来那度胺-D5 | 1227162-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 来那度胺-D5
• 英文名称: 3-(4-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)(piperidine-3,4,4,5,5-d5)-2,6-dione
• 英文别名: Lenalidomide-d5；3-(7-amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-3,4,4,5,5-pentadeuteriopiperidine-2,6-dione
• CAS: 1227162-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 264.225
• InChiKey: GOTYRUGSSMKFNF-QTQWIGFBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

来那度胺-d5是氘标记的来那度胺。来那度胺(CC-5013)是一种沙利度胺衍生物，用作分子粘合剂，且具有口服活性，属于免疫调节剂。来那度胺能够与泛素E3连接酶cereblon(CRBN)结合，通过CRBN-CRL4泛素连接酶系统选择性地泛素化并降解IKZF1和IKZF3两种淋巴转录因子。这种作用机制使来那度胺能够特异性抑制成熟B细胞淋巴瘤（包括多发性骨髓瘤）的生长，并促进T细胞释放IL-2。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  来那度胺-D5 在 CHIRALCEL OZ-H 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17.5 g的产率得到D-(S)-lenalidomide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF {S-3-(4-AMINO-1-OXO-ISOINDOLIN-2YL)(PIPERIDINE-3,4,4,5,5-D5)-2,6-DIONE}
  [FR] FORMES SOLIDES DE {S-3-(4-AMINO-1-OXO-ISOINDOLIN-2YL)(PIPÉRIDINE-3,4,4,5,5-D5)-2,6-DIONE}

  摘要：

  该发明的一种实施例涉及{S-3-(4-氨基-1-氧代-异吲哚啉-2-基)(哌啶-3,4,4,5,5-重氢)-2,6-二酮}的固态形式，包括一种无水晶形态、两种水合物和一种非晶形态。该发明的一种实施例涉及制备这些固态形式的方法。

  公开号：

  WO2014066243A1

文献信息

• SOLID FORMS OF
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150299162A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention in one embodiment is directed to solid forms of S-3-(4-Amino-1-oxo-isoindolin-2-yl)(piperidine-3,4,4,5,5-d 5 )-2,6-dione}, including an anhydrous crystalline form, two hydrates, and an amorphous form. The invention in one embodiment is directed to methods of preparation of the solid forms.
• US9643950B2
  申请人：——

  公开号：US9643950B2

  公开（公告）日：2017-05-09