1-(4-Boc-氨基丁基)哌嗪 | 874831-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-Boc-氨基丁基)哌嗪
• 英文名称: tert-butyl (4-(piperazin-1-yl)butyl)carbamate
• 英文别名: 1-(4-Boc-aminobutyl)piperazine；tert-butyl N-(4-piperazin-1-ylbutyl)carbamate
• CAS: 874831-61-5
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 257.376
• InChiKey: MGUWFJKBUTXYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Boc-氨基丁基)哌嗪 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)piperazin-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现SHP2-D26是SHP2蛋白的第一个有效的PROTAC降解剂。

  摘要：

  含Src同源2域的磷酸酶2（SHP2）是人类癌症和其他人类疾病的诱人治疗靶标。在本文中，我们报告了我们发现的强效小分子SHP2降解剂，其设计基于靶向蛋白水解的嵌合体（PROTAC）概念。这项工作导致发现了有效且有效的SHP2降解剂，例如SHP2-D26。SHP2-D26达到DC 50分别在食管癌KYSE520和急性髓细胞性白血病MV4; 11细胞中达到6.0 nM和2.6 nM值，并且能够使癌细胞中的SHP2蛋白水平降低> 95％。在KYSE520和MV4; 11癌细胞系中，SHP2-D26对细胞外信号调节激酶（ERK）磷酸化和细胞生长的抑制作用比对SHP099（一种有效的SHP2抑制剂）的抑制作用强30倍以上。这项研究表明，诱导的SHP2降解是抑制SHP2功能的非常有效的方法。这些SHP2降解物的进一步优化可能会导致开发出针对癌症和其他人类疾病的新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00471
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium hydroxide on carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-Boc-氨基丁基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMIDE & ESTER PYRAZINOYLGUANIDINE SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES A BASE D'AMIDE CYCLIQUE ET D'ESTER PYRAZINOYLGUANIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006023617A3

文献信息

• Cyclic Amide & Ester Pyrazinoylganidine Sodium Channel Blockers
  申请人：Johnson Michael R.

  公开号：US20080096896A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to sodium channel blockers. The present invention also includes a variety of methods of treatment using these inventive sodium channel blockers.

  本发明涉及钠通道阻滞剂。本发明还包括使用这些创新的钠通道阻滞剂的各种治疗方法。
• Cyclic amide and ester pyrazinoylguanidine sodium channel blockers
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US08143256B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention provides compounds represented by formula (I): where the structural variables are defined herein. The compound of the present invention are useful as sodium channel blockers.

  本发明提供了由式(I)所表示的化合物，其中结构变量在此定义。本发明的化合物可用作钠通道阻滞剂。
• Rapid PROTAC Discovery Platform: Nanomole-Scale Array Synthesis and Direct Screening of Reaction Mixtures
  作者：Mateusz P. Plesniak、Emilia K. Taylor、Frederik Eisele、Christopher M. B. K. Kourra、Iacovos N. Michaelides、Alice Oram、Johan Wernevik、Zulma Santisteban Valencia、Hannah Rowbottom、Nadia Mann、Linda Fredlund、Valentyna Pivnytska、Anna Novén、Mohammad Pirmoradian、Thomas Lundbäck、R. Ian Storer、Mariell Pettersson、Gian M. De Donatis、Marie Rehnström

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00314

  日期：2023.12.14

  empirical, which requires a significant investment of time and resources. To facilitate rapid hit finding, we developed capabilities for PROTAC parallel synthesis and purification by harnessing an array of preformed E3-ligand-linker intermediates. In the next iteration of this approach, we developed a rapid, nanomole-scale PROTAC synthesis methodology using amide coupling that enables direct screening of

  精确的长度、形状和接头连接点都是设计有效的蛋白水解靶向嵌合体 （PROTAC） 的组成部分。由于这些异双功能降解剂的合成复杂性以及计算建模辅助 PROTAC 设计的难度，对结构-活性关系的探索主要依靠经验进行，这需要投入大量时间和资源。为了促进快速发现苗头化合物，我们利用一系列预制的 E3 配体接头中间体开发了 PROTAC 平行合成和纯化的能力。在该方法的下一次迭代中，我们开发了一种使用酰胺偶联的快速、纳摩尔级 PROTAC 合成方法，该方法能够在基于细胞的降解测定以及 logD 和 EPSA 测量中直接筛选未纯化的反应混合物。这种方法极大地扩展和加速了 PROTAC SAR 勘探（5 天而不是几周），并避免了费力且对溶剂要求高的反应混合物进行纯化，从而使其成为一种经济且更可持续的 PROTAC 苗头化合物发现方法。
• EP1789049A4
  申请人：——

  公开号：EP1789049A4

  公开（公告）日：2009-07-22
• CYCLIC AMIDE AND ESTER PYRAZINOYLGUANIDINE SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Johnson, Michael R.

  公开号：EP1789049A2

  公开（公告）日：2007-05-30