的胺解反应的布朗斯特型图呈线性，βnuc = 0.64，这与在H2O-DMSO混合物中进行反应时报告的曲线布朗斯特型图相对比。1a–1j与哌啶反应的哈密特图由两条相交的直线组成，而由Yukawa-Tsuno图显示出良好的线性相关，ρX = 1.22，r = 0.60，表明非线性哈密特图并不是由于速率决定步骤的变化，而是由于带有电子供给取代基的底物通过取代基与羰基功能之间的共振相互作用而得到稳定。结论是，从H2O-DMSO混合物转变为MeCN的介质改变使得1a–1j的胺解反应通过协同机制进行，因为它使两性四面体中间体（T±）不稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140048

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of amides using graphene oxide as an efficient catalyst
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Harshal P. Mungse、Om P. Khatri、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c4ra07589g

  日期：——

  various structural defects, was found to be a highly efficient and cost effective carbocatalyst for the one-pot base-free synthesis of amides from aromatic aldehydes and secondary amine. The chemical and structural features of GO, as probed by FTIR, Raman, XRD and HRTEM analyses, were discussed to understand the catalytic mechanism for the synthesis of amides. The present method obviates the use of transition

  发现具有高氧官能度和各种结构缺陷的氧化石墨烯（GO）是一种高效，低成本的碳催化剂，用于由芳族醛和仲胺一锅无碱地合成酰胺。通过FTIR，拉曼光谱，XRD和HRTEM分析探讨了GO的化学和结构特征，以了解酰胺合成的催化机理。本方法避免了使用过渡金属催化剂，并且需要更短的反应时间。
• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Synthesis of Ag/g-C₃ N₄ Composite as Highly Efficient Visible-Light Photocatalyst for Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Lingling Wang、Min Yu、Chaolong Wu、Nan Deng、Chao Wang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600138

  日期：2016.8.18

  resonance (LSPR) effect of Ag NPs exhibited high photocatalytic activities toward aerobic oxidative amidation of aromatic aldehydes under visible light irradiation. Good to excellent yields were achieved for various substrates under the light of a 25 W compact fluorescent light (CFL) bulb in air. The operationally easy procedure provides an economical, green, and mild alternative for the formation

  在此贡献中，合成了Ag / g-C 3 N 4纳米复合材料，并用作可见光照射下有机反应的高效绿色光催化剂。经过改良的溶剂热焙烧工艺，以三聚氰胺和氰尿酰氯为前体，合成了层状多孔g-C 3 N 4。银纳米颗粒（NPs）可以很好地固定在g-C 3 N 4纳米片上，该片是通过简便的浸渍-焙烧方法制备的。廉价，稳定的g‐C 3 N 4Ag NPs的局部表面等离子体激元共振（LSPR）效应对可见光辐照下芳香醛的需氧氧化酰胺化表现出很高的光催化活性。在空气中使用25 W紧凑型荧光灯（CFL）灯泡的情况下，各种基板的良率都达到了很好的水平。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Comparison of Aminolysis of 2-Pyridyl and 4-Pyridyl X-Substituted Benzoates in Acetonitrile: Evidence for a Concerted Mechanism Involving a Cyclic Transition State
  作者：Ik-Hwan Um、Ae-Ri Bae、Tae-Il Um

  DOI：10.1021/jo402629e

  日期：2014.2.7

  but rather by resonance stabilization of substrates possessing an electron-donating group (EDG) in the benzoyl moiety. The Brønsted-type plots are linear with βnuc = 0.59 ± 0.02, which is typical of reactions reported to proceed through a concerted mechanism. A cyclic transition state (TS), which forces the reaction to proceed through a concerted mechanism, is proposed. The deuterium kinetic isotope

  报道了在MeCN中2-吡啶基X-取代的苯甲酸酯（6a – i）与一系列环状仲胺反应的动力学研究。哈米特情节为的反应6A -我用哌啶由两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关的X = 1.28和- [R = 0.63，表明非线性哈米特情节不是由引起改变速率决定步骤，而是通过在苯甲酰基部分具有给电子基团（EDG）的底物的共振稳定化来实现。Brønsted型图与βnuc呈线性关系= 0.59±0.02，这是报告通过协调机制进行的典型反应。提出了迫使反应通过协调机制进行的循环过渡态（TS）。1.3±0.1的氘动力学同位素效应与所提出的机理是一致的。的激活参数的分析表明，Δ ħ ‡线性增加作为从吸电子基团（EWG）到一个EDG，取代基X的变化，而Ť Δ小号‡仍然具有大的负值几乎恒定。恒定Ť Δ小号‡值进一步支持该提案，通过协同机制反应的进行与环状TS。