1-(4-二甲基氨基-苯基)-5-氧代-吡咯烷-3-羧酸 | 346644-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-二甲基氨基-苯基)-5-氧代-吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-(Dimethylamino)phenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 346644-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02019135
• 分子量: 248.28
• InChiKey: JDMUIFKSGREXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-二甲基氨基-苯基)-5-氧代-吡咯烷-3-羧酸 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-N′-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)-5-oxopyrrolidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-(二甲氨基)苯基-5-氧代吡咯烷对乳腺癌和胰腺癌细胞集落形成、迁移和肿瘤球体生长的影响。

  摘要：

  合成了一系列带有 4-二甲基氨基苯基-5-氧代吡咯烷支架的腙、唑类和吖嗪类化合物。通过MTT测定确定了它们对人胰腺癌Panc-1和三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞系的细胞毒作用。吡咯烷酮衍生物3c和3d，具有掺入的5-氯和5-甲基苯并咪唑片段；带有5-硝基噻吩-2-基取代的腙5k；结构中带有 naphth-1-yl 片段的腙 5l 显着降低了两种癌细胞系的活力。化合物 3c 和 5k 显示出最高的选择性，尤其是针对 MDA-MB-231 癌细胞系。最活跃的化合物 5k 针对 MDA-MB231 细胞系的 EC50 值为 7.3 ± 0.4 μM，相对于 Panc-1 细胞系 (10.2 ± 2.6 μM) 略高。四种选定的吡咯烷酮衍生物在克隆形成测定中显示出相对较高的活性。化合物 5k 在两种细胞培养物中活性最高，它在 1 和 2 μM 浓度下完全干扰 MDA-MB-231 细胞集落生长，并对

  DOI：

  10.3390/ijms25031834
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 衣康酸 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-二甲基氨基-苯基)-5-氧代-吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-(二甲氨基)苯基-5-氧代吡咯烷对乳腺癌和胰腺癌细胞集落形成、迁移和肿瘤球体生长的影响。

  摘要：

  合成了一系列带有 4-二甲基氨基苯基-5-氧代吡咯烷支架的腙、唑类和吖嗪类化合物。通过MTT测定确定了它们对人胰腺癌Panc-1和三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞系的细胞毒作用。吡咯烷酮衍生物3c和3d，具有掺入的5-氯和5-甲基苯并咪唑片段；带有5-硝基噻吩-2-基取代的腙5k；结构中带有 naphth-1-yl 片段的腙 5l 显着降低了两种癌细胞系的活力。化合物 3c 和 5k 显示出最高的选择性，尤其是针对 MDA-MB-231 癌细胞系。最活跃的化合物 5k 针对 MDA-MB231 细胞系的 EC50 值为 7.3 ± 0.4 μM，相对于 Panc-1 细胞系 (10.2 ± 2.6 μM) 略高。四种选定的吡咯烷酮衍生物在克隆形成测定中显示出相对较高的活性。化合物 5k 在两种细胞培养物中活性最高，它在 1 和 2 μM 浓度下完全干扰 MDA-MB-231 细胞集落生长，并对

  DOI：

  10.3390/ijms25031834

文献信息

• Pyrrolidone carboxamides
  申请人：Isler Markus

  公开号：US20050192292A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Pyrrolidone carboxamides of formula (I) where R 2 =a group of formula (a) or (b), R 5 =phenyl, heteroalkyl, aryloxy, alkoxy, alkanoyl or —NR 6 R 7 and R 1 , X, R 3 , R 4 , R 6 and R 7 have the meanings given in the description and the claims, pharmaceutically applicable acid addition salts with basic compounds of formula (I), pharmaceutically applicable salts of acid compounds of formula (I) with bases, pharmaceutically applicable esters of hydroxy- or carboxy-group containing compounds of formula (I) and hydrates and solvates thereof, inhibit the interaction of neuropeptide Y (NPY) with one of the neuropeptide receptor subtypes (NPY-Y5) and are particularly suitable for the prevention and treatment of arthritis, diabetes and especially eating disorders and obesity. The above can be produced by known methods and converted into a galenic dosage form.

  式 (I) 的吡咯烷酮羧酰胺，其中 R 2 =式 (a) 或 (b) 的基团，R 5 =苯基、杂烷基、芳氧基、烷氧基、烷酰基或-NR 6 R 7 和 R 1 ，X，R 3 , R 4 , R 6 和 R 7 具有在说明书和权利要求书中给出的含义；式(I)碱性化合物的药学上适用的酸加成盐；式(I)酸性化合物与碱的药学上适用的盐；含羟基或羧基的式(I)化合物的药学上适用的酯及其水合物和溶剂、抑制神经肽 Y（NPY）与一种神经肽受体亚型（NPY-Y5）的相互作用，特别适用于预防和治疗关节炎、糖尿病，尤其是进食障碍和肥胖症。上述药物可通过已知方法生产，并转化为半成品剂型。
• PYRROLIDON-CARBOXAMIDE
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1463724A1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US7067549B2
  申请人：——

  公开号：US7067549B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• [DE] PYRROLIDON-CARBOXAMIDE<br/>[EN] PYRROLIDONE CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE PYRROLIDONE
  申请人：AXOVAN LTD

  公开号：WO2003059905A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Pyrrolidoncarboxamide der Formel (I) worin R2 einen Rest der Formel (a) oder (b) bedeutet, R5 Phenyl, Heteroalkyl, Aryloxy, Alkoxy, Alkanoyl oder -NR6R7 bedeutet und R?1, X, R3, R4, R6 und R7¿ die in der Beschreibung und den Ansprüchen definierte Bedeutung besitzen, pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze von basischen Verbindungen der Formel (I), pharmazeutisch verwendbare Salze von sauren Verbindungen der Formel (I) mit Basen, pharmazeutisch verwendbare Ester von Hydroxy- oder Carboxygruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) sowie Hydrate oder Solvate davon, hemmen die Interaktion des Neuropeptids Y (NPY) mit einem der Neuropeptid-Rezeptor-Subtypen (NPY-Y5) und eignen sich insbesondere für die Vorbeugung und Behandlung von Arthritis, Diabetes und speziell von Essstörungen und Obesitas. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.
• The Effect of 4-(Dimethylamino)phenyl-5-oxopyrrolidines on Breast and Pancreatic Cancer Cell Colony Formation, Migration, and Growth of Tumor Spheroids
  作者：Karolina Kairytė、Rita Vaickelionienė、Birutė Grybaitė、Kazimieras Anusevičius、Vytautas Mickevičius、Vilma Petrikaitė

  DOI：10.3390/ijms25031834

  日期：——

  in both cell cultures, and it completely disturbed MDA-MB-231 cell colony growth at 1 and 2 μM and showed a strong effect on Panc-1 cell colony formation, especially at 2 μM. The compounds did not show an inhibitory effect on cell line migration by the 'wound-healing' assay. Compound 3d most efficiently inhibited the growth of Panc-1 spheroids and reduced cell viability in MDA-MB-231 spheroids. Considering

  合成了一系列带有 4-二甲基氨基苯基-5-氧代吡咯烷支架的腙、唑类和吖嗪类化合物。通过MTT测定确定了它们对人胰腺癌Panc-1和三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞系的细胞毒作用。吡咯烷酮衍生物3c和3d，具有掺入的5-氯和5-甲基苯并咪唑片段；带有5-硝基噻吩-2-基取代的腙5k；结构中带有 naphth-1-yl 片段的腙 5l 显着降低了两种癌细胞系的活力。化合物 3c 和 5k 显示出最高的选择性，尤其是针对 MDA-MB-231 癌细胞系。最活跃的化合物 5k 针对 MDA-MB231 细胞系的 EC50 值为 7.3 ± 0.4 μM，相对于 Panc-1 细胞系 (10.2 ± 2.6 μM) 略高。四种选定的吡咯烷酮衍生物在克隆形成测定中显示出相对较高的活性。化合物 5k 在两种细胞培养物中活性最高，它在 1 和 2 μM 浓度下完全干扰 MDA-MB-231 细胞集落生长，并对